L-lsoleucine

Biên soạn và Hiệu đính

Dược sĩ Xuân Hạo

Danh pháp

Tên chung quốc tế

L-isoleucin

Tên danh pháp theo IUPAC

(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoic acid

Nhóm thuốc

Acid amin thiết yếu

Mã ATC

Không có dữ liệu

Mã UNII

5HX0BYT4E3

Mã CAS

443-79-8

Xếp hạng phân loại cho phụ nữ có thai

Không có dữ liệu

Cấu trúc phân tử

Công thức phân tử

C6H13NO2

Phân tử lượng

131.17 g/mol

Cấu trúc phân tử

L-isoleucine là L-enantiomer của isoleucine. L-isoleucin là một cơ sở liên hợp của L-isoleucinium.

L-isoleucin là một axit liên hợp của một L-isoleucinate.

L-isoleucin là một đồng phân đối quang của D-isoleucine.

Các tính chất phân tử

Số liên kết hydro cho: 2

Số liên kết hydro nhận: 3

Số liên kết có thể xoay: 3

Diện tích bề mặt tôpô: 63,3 Ų

Số lượng nguyên tử nặng: 9

Các tính chất đặc trưng

Điểm nóng chảy: 284 °C

Điểm sôi: Thăng hoa ở 168-170 °C

Độ hòa tan trong nước: 34400 mg/L (ở 25 °C)

Áp suất hơi: 6,85X10-9 mm Hg ở 25 °C (est)

LogP: -1,7

Hằng số Định luật Henry: 3,49X10-9 atm-cu m/mol ở 25 °C (est)

Cảm quan

L-Isoleucine xuất hiện ở dạng bột kết tinh màu trắng hoặc gần như trắng, có khả năng tan trong nước, nhưng độ tan không cao.

Nó cũng có thể tan trong các dung môi hữu cơ như ethanol và methanol. Ít tan trong rượu nóng (0,13% wt/wt ở 80 °C), axit axetic nóng . Không hòa tan trong ether.

L-Isoleucine là một axit amin tiểu tiêu chuẩn, có độ kiềm trung bình và độ axit cao hơn so với các axit amin kiềm.

L-Isoleucine có nguyên tử cacbon chiral (bất đối xứng), nên nó có khả năng tồn tại dưới dạng các đồng phân quang học (enantiomer)

Dạng bào chế

Thuốc cốm pha dung dịch uống: L-Isoleucine 952mg, L-Leucine 1904mg, L-Valine 1144mg.

Bổ sung axit amin BCAA

Sản phẩm bổ sung protein

Thực phẩm chức năng

Sản phẩm bổ sung dinh dưỡng cho các hoạt động thể thao

Độ ổn định và điều kiện bảo quản của L-isoleucin

L-Isoleucine nên được bảo quản ở nơi khô ráo, thoáng mát và tránh ánh nắng trực tiếp.

Nhiệt độ lý tưởng để lưu trữ L-Isoleucine nằm trong khoảng 15-25°C (59-77°F).

L-Isoleucine nên được bảo vệ khỏi ánh sáng mặt trời trực tiếp, vì ánh sáng có thể gây phân huỷ và làm giảm độ ổn định của hợp chất.

Nên cố gắng tránh tiếp xúc với không khí ẩm ướt để ngăn chặn quá trình hấp thụ nước và sự phân hủy.

L-Isoleucine nên được đóng gói trong bao bì kín để ngăn chặn tiếp xúc với độ ẩm và không khí.

Nguồn gốc

L-Isoleucine là gì ? L-Isoleucine là một trong ba axit amin branch-chained (BCAAs) cơ bản, bao gồm L-leucine và L-valine.

L-isoleucin được tìm thấy trong nhiều nguồn thực phẩm và có vai trò quan trọng trong cơ thể con người. Tương tự như các axit amin thiết yếu khác như L-lysine, L-arginine, L-threonine,… L-isoleucin cũng không thể được cơ thể tự tổng hợp được.

Axit amin L-Isoleucine lần đầu tiên được phân lập và mô tả vào năm 1904 bởi nhà hóa học Ernst Schulze và đồng nghiệp của ông

Tên “isoleucine” xuất phát từ tiếng Latin là “isoleucus”, có nghĩa là “dầu hương”. Tên này được đặt để thể hiện mùi thơm đặc biệt của chất này khi nấu chảy.

Trước khi axit amin L-Isoleucine được phát hiện và mô tả, các nhà khoa học đã biết về tổng số 20 axit amin cơ bản trong protein. Tuy nhiên, việc phân loại và nghiên cứu chúng còn đang diễn ra.

Vào năm 1900, các nhà khoa học đã bắt đầu tìm hiểu sâu hơn về thành phần cấu tạo của protein và phân tích các axit amin cơ bản trong chúng.

