Danh pháp

Tên chung quốc tế

Ceftibuten

Tên danh pháp theo IUPAC

(6R,7R)-7-[[(Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-4-carboxybut-2-enoyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

Nhóm thuốc

Ceftibuten thế hệ mấy? Ceftibuten là thuốc kháng sinh Cephalosporin thế hệ 3.

Mã ATC

J – Thuốc chống nhiễm trùng để sử dụng toàn thân

J01 – Thuốc kháng khuẩn dùng toàn thân

J01D – Kháng sinh beta-lactam khác

J01DD – Cephalosporin thế hệ thứ ba

J01DD14 – Ceftibuten

Mã UNII

IW71N46B4Y

Mã CAS

97519-39-6

Xếp hạng phân loại cho phụ nữ có thai

AU TGA loại: NA

US FDA loại: B

Cấu trúc phân tử

Công thức phân tử

C15H14N4O6S2

Phân tử lượng

410.4 g/mol

Cấu trúc phân tử

Ceftibuten là kháng sinh cephalosporin thế hệ thứ 3 với nhóm thế [(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-4-carboxybut-2-enoyl]amino ở vị trí thứ 7 của ceshem

Các tính chất phân tử

Số liên kết hydro cho: 4

Số liên kết hydro nhận: 10

Số liên kết có thể xoay: 6

Diện tích bề mặt tôpô: 217 Ų

Số lượng nguyên tử nặng: 27

Các tính chất đặc trưng

Độ hòa tan trong nước: 7,05e-02 g/L

Nhiệt độ nóng chảy: 158-162°C

Cảm quan

Ceftibuten tồn tại dưới dạng bột tinh thể màu trắng hoặc màu hồng nhạt. Ceftibuten tan tốt trong nước, điều này làm cho nó có thể dễ dàng hòa tan trong nước để tạo thành dung dịch để sử dụng trong điều trị.

Ceftibuten ít tan trong các dung môi hữu cơ như etanol hoặc aceton.

Dạng bào chế

Viên nang cứng Ceftibuten 90mg, Ceftibuten 200 mg, Ceftibuten 400 mg.

Bột hoặc hạt để pha hỗn dịch trong nước 180 mg / 5 mL

Độ ổn định và điều kiện bảo quản của Ceftibuten

Ceftibuten cần được bảo quản ở nhiệt độ phòng (tức là khoảng 20-25 độ C hoặc 68-77 độ F). Để đảm bảo độ ổn định tốt nhất, hạn chế tiếp xúc với ánh sáng mặt trời trực tiếp và nhiệt độ cực đoan.

Ceftibuten thường được cung cấp dưới dạng viên nén hoặc bột để pha hỗn hợp nước. Đảm bảo rằng bạn lưu trữ sản phẩm trong bao bì gốc, kín đáo và niêm phong để bảo vệ khỏi sự tiếp xúc với độ ẩm và tác động của môi trường bên ngoài.

Để đảm bảo an toàn, lưu trữ Ceftibuten và các loại thuốc khác ở nơi không thể tiếp cận được cho trẻ em.

Nguồn gốc

Ceftibuten đã được phát triển trong năm 1980 và sau đó được đưa vào sử dụng lâm sàng.

Điều này bắt đầu sau khi các nhà khoa học đã tìm ra cách tổng hợp và kết hợp các thành phần để tạo ra một loại kháng sinh cephalosporin mới có khả năng chống lại một loạt vi khuẩn gây nhiễm trùng.

Ceftibuten được tiếp thị bởi Pernix Therapeutics dưới tên thương mại Cedax.

Dược lý và cơ chế hoạt động

Ceftibuten 200mg là thuốc gì? Ceftibuten là cephalosporin thế hệ thứ ba dùng đường uống có hoạt tính kháng khuẩn mạnh chống lại Enterobacteriaceae, Haemophilusenzae dương tính với beta-lactamase, Moraxella catarrhalis, Neisseria meningitidis, Neisseria gon siêu âm, phế cầu khuẩn nhạy cảm với penicillin và liên cầu khuẩn tan máu beta.

Ceftibuten hoạt động bằng cách ức chế sự tổng hợp của thành tế bào vi khuẩn bằng cách ngăn chặn việc hình thành thành tế bào vi khuẩn mới.

Cụ thể, nó ngăn chặn việc tổng hợp peptidoglycan, một thành phần quan trọng của thành tế bào vi khuẩn. Khi việc tổng hợp peptidoglycan bị ngăn chặn, tường vi khuẩn trở nên yếu đuối và dễ bị phá vỡ, dẫn đến chết của vi khuẩn.

