Acid Mandelic

Danh pháp

Tên chung quốc tế

Acid mandelic

Tên danh pháp theo IUPAC

2-hydroxy-2-phenylacetic acid

Nhóm thuốc

AHA, BHA

Mã ATC

B — Máu và các cơ quan tạo máu

B05 — Dung dịch thay thế máu và giảm tĩnh máu

B05C — Các dung dịch tưới rửa

B05CA — Thuốc chống nhiễm trùng

B05CA06 — Acid Mandelic

J — Thuốc kháng khuẩn tác dụng toàn thân

J01 — Kháng khuẩn dùng cho hệ thống

J01X — Các thuốc kháng khuẩn khác

J01XX — Kháng khuẩn khác

J01XX06 — Acid Mandelic

Mã UNII

NH496X0UJX

Mã CAS

90-64-2

Cấu trúc phân tử

Công thức phân tử

C8H8O3

Phân tử lượng

152.15 g/mol

Cấu trúc phân tử

Acid mandelic là một Acid 2-hydroxy monocacboxylic. Cấu trúc của chất này cũng có thể từ Acid axetic mà hai trong số các metyl hydro được thế bởi các nhóm phenyl và hydroxyl

Các tính chất phân tử

Số liên kết hydro cho: 2

Số liên kết hydro nhận: 3

Số liên kết có thể xoay: 2

Diện tích bề mặt tôpô: 57,5 Å²

Số lượng nguyên tử nặng: 11

Các tính chất đặc trưng

Áp suất hơi: 0,0000164 [mmHg]

Điểm nóng chảy: 119-122 °C.

Cảm quan

Acid mandelic tồn tại dưới dạng bột tinh thể màu trắng hoặc hơi vàng. Acid mandelic có thể hòa tan trong nước và các dung môi hữu cơ như ethanol và ether. Bị phân hủy sau khi tiếp xúc với ánh sáng kéo dài; có mùi ngọt nhẹ. Tan được trong nước lẫn dầu.

Dạng bào chế

Serum hàm lượng 5ml

Ngoài ra, Acid mandelic còn xuất hiện trong một số chế phẩm chăm sóc da như nước tẩy trang, mặt nạ, gel, lotion,..

Độ ổn định và điều kiện bảo quản của Acid mandelic

Tránh ánh sáng, tránh ẩm, bảo quản trong nhiệt độ phòng

Nguồn gốc

Acid mandelic được phát hiện vào năm 1831 bởi dược sĩ người Đức Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868) khi đun nóng amygdalin , một chất chiết xuất từ hạnh nhân đắng, với Acid clohydric loãng .

Tên gọi của acid này bắt nguồn từ tiếng Đức “Mandel” có nghĩa là “hạnh nhân”.

Acid mandelic là một hợp chất tự nhiên được tìm thấy trong các nguồn thực vật và động vật. Acid mandelic có thể được sản xuất tự nhiên trong quá trình chuyển hóa Acid phenylalanine. Acid phenylalanine là một Acid amin có sẵn trong nhiều loại thực phẩm, đặc biệt là trong các nguồn protein như thịt, cá, đậu và các sản phẩm từ sữa.

Trong cơ thể người, quá trình chuyển hóa Acid phenylalanine thành Acid mandelic được thực hiện bởi một loạt các enzym, bao gồm enzyme phenylalanine hydroxylase và enzyme phenylalanine transaminase. Quá trình này bao gồm các phản ứng oxi hóa và chuyển hóa, dẫn đến sự hình thành Acid mandelic.

Ngoài ra, Acid mandelic cũng có thể được tổng hợp từ các nguồn khác nhau thông qua các phản ứng hóa học. Một trong những phương pháp tổng hợp phổ biến là chuyển hóa benzaldehyde thành Acid mandelic thông qua quá trình oxi hóa và hydro hóa.

Dược lý và cơ chế hoạt động

Mandelic Acid có cơ chế hoạt động độc đáo, vì là một dạng AHA, nó chỉ tan trong nước, nhưng đặc biệt hơn là nó cũng có khả năng tan được cả trong dầu. Mandelic Acid kết hợp với gì? Một số chuyên gia cho rằng Mandelic Acid là sự kết hợp hoàn hảo giữa AHA và BHA, làm cho nó phù hợp cho mọi loại da.

