Acid Linoleic

Danh pháp

Tên chung quốc tế

Acid linoleic

Tên danh pháp theo IUPAC

(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid

Nhóm thuốc

Acid hữu cơ

Mã ATC

A: Đường tiêu hóa và chuyển hóa

A11: Vitamin

A11C: Vitamin A và D, các dạng kết hợp với vitamin A và D

A11CC: Vitamin D các chất tương tự

A11CC04: Acid linoleic

Mã UNII

9KJL21T0QJ

Mã CAS

60-33-3

Cấu trúc phân tử

Công thức phân tử

C18H32O2

Phân tử lượng

280.4 g/mol

Cấu trúc phân tử

Alpha-linolenic acid là gì? Hoạt chất này là một Acid octadecadienoic. Acid linoleic có bao nhiêu liên kết pi? Có hai liên kết đôi nằm ở vị trí 9 và 12 và có hóa học lập thể Z (cis), bao gồm:

Nó là một Acid béo omega-6 và một Acid octadecadienoic.

Nó là một Acid liên hợp của một linoleate

Các tính chất phân tử

Số liên kết hydro cho: 1

Số liên kết hydro nhận: 2

Số liên kết có thể xoay: 14

Diện tích bề mặt tôpô: 37,3 Å²

Số lượng nguyên tử nặng: 20

Các tính chất đặc trưng

Điểm nóng chảy: -6,9°C

Điểm sôi: 230 °C ở 16 mmHg; 202 °C ở 1,4 mmHg

Độ hòa tan trong nước: 1,59 mg/L ở 25 °C

Áp suất hơi: 8,68X10-7 mmHg ở 25 °C

LogP: 7.05

Hằng số phân ly: 4.77

Cảm quan

Acid linoleic có đặc điểm gì? Acid linoleic là chất lỏng không màu đến màu vàng rơm. Một Acid béo không bão hòa đa cần thiết cho chế độ ăn uống của con người.

Tan tự do trong ether; tan trong cồn tuyệt đối; 1 mL hòa tan trong 10 mL ether dầu khí; tan được trong dimethylformamide, dung môi chất béo, dầu. Rất hòa tan trong axeton, benzen, etyl ete và etanol.

Dạng bào chế

Dạng viên hàm lượng 750mg, 1000mg, 12500 mg (dạng liên hợp)

Độ ổn định và điều kiện bảo quản của Acid linoleic

Acid linoleic nằm trong nhóm các chất dễ bị oxi hóa. Vì vậy, cần bảo quản sản phẩm Acid linoleic trong điều kiện khô ráo, nơi mát mẻ, tránh ánh sáng mạnh và không khí. Hạn chế tiếp xúc với không khí và không để sản phẩm lưu trữ quá lâu sau khi mở nắp.

Nguồn gốc

Acid linoleic (LA) là tiền chất của acid arachidonic.

Năm 1844, F. Sacc, làm việc tại phòng thí nghiệm của Justus von Liebig, đã phân lập được Acid linoleic từ dầu hạt lanh.

Năm 1886, K. Peters xác định sự tồn tại của hai liên kết đôi. Vai trò thiết yếu của nó trong chế độ ăn uống của con người đã được GO Burr và những người khác phát hiện vào năm 1930.

Cấu trúc hóa học của nó được xác định bởi TP Hilditch và cộng sự vào năm 1939.

Nó được tổng hợp bởi RA Raphael và F. Sondheimer vào năm 1950.

Dược lý và cơ chế hoạt động

Acid linoleic có nhiều ở đâu? Acid linoleic có thể được hấp thụ bằng cách biệt hóa các tế bào mỡ của con người và este hóa thành lipid trung tính.

Acid linoleic liên hợp có cơ chế hoạt động được đề xuất trong điều chỉnh lượng mỡ và độ nhạy của insulin như sau:

Acid linoleic làm giảm sự tích tụ chất béo trung tính (TG) trong các tế bào mỡ thông qua một cơ chế vận chuyển chưa xác định và được đưa vào các cơ quan điều tiết khác nhau.

Cơ chế 1: Acid linoleic liên hợp có thể được este hóa thành lipid giàu TG, và có khả năng làm tăng lượng dự trữ TG.