L-valine là gì? L-valine cùng L-Isoleucine với L-leucine và được xác định là axit amin branch-chained (BCAAs) vào năm 1920.

Các nghiên cứu tiếp theo đã làm rõ tầm quan trọng của BCAAs trong việc hỗ trợ cơ bắp, tăng cường hiệu suất thể thao và sự phục hồi sau tập luyện.

Với sự phát triển của công nghệ và nghiên cứu trong lĩnh vực hóa học hữu cơ và dinh dưỡng, L-Isoleucine đã trở thành một thành phần quan trọng trong các sản phẩm thực phẩm, bổ sung dinh dưỡng và thực phẩm chức năng.

Dược lý và cơ chế hoạt động

L-isoleucin là axit amin cung cấp nguyên liệu để sản xuất các thành phần sinh hóa thiết yếu khác trong cơ thể, một số được dùng để sản xuất năng lượng, chất kích thích thượng não và giúp bạn tỉnh táo hơn.

Nhóm axit amin quan trọng này đã được xác định là loại axit amin có cấu trúc chuỗi nhánh, thường được gọi là BCAA.

Vì con người không thể tự tổng hợp ra một số axit min ( bao gồm Valine, Leucine và L- Isoleucine), nên các axit amin này trở thành một thành phần quan trọng của chế độ ăn uống.

Quá trình chuyển hóa của ba hợp chất này bắt đầu trong cơ bắp và tạo ra NADH và FADH2, có khả năng được sử dụng để tạo năng lượng ATP. Quá trình chuyển hóa của cả ba axit amin này dựa vào cùng một loại enzyme trong hai giai đoạn đầu tiên.

Giai đoạn ban đầu trong mỗi trường hợp liên quan đến việc chuyển hóa thông qua một aminotransferase BCAA duy nhất, với a-ketoglutarate đóng vai trò là chất chấp nhận amin.

Dẫn đến việc tạo ra ba axit a-keto khác nhau, được tiếp tục qua quá trình oxy hóa sử dụng a-keto acid dehydrogenase theo chuỗi nhánh thông thường, hình thành ba dẫn xuất CoA khác nhau.

Kế đó, hệ thống glucose trao đổi chất tiến hành tạo ra một loạt chất trung gian. Kết quả chính từ valine là propionylCoA, một phân tử tiền chất của succinyl-CoA. Quá trình chuyển hóa isoleucine hoàn tất khi tạo ra acetylCoA và propionylCoA, biến isoleucine trở thành một nguồn cả glucogen và chất ketogen. Trong khi đó, leucine tạo ra acetylCoA và acetoacetylCoA.

Leucine có tác dụng gì?

Tổng hợp protein

L-Isoleucine là một phần quan trọng của quá trình tổng hợp protein trong cơ thể.Nó là một trong 20 axit amin cơ bản cần thiết để xây dựng các chuỗi polypeptit của protein.

Nguồn năng lượng

Isoleucine có tác dụng gì? Khi cơ thể cần năng lượng, L-Isoleucine có thể được chuyển hóa thành dạng năng lượng thông qua các con đường chuyển hóa. Đây là cách cơ thể sử dụng axit amin làm nguồn năng lượng khi cần thiết.

Tăng tạo cơ và phục hồi cơ

L-Isoleucine là một trong ba BCAAs quan trọng trong việc hỗ trợ tạo cơ bắp và phục hồi cơ bắp sau tập luyện.

Nó có khả năng kích thích quá trình tạo và sửa chữa protein cơ bắp, giúp cơ bắp phục hồi nhanh hơn sau khi tập thể dục.

Cân bằng đường huyết

L-Isoleucine có thể tham gia vào cơ chế cân bằng đường huyết bằng cách tham gia vào quá trình chuyển hóa glucose và tạo ra năng lượng khi cơ thể cần.

Sự cân bằng cảm xúc

Một số nghiên cứu gần đây đã chỉ ra rằng BCAAs, bao gồm L-Isoleucine, có thể ảnh hưởng đến sự cân bằng cảm xúc và tâm trạng thông qua tương tác với hệ thần kinh trung ương.

Hỗ trợ miễn dịch

L-Isoleucine cũng có thể hỗ trợ chức năng miễn dịch và sự kháng bệnh thông qua vai trò của nó trong việc duy trì cơ bắp và sự phục hồi sau chấn thương.

Ứng dụng trong y học của L-isoleucin

Hỗ trợ tăng cơ bắp và phục hồi sau tập luyện

L-Isoleucine, cùng với thuốc L-Leucine và L-valine, được sử dụng để hỗ trợ tăng cơ bắp và phục hồi cơ bắp sau tập luyện.

Các bổ sung BCAAs có thể giúp cơ bắp phục hồi nhanh hơn sau tập thể dục và giảm thiểu sự hủy hoại cơ bắp.