Hoạt động ức chế enzymatic: Acid mandelic có khả năng ức chế một số enzym trong cơ thể, đặc biệt là enzym tyrosinase. Enzym tyrosinase đóng vai trò quan trọng trong quá trình sản xuất melanin, chất đóng vai trò trong việc tạo màu da. Bằng cách ức chế hoạt động của enzym này, acid mandelic có thể giảm sự sản xuất melanin, làm giảm sự tăng sắc tố da và giảm các vết nám, tàn nhang.

Tác động chống vi khuẩn: Acid mandelic có khả năng tác động chống vi khuẩn và kháng nấm. Acid mandelic có thể ngăn chặn sự phát triển và sinh sản của một số vi khuẩn và nấm gây bệnh, đặc biệt là trong điều trị mụn trứng cá và các vấn đề da liễu liên quan.

Tác động chống oxy hóa: Acid mandelic có khả năng chống oxy hóa, giúp ngăn chặn sự hủy hoại tế bào do các gốc tự do gây ra. Acid mandelic có thể giúp bảo vệ da khỏi tác động của tia tử ngoại và các yếu tố môi trường khác.

Tác động chống viêm: Acid mandelic có khả năng làm giảm sự viêm nhiễm trong cơ thể. Điều này có thể giúp giảm tình trạng viêm, sưng và đau trong các vấn đề da liễu như mụn trứng cá và viêm da.

Acid mandelic có thể được sử dụng trên da nhạy cảm và da dầu. Với tính chất AHA, Mandelic Acid được sử dụng để loại bỏ tế bào chết trên bề mặt da, các phân tử của nó thẩm thấu vào da và làm mềm liên kết giữa các tế bào da cũ, giúp chúng bong tróc, từ đó tạo điều kiện cho sự hình thành tế bào da mới, giúp làn da trở nên sáng và đẹp hơn.

Ứng dụng trong y học của Acid mandelic

Acid mandelic có lịch sử sử dụng lâu dài trong y học như một chất kháng khuẩn, đặc biệt là trong điều trị nhiễm trùng đường tiết niệu. Tuy nhiên đến nay chỉ định này ít còn được sử dụng.

Acid mandelic cũng đã được sử dụng như một loại thuốc kháng sinh đường uống và là một thành phần dùng trong chế tạo mặt nạ hóa học tương tự như các Acid alpha hydroxy khác .

Mandelic Acid là AHA hay BHA? Mandelic Acid là một loại AHA lý tưởng cho mọi loại da, và vì thế nó có nhiều ứng dụng hữu ích trong việc chăm sóc da.

Tẩy tế bào chết

Mandelic Acid thường được sử dụng trong các sản phẩm tẩy tế bào chết da mặt. Với khả năng thẩm thấu vào da và làm mỏng lớp tế bào da già, nó giúp loại bỏ chúng và kích thích sự hình thành tế bào mới. Kết quả là làn da trở nên tươi sáng và rạng rỡ hơn.

Điều đặc biệt là Mandelic Acid có nồng độ thấp, cho phép người dùng tự tẩy tế bào chết tại nhà mà không cần đến các bệnh viện da liễu. Điều này giúp da hấp thu tốt hơn các dưỡng chất sau khi tẩy da chết. Tuy nhiên, cần đặc biệt chú ý bảo vệ da khỏi tác động môi trường khi ra khỏi nhà, vì da sau quá trình tẩy chết sẽ trở nên mỏng manh.

Tính kháng viêm và trị mụn

Mandelic acid có đẩy mụn không? Mandelic Acid chứa các hoạt chất có khả năng chống viêm và trị mụn hiệu quả cho mọi loại da, bao gồm cả da nhạy cảm và da dầu. Khi áp dụng Mandelic Acid lên da, nó giúp giảm viêm, làm dịu sự sưng và thúc đẩy quá trình phục hồi da. Đặc biệt, nhờ phân tử có kích thước lớn, Mandelic Acid gần như không gây kích ứng hoặc gây hại cho da.