Cơ chế 2: Acid linoleic liên hợp có thể được este hóa thành lớp kép phospholipid của màng, nơi mà nó có thể thay đổi tính lưu động của màng và các tầng truyền tín hiệu liên quan đến màng.

Cơ chế 3: Acid linoleic liên hợp có thể thay đổi mức độ hoặc hoạt động của một yếu tố phiên mã (TFX) hiện chưa được xác định, dẫn đến sự ức chế phiên mã của thụ thể được kích hoạt bởi chất tăng sinh peroxisome (PPAR) γ và các đích tác động của nó là lipoprotein lipase (LPL), protein liên kết acyl-CoA (ACBP)), protein liên kết với Acid béo tế bào mỡ (aP2), chất vận chuyển glucose được kích thích bằng insulin 4 (GLUT4) và leptin.

Ứng dụng trong y học của Acid linoleic

Việc tiêu thụ Acid linoleic là rất quan trọng đối với sức khỏe, vì nó là một Acid béo thiết yếu.

Linolenic acid có tác dụng gì? Acid linoleic ngày càng trở nên phổ biến trong ngành công nghiệp sản phẩm làm đẹp vì các đặc tính có lợi của nó trên da. Nghiên cứu chỉ ra đặc tính chống viêm, giảm mụn trứng cá, làm sáng da và giữ ẩm của Acid linoleic khi bôi tại chỗ trên da.

Acid linoleic giảm cholesterol

Các nghiên cứu đã chứng minh rằng việc bổ sung Acid linoleic vào chế độ ăn uống định kỳ có thể giảm đáng kể mức độ cholesterol LDL trong máu và cải thiện huyết áp, giúp giảm nguy cơ mắc các bệnh tim mạch.

Các nghiên cứu trên động vật đã chỉ ra rằng Acid linoleic cũng liên quan đến sự truyền tải tín hiệu thần kinh, các tổn thương não do thiếu máu như đột quỵ.

Ngoài ra, nồng độ Acid linoleic cũng có liên quan đến các rối loạn tâm trạng và quyết định tự tử ở con người.

Acid linoleic đóng vai trò quan trọng trong tổng hợp Acid arachidonic (AA) cho não bộ.

Kích thích hoạt động của hormone

Một số nghiên cứu mới đây đã phát hiện rằng Acid linoleic có khả năng kích thích hoạt động của hormone estrogen, giúp cải thiện khả năng sinh sản ngay cả sau khi loại bỏ buồng trứng.

Ngoài ra, Acid linoleic hỗ trợ trong điều trị các triệu chứng tiền mãn kinh và mãn kinh, bao gồm: rối loạn âm đạo, bốc hỏa, sức khỏe tim mạch suy giảm và loãng xương.

Acid linoleic cũng đóng vai trò quan trọng trong việc tăng cường chức năng miễn dịch của cơ thể.

Những loại Acid béo không bão hòa như Acid linoleic từ omega-6 và omega-3 có vai trò quan trọng trong việc điều trị các rối loạn tự miễn dịch. Tuy nhiên, cần duy trì sự cân bằng giữa lượng omega-6 và omega-3 trong cơ thể.

Acid linoleic bảo vệ mật độ xương

Thêm vào đó, Acid linoleic cũng có hiệu quả trong việc bảo vệ mật độ xương. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng việc bổ sung đều đặn và cân bằng Acid béo không bão hòa sẽ cải thiện mật độ khoáng xương và giảm nguy cơ mắc bệnh loãng xương.

Acid linoleic có tác động trực tiếp đến quá trình trao đổi chất trong tế bào xương, duy trì sự hình thành và giảm nguy cơ loãng xương và gãy xương.

Acid linoleic với ung thư

Acid Linoleic liên hợp (CLA) có trong các nguồn thực phẩm hằng ngày đã được chứng minh là có khả năng ngăn chặn sự phát triển của khối u mới và làm giảm sự phát triển của các khối u hiện có ở động vật trên mô hình thí nghiệm.

CLA phát huy tác dụng chống ung thư bằng cách giảm nồng độ VEGF và bFGF trong huyết thanh và bằng cách ngăn chặn thụ thể flk-1, do đó ức chế sự phát triển mạch máu quan trọng đối với sự phát triển và sống sót của khối u.