Hỗ trợ sức khỏe tăng trưởng ở trẻ em

L-Isoleucine có vai trò quan trọng trong quá trình tăng trưởng và phát triển của trẻ em.

Isoleucine có trong thực phẩm nàoViệc cung cấp đủ L-Isoleucine và các axit amin cần thiết khác trong thực phẩm là quan trọng để đảm bảo tăng trưởng và phát triển toàn diện.

Hỗ trợ chức năng miễn dịch

L-Isoleucine có vai trò trong việc duy trì chức năng miễn dịch và kháng bệnh.

Các BCAAs có thể giúp cân bằng hệ thống miễn dịch và hỗ trợ việc sản xuất các tế bào miễn dịch cần thiết.

Hỗ trợ điều trị bệnh gan

Các nghiên cứu đang xem xét vai trò của các BCAAs, bao gồm L-Isoleucine, trong việc hỗ trợ điều trị bệnh gan, đặc biệt là trong trường hợp xơ gan và viêm gan.

Hỗ trợ quản lý cân nặng

L-Isoleucine có thể được sử dụng trong các chế độ ăn kiêng và chương trình giảm cân để duy trì cơ bắp và hỗ trợ nhu cầu dinh dưỡng.

Hỗ trợ chế độ ăn kiêng

L-Isoleucine và các BCAAs khác có thể được sử dụng trong các chế độ ăn kiêng đặc biệt như chế độ ăn ít carbohydrate hoặc chế độ ăn keto để hỗ trợ cân bằng dinh dưỡng.

Dược động học

Hấp thu

Được biết L-isoleucin được hấp thu qua ruột non bằng quá trình vận chuyển tích cực nhờ Na+

Phân bố

Không có dữ liệu

Chuyển hóa

Được biết L-isoleucin chuyển hóa qua gan. Quá trình biến đổi isoleucin kết thúc với việc tạo ra acetyl CoA và propionyl CoA. Nhờ đó mà isoleucine có khả năng sinh ra cả glycogen và các hợp chất ketone.

Leucine tạo ra acetyl CoA và acetoacetylCoA

Thải trừ

Không có dữ liệu

Phương pháp sản xuất

L-isoleucine (L-isoleucin) là một trong 20 axit amin cơ bản, và nó có thể được sản xuất thông qua các phương pháp sinh học hoặc hóa học.

Sản xuất bằng vi khuẩn

L-isoleucine có trong thực phẩm nào? Một số loại vi khuẩn có khả năng tổng hợp L-isoleucine từ các nguyên liệu đơn giản như đường, muối khoáng và nitơ. Sản xuất vi khuẩn có thể được tối ưu hóa thông qua kỹ thuật kỹ thuật số và kỹ thuật nền.

Sản xuất bằng nấm

Một số nấm cũng có khả năng sản xuất L-isoleucine. Việc tạo ra điều kiện lý tưởng cho sự phát triển của các nấm này có thể dẫn đến sản xuất hiệu suất cao.

Phương pháp chuyển đổi enzim

Một số enzim có khả năng biến đổi các hợp chất khác thành L-isoleucine. Việc sử dụng enzim trong các phản ứng sinh học có thể làm tăng hiệu suất sản xuất và giảm sự sử dụng các hợp chất hóa học độc hại.

Phản ứng hóa học

Các phản ứng hóa học có thể được sử dụng để tổng hợp L-isoleucine từ các nguyên liệu nguyên thủy. Tuy nhiên, phương pháp này thường không được ưa chuộng vì tốn kém và có thể dẫn đến sản phẩm phụ không mong muốn.

Công nghệ sản xuất hỗn hợp

Thay vì tạo ra L-isoleucine độc lập, một số quy trình sản xuất có thể tập trung vào sản xuất cùng lúc nhiều axit amin, bao gồm L-isoleucine, L-valine và L-leucine.

Độc tính của L-isoleucin

Trong điều kiện bình thường và khi được sử dụng theo liều lượng thông thường, L-isoleucine không gây ra độc tính nghiêm trọng hoặc nguy hiểm cho sức khỏe. Trong thực tế, nó là một phần quan trọng của chế độ ăn uống và cần thiết cho sự tăng trưởng, sửa chữa cơ bắp, và các quá trình trao đổi chất.

Triệu chứng hạ đường huyết, tăng tỷ lệ tử vong ở bệnh nhân ALS dùng BCAA liều cao bao gồm cả L-isoleucin.

Tương tác của L-isoleucin với thuốc khác

Hiện nay, thông tin về tương tác của L-isoleucin với các loại thuốc khác là khá hạn chế và ít được nghiên cứu. L-isoleucin là một trong 20 axit amin cơ bản cần thiết cho cơ thể con người, và thông thường nó không được biết đến gây tương tác tiêu cực nghiêm trọng với các loại thuốc khác.