Mandelic Acid không chỉ giúp kháng viêm và giảm mụn, mà còn giúp làm sạch lỗ chân lông, ngăn chặn sự tích tụ tế bào chết và dầu nhờn. Điều này giúp ngăn ngừa mụn tái phát và làm cho lỗ chân lông trở nên thông thoáng hơn.

Tác dụng chống lão hoá

Sau khi tẩy da chết và điều trị mụn, Mandelic Acid mang lại kết quả là một làn da trẻ trung, mịn màng và sáng hơn. Mandelic Acid thúc đẩy sự phát triển của tế bào da non sau khi loại bỏ tế bào da già, đồng thời kích thích sản xuất collagen, giúp lấp đầy các nếp nhăn và làm giảm tình trạng lão hóa.

Tăng độ sáng cho da

Mandelic Acid có hai tác dụng chính khi thẩm thấu vào da.

Đầu tiên, nó loại bỏ các hắc tố gây sạm màu da bằng cách đẩy chúng lên bề mặt và làm cho chúng bong tróc.

Tiếp theo, chất này can thiệp vào quá trình sản xuất melanin, ngăn chặn sự hình thành các vết sạm da.

Các nghiên cứu đã chứng minh rằng sau 4 tuần sử dụng Mandelic Acid, hàm lượng hắc tố giảm đi đáng kể, lên tới 50%, giúp làm sáng da.

Dược động học

Hấp thu

Acid mandelic có khả năng hấp thụ tốt qua đường uống hoặc qua da. Sau khi uống, chất này thường được hấp thụ nhanh chóng vào hệ tuần hoàn.

Phân bố

Acid mandelic có khả năng phân bố rộng trong cơ thể. Acid mandelic có thể đi qua hàng rào máu-não và xâm nhập vào các mô và cơ quan khác. Điều này cho phép nó tiếp cận các vị trí mục tiêu và có thể có tác động tại những nơi cần thiết.

Chuyển hóa

Acid mandelic chủ yếu được chuyển hóa trong gan thông qua quá trình chuyển hóa enzymatic. Chất chuyển hóa chính là acid mandelic được chuyển thành Acid hippuric thông qua quá trình liên hợp với Acid glycine. Acid hippuric sau đó được tiết ra qua niệu quản.

Thải trừ

Acid mandelic và Acid hippuric được tiết ra chủ yếu qua niệu quản thông qua quá trình chọn lọc và tiết ra nước tiểu. Thời gian bán hủy của acid mandelic trong cơ thể là tương đối ngắn, thường chỉ vài giờ.

Độc tính của Acid mandelic

Tuy Mandelic Acid được coi là một AHA rất nhẹ nhàng, nhưng như bất kỳ hoạt chất nào khác, nó cũng có thể gây ra một số tác dụng phụ như:

Kích ứng da: Một số người có thể trải qua tình trạng kích ứng da như đỏ, sưng, ngứa hoặc rát khi sử dụng Acid mandelic. Tuy nhiên, các tác dụng phụ này thường rất nhẹ và tạm thời, và thường biến mất sau khi da thích nghi với sản phẩm.

Nhạy cảm ánh sáng: Acid mandelic có thể làm cho da trở nên nhạy cảm hơn với ánh sáng mặt trời. Do đó, khi sử dụng sản phẩm chứa Acid mandelic, quan trọng để bảo vệ da khỏi tác động của tia UV bằng cách sử dụng kem chống nắng và hạn chế tiếp xúc trực tiếp với ánh sáng mặt trời.

Tác dụng phụ khác: Một số tác dụng phụ khác có thể bao gồm khô da, bong tróc da nhẹ, hoặc tăng nhạy cảm của da. Tuy nhiên, những tác dụng phụ này thường không nghiêm trọng và thường tự giảm đi sau một thời gian sử dụng.

Tương tác của Acid mandelic với thuốc khác

Acid mandelic có thể tương tác với một số loại thuốc khác, đặc biệt là thuốc ức chế men monoamine oxidase (MAOIs) và thuốc chống loạn nhịp tim. Do đó, khi sử dụng acid mandelic, cần thận trọng và tuân thủ chỉ định của bác sĩ để tránh tương tác không mong muốn.