Acid linoleic với bệnh tiểu đường

Những người mắc bệnh tiểu đường cần cung cấp lượng Acid linoleic cao hơn cho cơ thể so với người bình thường. Acid alpha-linolenic có tiềm năng giúp giảm các biến chứng liên quan đến bệnh tiểu đường.

Dược động học

Trong cơ thể, Acid eicosapentaenoic và Acid docosahexaenoic là hai chất chuyển hóa được tạo ra thông qua quá trình chuyển hóa từ Acid linoleic, một chất dinh dưỡng quan trọng mà chỉ có thể được bổ sung từ thực phẩm.

Tuy nhiên, quá trình này có những giới hạn và phụ thuộc vào nhiều yếu tố khác nhau như liều lượng, giới tính và tình trạng sức khỏe.

Các yếu tố này có thể ảnh hưởng đến khả năng cơ thể chuyển đổi Acid linoleic thành Acid eicosapentaenoic và Acid docosahexaenoic.

Phương pháp sản xuất

Mặc dù Acid linoleic tự nhiên có thể được tìm thấy trong các nguồn thực phẩm như các loại dầu thực vật (như dầu đậu nành, dầu hướng dương, dầu cây lạc), hạt cỏ (như hạt cải dầu, hạt bí đỏ) và các loại hạt cỏ khác, nhưng nó cũng có thể được tổng hợp từ các nguồn không tự nhiên. Dưới đây là một phương pháp tổng hợp acid linoleic:

Ester hóa: Một phương pháp tổng hợp phổ biến là ester hóa Acid oleic, sau đó chuyển đổi thành Acid linoleic. Trong quá trình này, Acid oleic được ester hóa với ancol, chẳng hạn như metanol, để tạo ra este oleic. Sau đó, este oleic được chuyển đổi thành Acid linoleic bằng quá trình hydrogen hóa hoặc hydrolysis.

Phản ứng tạo liên kết kép: Một phương pháp khác là phản ứng tạo liên kết kép giữa hai phân tử Acid béo không no ngắn hơn để tạo thành acid linoleic. Quá trình này thông qua sự trùng hợp của các phân tử Acid béo không no, chẳng hạn như Acid linoleic và Acid linolenic, để tạo ra Acid béo dài hơn như Acid arachidonic hoặc Acid docosahexaenoic.

Độc tính của Acid linoleic

Acid linoleic có trong thực phẩm nào? Acid linoleic là một Acid béo thiết yếu cho cơ thể con người, thường được tìm thấy trong thực phẩm tự nhiên và linoleic acid trong mỹ phẩm. Trong điều kiện bình thường, Acid linoleic không gây hại và được coi là an toàn cho sức khỏe. Tuy nhiên, dùng lượng lớn acid này có thể dẫn đến tăng nồng độ acid trong cơ thể và gây ra một số bất lợi cho cơ thể. Thông tin chi tiết về quá liều chất này vẫn chưa được báo cáo đầy đủ. Do đó, cần báo cáo cho người có chuyên môn khi gặp phải các triệu chứng bất thường khi dùng Acid linoleic.

Độ an toàn của Acid linoleic

Tiêu thụ Acid linoleic có liên quan đến việc giảm nguy cơ mắc bệnh tim mạch , tiểu đường và tử vong sớm. Có bằng chứng cho thấy việc tăng lượng Acid linoleic hấp thụ sẽ làm giảm tổng lượng cholesterol trong máu và lipoprotein tỷ trọng thấp.

Hiệp hội Tim mạch Hoa Kỳ khuyên mọi người nên thay thế chất béo bão hòa bằng Acid linoleic để giảm nguy cơ CVD.

Tương tác của Acid linoleic với thuốc khác

Acid linoleic có thể tương tác với một số loại thuốc, như thuốc chống đông máu. Nên thông báo cho bác sĩ về bất kỳ loại thuốc hay bổ sung nào bệnh nhân đang sử dụng để tránh tương tác không mong muốn.

Ngoài ra, Acid linoleic có thể tương tác với một số chất khác trong môi trường khác nhau. Dưới đây là một số tương tác phổ biến của Acid linoleic:

Tương tác với oxi: Acid linoleic dễ bị oxy hóa khi tiếp xúc với không khí, ánh sáng mạnh và nhiệt độ cao. Quá trình oxy hóa này có thể làm mất đi tính chất dinh dưỡng và chất chống oxy hóa của Acid linoleic.