Ceftibuten hoạt động chủ yếu đối với một loạt vi khuẩn gram âm, bao gồm nhiều loại vi khuẩn gây bệnh nhiễm trùng đường tiểu, hô hấp và tiêu hóa.

Ngoài ra, ceftibuten thường được sử dụng dưới dạng muối ceftibuten dihydrate để tăng tính tan và sự hấp thụ từ dạ dày.

Ứng dụng trong y học của Ceftibuten

Nhiễm trùng đường tiết niệu (UTI)

Ceftibuten có thể được sử dụng để điều trị nhiễm trùng đường tiết niệu, bao gồm cả viêm nhiễm tiền liệt, nhiễm trùng bàng quang và nhiễm trùng niệu đạo. Nó hoạt động bằng cách tiêu diệt vi khuẩn gây ra nhiễm trùng.

Nhiễm trùng đường hô hấp trên (URTIs)

Ceftibuten cũng có thể được sử dụng để điều trị nhiễm trùng đường hô hấp trên như viêm họng, viêm amidan và viêm xoang, khi các vi khuẩn gây ra nhiễm trùng là nhạy cảm với thuốc này.

Nhiễm trùng tai mũi họng

Nếu nhiễm trùng tai mũi họng do vi khuẩn, Ceftibuten có thể được sử dụng như một phần của quá trình điều trị.

Nhiễm trùng da và mô mềm

Ceftibuten có thể được sử dụng để điều trị các bệnh nhiễm trùng da và mô mềm như viêm nang lông, áp xe mô, hoặc bệnh viêm da liễu do vi khuẩn.

Các bệnh nhiễm trùng tổng hợp

Ceftibuten có thể được sử dụng trong các tình huống nhiễm trùng tổng hợp khác, tùy thuộc vào sự nhạy cảm của vi khuẩn gây nhiễm trùng.

Dược động học

Hấp thu

Ceftibuten thường được uống qua đường miệng dưới dạng viên hoặc bột tan trong nước. Ceftibuten được hấp thụ tốt từ dạ dày và ruột non sau khi uống. Tuy Ceftibuten có thể được uống cùng với thức ăn, nhưng việc dùng trước bữa ăn có thể làm tăng hấp thụ của nó. Sau khi hấp thụ, thuốc nhanh chóng xuất hiện trong tuần hoàn máu.

Sinh khả dụng từ 75-90%

Phân bố

Ceftibuten phân phối khắp cơ thể, bao gồm các mô và mô mềm, nhưng nó không thâm nhập vào màng não ngoại trừ khi màng não bị tổn thương.

Ceftibuten cũng có thể được tìm thấy trong dịch tử cung, dịch tiết vùng mũi họng và dịch tiết tiết niệu. Ceftibuten không kết hợp với các protein huyết tương nhiều ( khoảng 65%), do đó, nó có khả năng lưu trữ và hoạt động trong mô mềm.

Thể tích phân phối của Ceftibuten khoảng 0,21 L/kg đối với người trưởng thành và khoảng 0,5 L/kg ở trẻ em.

Chuyển hóa

Ceftibuten chủ yếu không trải qua quá trình chuyển hóa tại gan, nó vẫn tồn tại dưới dạng nguyên bản.Do đó, không có nhiều tương tác thuốc qua cơ chế chuyển hóa.

Đào thải

Ceftibuten chủ yếu được tiền thải qua thận thông qua quá trình tiểu tiện. Khoảng 90% liều lượng uống được tiền thải qua niệu đạo trong 24 giờ sau khi uống. Việc tiền thải chủ yếu qua thận làm cho Ceftibuten trở thành một lựa chọn phù hợp cho việc điều trị các bệnh nhiễm trùng đường tiết niệu.

Thời gian bán hủy của Ceftibuten khoảng từ 2 đến 2,5 giờ ở người trưởng thành.

Phương pháp sản xuất

Nguyên liệu ban đầu

Quy trình sản xuất Ceftibuten bắt đầu bằng việc thu thập nguyên liệu sản xuất ban đầu.

Các nguyên liệu này bao gồm các hợp chất hóa học và chất phụ gia cần thiết để tổng hợp Ceftibuten.

Một trong những nguyên liệu chính là 7-ACA (7-Aminocephalosporanic Acid), một hợp chất cơ bản trong việc sản xuất cephalosporin.

Tổng hợp Ceftibuten

Quy trình tổng hợp Ceftibuten thường được thực hiện thông qua các bước hóa học phức tạp.

Các phản ứng hóa học được thực hiện để biến đổi 7-ACA thành Ceftibuten. Quy trình này bao gồm sự kết hợp và biến đổi các nhóm chức năng trên phân tử để tạo ra cấu trúc phân tử của Ceftibuten.