Lưu ý khi dùng Acid mandelic

Lưu ý và thận trọng chung

Da có thể trở nên khô và bong tróc khi sử dụng Mandelic Acid. Điều này thường xảy ra khi sử dụng sản phẩm có nồng độ cao hoặc khi da chưa thích nghi được với chất này. Vì vậy, khi bắt đầu sử dụng, hãy chọn sản phẩm có nồng độ 4-5% và tăng dần theo thời gian.

Một số người có thể trải qua kích ứng da hoặc da đỏ sau khi sử dụng Mandelic Acid. Điều này có thể xảy ra do da không thích nghi hoặc do sử dụng sản phẩm với nồng độ cao. Để tránh tình trạng này, hãy đảm bảo chọn sản phẩm có nồng độ thấp và thử nghiệm trên một vùng nhỏ của da trước khi sử dụng trên toàn bộ khuôn mặt.

Một số người, da có thể trở nên nhạy cảm hơn sau khi sử dụng Mandelic Acid. Để giảm nguy cơ này, hãy chọn sản phẩm có nồng độ thấp và thực hiện một thử nghiệm nhạy cảm trước khi sử dụng sản phẩm toàn bộ.

Phương pháp sản xuất

Acid mandelic thường được điều chế bằng quá trình thủy phân mandelonitrile có xúc tác Acid , là cyanohydrin của benzaldehyde . Mandelonitrile cũng có thể được điều chế bằng phản ứng của benzaldehyd với natri bisulfit để tạo ra sản phẩm cộng tương ứng, tạo thành mandelonitrile với natri xyanua , chất này bịthủy phân :

Ngoài ra, nó có thể được điều chế bằng cách thủy phân bazơ của Acid phenylchloroacetic cũng như dibromacetophenone. Nó cũng được phát sinh bằng cách đun nóng phenylglyoxal với kiềm.

Một vài nghiên cứu về Acid mandelic trong Y học

Tổng hợp (R)-mandelic acid và (R)-mandelic acid amide bởi các chủng E. coli tái tổ hợp biểu hiện oxynitrilase đặc hiệu (R) và arylacetonitrilase

*Synthesis of (R)-mandelic acid and (R)-mandelic acid amide by recombinant strains of E. coli expressing specific oxynitrilase (R) and arylacetonitrilase*

Mục tiêu: Acid 2-hydroxycarboxylic bất đối và 2-hydroxycarboxamit là những chất tổng hợp có giá trị cho ngành công nghiệp hóa chất.

Kết quả: Quá trình tổng hợp xúc tác sinh học của (R)-mandelic acid và (R)-mandelic acid amide bởi các dòng Escherichia coli tái tổ hợp đã được nghiên cứu. Các chủng được tạo ra đồng thời biểu hiện oxynitrilase đặc hiệu (R) (hydroxynitrile lyase) từ cây Arabidopsis thaliana cùng với arylacetonitrilase từ vi khuẩn Pseudomonas fluorescens EBC191. Ngoài ra, các chủng tái tổ hợp đã được tạo ra biểu hiện biến thể kháng Acid được mô tả trước đây của oxynitrilase và biến thể tạo amide của nitrilase. Toàn bộ chất xúc tác tế bào biểu hiện đồng thời oxynitrilase đặc hiệu (R) và nitrilase kiểu hoang dã được biến đổi trong hệ thống đệm có tính Acid nhẹ benzaldehyd cộng với xyanua ưu tiên thành Acid (R)-mandelic với giá trị ee > 95%. Sự kết hợp của oxynitrilase đặc hiệu (R) với biến thể nitrilase tạo thành amide đã tạo ra các chất xúc tác toàn bộ tế bào chuyển đổi ở các giá trị pH ≤ pH 5 benzaldehyd cộng với xyanua với mức độ chọn lọc quang cao (ee > 90%) thành (R)-mandelic Acid amit. Acid và các chất xúc tác tạo thành amit cũng chuyển đổi benzaldehyd clo hóa bằng xyanua thành Acid mandelic clo hóa hoặc amit Acid mandelic clo hóa.

Kết luận: Các hệ thống hiệu quả để sản xuất xúc tác sinh học Acid (R)-2-hydroxycarboxylic và (R)-2-hydroxycarboxamit đã được tạo ra.