Tương tác với chất chống oxy hóa: Acid linoleic có thể tương tác với chất chống oxy hóa, như vitamin E, beta-carotene và các chất chống oxy hóa khác. Sự tương tác này có thể giúp bảo vệ Acid linoleic khỏi quá trình oxy hóa và giữ cho nó ổn định hơn.

Tương tác với chất nhũ hóa: Acid linoleic có khả năng tương tác với các chất nhũ hóa, như lecithin và các dẫn xuất phospholipid. Tương tác này có thể tạo thành các hợp chất phân tử nhỏ hơn và giúp Acid linoleic dễ hấp thụ và vận chuyển trong hệ thống sinh học.

Tương tác với chất tan trong mỡ: Acid linoleic là một Acid béo không tan trong nước nhưng có khả năng tan trong mỡ và các dung môi hữu cơ tương tự. Do đó, nó có thể tương tác với các chất tan trong mỡ khác và tạo thành hỗn hợp hoặc hợp chất tương hợp.

Cần lưu ý rằng tương tác của Acid linoleic với các chất khác có thể phụ thuộc vào điều kiện và môi trường cụ thể. Đồng thời, tương tác này có thể ảnh hưởng đến tính chất sinh học, ổn định và hoạt tính của Acid linoleic.

Lưu ý khi dùng Acid linoleic

Lưu ý chung

Cần lưu ý với những bệnh nhân dị ứng với thành phần có chứa Acid linoleic trong thuốc hoặc thực phẩm chức năng.

Dị ứng với thuốc nhuộm, chất bảo quản trong thực phẩm, và những chất tương tự.

Đặc biệt, cần cân bằng tỷ lệ omega-3 và omega-6 trong cơ thể. Nếu mức omega-6 cao hơn, có thể gây hại cho sức khỏe.

Lưu ý cho phụ nữ đang mang thai hoặc đang cho con bú

Trong trường hợp này, chỉ nên sử dụng Acid linoleic theo hướng dẫn của bác sĩ.

Một vài nghiên cứu về Acid linoleic trong Y học

Acid linoleic và sự điều hòa cân bằng nội môi glucose: Đánh giá bằng chứng

*Linoleic acid and the regulation of glucose homeostasis: an evidence review*

Việc tiêu thụ Acid linoleic (LA, ω-6 18:2), Acid béo không bão hòa đa ω-6 (PUFA) phổ biến nhất trong chế độ ăn kiêng phương Tây hiện đại (MWD), đã tăng đáng kể trong thế kỷ qua song song với tỷ lệ mắc bệnh chưa từng thấy. các bệnh chuyển hóa mãn tính như béo phì và đái tháo đường týp 2 (T2DM). Mặc dù là một Acid béo thiết yếu cho sức khỏe, LA là một Acid béo rất hiếm trong chế độ ăn uống của con người trong quá trình tiến hóa. Trong khi việc hấp thụ các chất dinh dưỡng đa lượng khác trong chế độ ăn uống (carbohydrate như fructose) cũng tăng lên, chế độ ăn giàu ω-6 PUFA đã được thúc đẩy trong nỗ lực giảm bệnh tim mạch mặc dù có bằng chứng không rõ ràng về việc tăng tiêu thụ LA trong chế độ ăn uống có thể thúc đẩy tình trạng tiền viêm và ảnh hưởng như thế nào. Sự trao đổi đường glucose. Bằng chứng hiện tại cho thấy rằng giới tính, di truyền, các yếu tố môi trường, và tình trạng bệnh có thể điều chỉnh khác nhau cách LA ảnh hưởng đến độ nhạy insulin và sự hấp thu glucose ngoại vi cũng như bài tiết insulin và chức năng tế bào beta tuyến tụy. Do đó, mục đích của tổng quan này sẽ là tóm tắt những bổ sung gần đây cho kiến thức của chúng tôi để tinh chỉnh vai trò sinh lý và sinh lý bệnh học độc đáo của LA trong việc điều hòa cân bằng nội môi glucose.