Lưu ý khi dùng L-isoleucin

Lưu ý và thận trọng chung

Luôn tuân theo liều lượng và hướng dẫn sử dụng được đề xuất trên sản phẩm hoặc bởi chuyên gia y tế. Không vượt quá liều lượng khuyến nghị trừ khi được chỉ định bởi bác sĩ.

Mặc dù L-isoleucine là một phần tự nhiên của chế độ ăn uống, việc sử dụng lớn liều có thể gây tác dụng phụ như rối loạn tiêu hóa hoặc dị ứng. Theo dõi cơ thể của bệnh nhân và đến gặp bán sĩ ngay khi có bất kỳ triệu chứng không thường xuyên.

Chọn sản phẩm chứa L-isoleucine từ nguồn đáng tin cậy và được sản xuất bởi các nhà sản xuất uy tín.

Lưu ý cho người đang mang thai

Nếu đang mang thai, hãy thảo luận với bác sĩ trước khi sử dụng bất kỳ loại chất bổ sung nào, bao gồm L-isoleucine. Bác sĩ có thể đưa ra lời khuyên dựa trên tình trạng sức khỏe và tình trạng thai kỳ.

Lưu ý cho người đang cho con bú

Khi đang cho con bú, nên thảo luận với bác sĩ trước khi sử dụng bất kỳ chất bổ sung nào, bao gồm L-isoleucine. Điều này giúp đảm bảo rằng chất lượng sữa mẹ và sức khỏe của trẻ bú được bảo đảm.

Lưu ý cho người vận hành máy móc hay lái xe

Mặc dù L-isoleucine thường không gây ngủ hoặc làm mất tập trung, nên luôn duy trì sự tỉnh táo và tập trung khi bạn đang lái xe hoặc vận hành máy móc.

Một vài nghiên cứu về L-isoleucin trong Y học

Tác dụng của L-isoleucine và L-valine đối với các cơn bốc hỏa và homocysteine huyết thanh: một thử nghiệm ngẫu nhiên có đối chứng

Mục tiêu: Để điều tra xem L-isoleucine có hiệu quả trong điều trị bốc hỏa hay không và liệu L-isoleucine, L-valine hoặc sự kết hợp của cả hai axit amin có làm giảm homocysteine huyết thanh lúc đói hay không.

Phương pháp: Sau khoảng thời gian cơ bản 1 tuần, 100 phụ nữ sau mãn kinh trải qua ít nhất 5 cơn bốc hỏa vừa-nặng mỗi ngày được chọn ngẫu nhiên với xác suất bằng nhau vào một trong bốn nhóm (giai đoạn 1/giai đoạn 2): giả dược/L-valine, giả dược/ L-valine và L-isoleucine, L-isoleucine/L-valine, và L-isoleucine/L-valine và L-isoleucine. Giai đoạn 1 kéo dài 12 tuần và giai đoạn 2 kéo dài 10 tuần. Bệnh nhân uống 5 viên, hai lần một ngày trong suốt quá trình nghiên cứu, với mỗi viên chứa 500 mg hợp chất. Dữ liệu được lấy từ nhật ký nóng bừng hàng ngày, công việc máu lúc đói và một số bảng câu hỏi. Biến số kết quả chính là phần trăm thay đổi trong điểm số tổng hợp bốc hỏa từ đường cơ sở đến tuần 12.

Kết quả: Trong giai đoạn 1 của nghiên cứu, không có sự khác biệt đáng kể giữa nhóm L-isoleucine và nhóm giả dược đối với bất kỳ thước đo kết quả nào. Vào tuần 12, điểm tổng hợp bốc hỏa giảm trung bình 13,9% so với ban đầu ở nhóm L-isoleucine và giảm trung bình 25% ở nhóm giả dược (P=0,28). Trong giai đoạn 2 của nghiên cứu, không có thay đổi đáng kể nào về nồng độ homocysteine huyết thanh lúc đói liên quan đến bất kỳ liệu pháp axit amin nào.

Kết luận: Liệu pháp L-isoleucine dường như không hiệu quả trong điều trị bốc hỏa ở phụ nữ sau mãn kinh. L-isoleucine và L-valine, đơn lẻ hoặc kết hợp, dường như không có tác dụng đối với nồng độ homocysteine huyết thanh lúc đói.

Tài liệu tham khảo

1. Drugbank, L-isoleucin , truy cập ngày 20/08/2023.
2. Pubchem, L-isoleucin, truy cập ngày 20/08/2023.
3. Guttuso Jr, T., McDermott, M. P., Su, H., & Kieburtz, K. (2008). AOG OBSTETRICS & GYNECOLOGY: Effects of L-Isoleucine and L-Valine on Hot Flushes and Serum HomocysteineA Randomized Controlled Trial. Obstetrics and gynecology, 112(1), 109.