Tách chiết và làm sạch

Sau khi quá trình tổng hợp hoàn thành, sản phẩm phản ứng thường chứa nhiều hợp chất và tạp chất. Để thu được sản phẩm sạch, quy trình tách chiết và làm sạch được thực hiện. Quy trình này sử dụng các phương pháp hóa học và công nghệ tách chiết để loại bỏ các tạp chất không mong muốn và thu được Ceftibuten tinh khiết.

Kết tinh và tinh lọc

Ceftibuten tinh khiết sau đó có thể được kết tinh và tinh lọc để nâng cao độ tinh khiết và khả năng sử dụng của nó. Quy trình này bao gồm việc sử dụng dung môi và công nghệ tách lọc để loại bỏ các tạp chất còn lại và cải thiện độ tinh khiết của sản phẩm.

Đóng gói và tiêu chuẩn hóa

Cuối cùng, Ceftibuten được đóng gói vào các đơn vị liều lượng thích hợp như viên nén hoặc bột để dễ dàng sử dụng trong y tế.

Độc tính của Ceftibuten

Tác dụng phụ thường gặp

Một số tác dụng phụ thường gặp của Ceftibuten bao gồm tiêu chảy, buồn nôn, nôn mửa, đau bụng và tăng men gan (độc tính gan). Những tác dụng phụ này thường không nghiêm trọng và thường tự giảm đi sau khi ngừng sử dụng kháng sinh.

Tác dụng phụ nghiêm trọng

Một số tác dụng phụ nghiêm trọng của Ceftibuten bao gồm phản ứng dị ứng nghiêm trọng như sưng mạch, phát ban, khó thở, hoặc dị ứng nặng. Nếu có bất kỳ dấu hiệu nào của phản ứng dị ứng, người dùng cần ngừng sử dụng Ceftibuten ngay lập tức và tham khảo ý kiến bác sĩ.

Nhiễm độc

Như với tất cả các kháng sinh, sử dụng quá liều Ceftibuten có thể gây ra các triệu chứng nhiễm độc như buồn nôn nặng, nôn mửa liên tục, tiêu chảy, rối loạn thần kinh, và thậm chí sốc.

Kháng thuốc

Sử dụng kháng sinh không đúng cách hoặc lạm dụng chúng có thể dẫn đến sự phát triển của vi khuẩn kháng thuốc, làm giảm hiệu quả của kháng sinh trong phác đồ tiếp theo.

Tác động đến hệ tiêu hóa

Một số người có thể trải qua rối loạn tiêu hóa, như viêm đại tràng hoặc tiêu chảy liên quan đến sử dụng Ceftibuten.

Tương tác của Ceftibuten với thuốc khác

Thuốc chống dị ứng

Sử dụng Ceftibuten có thể gây ra phản ứng dị ứng khi kết hợp với các thuốc kháng histamine (antihistamines) hoặc các loại thuốc kháng dị ứng khác.

Thuốc chống tiêu chảy

Sử dụng Ceftibuten có thể gây ra tiêu chảy khi phối hợp với thuốc chống tiêu chảy như loperamide, hãy thận trọng vì chúng có thể che khuất triệu chứng tiêu chảy do tác dụng của Ceftibuten.

Thuốc chống trầm cảm (SSRI)

Có một số báo cáo về tương tác giữa Ceftibuten và thuốc chống trầm cảm thuộc nhóm chọn serotonin tái hấp thụ (SSRI), chẳng hạn như fluoxetine hoặc sertraline. Tương tác này có thể gây ra tình trạng hội chứng serotonin.

Thuốc chống viêm non-steroid (NSAID)

Ceftibuten có thể tương tác với các loại NSAID như ibuprofen hoặc naproxen và tăng nguy cơ viêm dạ dày hoặc chảy máu tiêu hóa.

Thuốc chống co cơ

Sử dụng Ceftibuten có thể gây ra hiện tượng co cơ và tăng nguy cơ co cơ nếu bạn đang sử dụng các loại thuốc chống co cơ, chẳng hạn như dantrolene hoặc baclofen.

Thuốc làm giảm acid dạ dày

Sử dụng Ceftibuten có thể giảm hiệu quả của thuốc làm giảm acid dạ dày như omeprazole hoặc ranitidine.

Thuốc tránh thai

Ceftibuten có thể làm giảm hiệu quả của các phương pháp tránh thai dự phòng, chẳng hạn như viên tránh thai hoặc bảo vệ nội tiết.

Lưu ý khi dùng Ceftibuten

Lưu ý và thận trọng chung

Cẩn trọng khi sử dụng ở bệnh nhân có tiền sử dị ứng với penicillin.

Trong trường hợp bệnh nhân phản ứng nhạy cảm trong quá trình sử dụng thuốc, cần ngừng sử dụng ngay và thực hiện các biện pháp điều trị thích hợp, bao gồm sử dụng epinephrine, corticosteroids và duy trì thông khí cho bệnh nhân.

Cần thận trọng đặc biệt khi quan sát bệnh nhân sử dụng kháng sinh phổ rộng trong thời gian dài, do có nguy cơ phát triển các chủng không nhạy cảm.

Liều dùng cần được điều chỉnh và giảm ở bệnh nhân mắc bệnh suy thận.

Hiện vẫn chưa có đủ thông tin để xác định tính an toàn và hiệu quả của thuốc ở trẻ em dưới 6 tháng tuổi.

Lưu ý cho người đang mang thai

Hiện chưa có báo cáo chi tiết về độc tính của Ceftibuten lên thai nhi. Cần tham khảo ý kiến của bác sĩ trước khi bắt đầu sử dụng Ceftibuten. Bác sĩ sẽ xem xét lợi ích so với rủi ro và quyết định liệu có nên tiếp tục sử dụng thuốc hay không.

Lưu ý cho người đang cho con bú

Tương tự, hiện vẫn chưa có báo cáo về độc tính của Ceftibuten lên trẻ bú. Vì thế cần tham khảo ý kiến bác sĩ trước khi sử dụng cho nhóm đối tượng này.

Lưu ý cho người vận hành máy móc hay lái xe

Cần thận trọng khi dùng Ceftibuten cho nhóm đối tượng này.

Một vài nghiên cứu về Ceftibuten trong Y học

Hiệu quả của ceftibuten so với amoxicillin trong điều trị viêm tai giữa tràn dịch ở trẻ sơ sinh và trẻ nhỏ

Mục tiêu: Thử nghiệm này so sánh hiệu quả của ceftibuten với amoxicillin trong việc giải quyết viêm tai giữa có tràn dịch.

Phương pháp: Hai trăm mười trẻ bị viêm tai giữa tràn dịch được phân ngẫu nhiên để nhận ceftibuten (9 mg/kg/ngày, một liều hàng ngày) hoặc amoxicillin (40 mg/kg/ngày chia làm 3 liều hàng ngày) trong 14 ngày. Kết quả được đánh giá ở tuần thứ 2 và thứ 4 ở tất cả các môn học; những trẻ không bị tràn dịch tai giữa khi khám 4 tuần được kiểm tra lúc 8, 12 và 16 tuần. Tình trạng tai giữa được xác định bằng soi tai bằng khí nén và bằng thuật toán kết hợp soi tai bằng khí nén với đo nhĩ lượng.

Kết quả: Tỷ lệ phần trăm đối tượng không còn tràn dịch ở nhóm ceftibuten và amoxicillin sau 2 tuần bằng soi tai lần lượt là 29,8 và 27,2% (P = 0,59) và theo thuật toán, lần lượt là 23,4 và 20,4% (P = 0,47). ). Ở những trẻ không còn tràn dịch sau 2 tuần, tái phát tràn dịch sau 16 tuần được ghi nhận ở khoảng 60% nhóm dùng ceftibuten và 67% ở nhóm amoxicillin. Không có tác dụng phụ của thuốc được báo cáo ở 88% đối tượng trong nhóm ceftibuten và 93% đối tượng trong nhóm amoxicillin. Chúng tôi không tìm thấy sự khác biệt đáng kể giữa nhóm ceftibuten và amoxicillin về khả năng giải quyết tình trạng tràn dịch tai giữa, tỷ lệ tái phát hoặc tác dụng phụ.

Kết luận: Amoxicillin vẫn là thuốc được lựa chọn đầu tiên để điều trị viêm tai giữa có tràn dịch khi điều trị được coi là cần thiết, nhưng ceftibuten có thể là thuốc thay thế trong một số trường hợp chọn lọc.

Tài liệu tham khảo

1. Dược thư quốc gia Việt Nam, truy cập ngày 09/09/2023
2. Drugbank, Ceftibuten , truy cập ngày 09/09/2023.
3. Pubchem, Ceftibuten, truy cập ngày 09/09/2023.
4. Mandel, E. M., Casselbrant, M. L., Kurs-Lasky, M., & Bluestone, C. D. (1996). Efficacy of ceftibuten compared with amoxicillin for otitis media with effusion in infants and children. The Pediatric infectious disease journal, 15(5), 409-414.