Acid Glycolic (Alpha Hydroxy Acid - AHA)

Danh pháp

Tên chung quốc tế

Glycolic Acid

Tên danh pháp theo IUPAC

2-hydroxyacetic acid

Mã UNII

0WT12SX38S

Mã CAS

79-14-1

Cấu trúc phân tử

Công thức phân tử

C2H4O3

Phân tử lượng

76.05 g/mol

Cấu trúc phân tử

Glycolic acid là AHA hay BHA? Axit glycolic (hoặc axit hydroxyacetic) là axit alpha-hydroxy nhỏ nhất (AHA), có cấu trúc là axit axetic trong đó nhóm methyl đã được hydroxyl hóa.

Các tính chất phân tử

Số liên kết hydro cho: 2

Số liên kết hydro nhận: 3

Số liên kết có thể xoay: 1

Diện tích bề mặt tôpô: 57.5Å²

Số lượng nguyên tử nặng: 5

Các tính chất đặc trưng

Điểm nóng chảy: 79.5°C

Điểm sôi: 100 °C

Tỷ trọng riêng: 1.49 (25 °C/4 °C)

Độ pH: 2.5 (0.5%); 2.33 (1.0%); 2.16 (2.0%); 1.91 (5.0%); 1.73 (10.0%)

Độ tan trong nước: 1X10+6 mg/L (25 °C)

Hằng số phân ly pKa: 3.83 (25 °C)

Dạng bào chế

Dung dịch: 3 g/30mL, 9 g/30mL

Kem: 1.4 g/100g

Lotion: 25.2 g/300g

Độ ổn định và điều kiện bảo quản

Glycolic acid có độ ổn định tương đối. Nó có khả năng phân hủy tự nhiên theo thời gian và khi tiếp xúc với ánh sáng và nhiệt độ cao. Do đó, để bảo quản glycolic acid, cần lưu trữ nó ở nhiệt độ phòng và tránh ánh sáng mặt trời trực tiếp. Cũng cần chú ý không để glycolic acid tiếp xúc với không khí quá lâu để tránh phản ứng oxy hóa.

Nguồn gốc

Axit glycolic, còn được biết đến với cái tên “axit glycolique”, được đặt ra bởi nhà hóa học người Pháp Auguste Laurent (1807–1853) vào năm 1848. Trong đó, ông đề xuất rằng axit amin glycine, lúc đó được gọi là glycocolle, có thể là amin của một loại axit giả thuyết, được ông gọi là “axit glycolic” (axite glycolique).

Sau đó, vào năm 1851, nhà hóa học người Đức Adolph Strecker (1822–1871) và nhà hóa học người Nga Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826–1877) đã thành công trong việc điều chế axit glycolic. Phương pháp điều chế này bao gồm xử lý axit hippuric với axit nitric và nitơ dioxit để tạo ra este của axit benzoic và axit glycolic (C6H5C(=O)OCH2COOH), được gọi là “axit benzoglycolic” (Benzoglykolsäure; cũng là axit benzoyl glycolic). Sau đó, họ đun sôi este này trong nhiều ngày với axit sulfuric loãng, từ đó thu được axit benzoic và axit glycolic (Glykolsäure).

Dược lý và cơ chế hoạt động

Glycolic acid có tác dụng gì? Glycolic acid có nhiều tác dụng dược lý trong lĩnh vực chăm sóc da và điều trị các vấn đề da liên quan. Dưới đây là một số tác dụng dược lý của glycolic acid:

Tẩy tế bào chết: Glycolic acid có khả năng thẩm thấu và thâm nhập vào lớp biểu bì của da. Nó tác động lên liên kết giữa các tế bào da chết, giúp loại bỏ chúng một cách hiệu quả. Quá trình tẩy tế bào chết này giúp da trở nên sáng hơn, mịn màng và tươi mới.

Kích thích sản sinh collagen: Glycolic acid có khả năng kích thích quá trình sản xuất collagen trong da. Collagen là một loại protein cần thiết để duy trì độ đàn hồi và độ căng của da. Bằng cách tăng sản sinh collagen, glycolic acid giúp cải thiện cấu trúc da, làm mờ nếp nhăn và tăng tính đàn hồi cho da.

Giảm tình trạng mụn: Glycolic acid có khả năng làm sạch lỗ chân lông và loại bỏ tạp chất trên da. Nó cũng có tác động chống vi khuẩn, giúp giảm vi khuẩn gây viêm và mụn trên da. Bằng cách loại bỏ tế bào chết và giảm tình trạng tắc nghẽn lỗ chân lông, glycolic acid giúp làm giảm mụn và ngăn ngừa tái xuất hiện của chúng.

Điều chỉnh sắc tố da: Glycolic acid có khả năng làm giảm sản xuất melanin trong da. Melanin là chất sắc tố gây ra sự tối màu của da và các vết thâm, nám. Bằng cách giảm sản xuất melanin, glycolic acid giúp làm mờ các vết thâm, sạm da và cải thiện sắc tố tổng thể của da.

Tăng độ ẩm và giữ nước cho da: Glycolic acid có khả năng hấp thụ và giữ nước trên bề mặt da. Nó cải thiện chức năng hàng rào da và làm tăng độ ẩm tức thì cho da. Điều này giúp da trở nên mềm mịn, căng bóng và giảm thiểu tình trạng da khô.

Tóm lại, glycolic acid có tác dụng tẩy tế bào chết, kích thích sản sinh collagen, giảm tình trạng mụn, điều chỉnh sắc tố da và tăng độ ẩm cho da. Tuy nhiên, để đạt được kết quả tốt nhất và tránh tác dụng phụ, việc sử dụng glycolic acid cần được thực hiện theo hướng dẫn và chú ý đến nồng độ và tần suất sử dụng phù hợp với từng loại da.

Ứng dụng trong y học

Glycolic acid có phải là AHA? Axit glycolic, còn được gọi là Glycolic Acid, là thành viên nhỏ nhất trong nhóm Alphahydroxy Acid (AHA), thuộc họ axit gốc nước. Ngày nay, glycolic acid trong mỹ phẩm được sử dụng ngày càng rộng rãi.

Glycolic acid có trong sản phẩm nào? Với khả năng hấp thụ và thẩm thấu tốt, axit glycolic được coi là một trong những thành phần quan trọng trong làm đẹp và chăm sóc da. Nó xuất hiện trong hầu hết các sản phẩm chăm sóc da hiện nay như sữa rửa mặt, nước hoa hồng, kem dưỡng và có kích thước phân tử nhỏ, giúp nó dễ dàng thẩm thấu qua lớp biểu bì. Axit glycolic giúp loại bỏ tế bào chết trên da, kích thích sản sinh collagen, cải thiện cấu trúc da và ngăn ngừa quá trình lão hóa da.

Ngoài ra, axit glycolic cũng giúp da giữ nước và tăng cường độ ẩm cao nhờ khả năng kích thích hoạt động của Hyaluronic acid dưới da. Với nồng độ khuyến nghị từ 10-15% trong mỹ phẩm, axit glycolic có thể phát huy tối đa công dụng của loại AHA này, bao gồm tăng cấu trúc dưới da, giảm nếp nhăn, điều trị mụn, giảm lượng melanin sau khi tổng hợp, giảm các vết thâm và chống lại tác động từ ánh nắng mặt trời.

Tuy nhiên, do phân tử nhỏ và khả năng thẩm thấu cao, axit glycolic cũng có thể gây kích ứng da. Theo nghiên cứu, nồng độ axit glycolic trong mỹ phẩm thường được hạn chế trong khoảng 10-15%. Cụ thể, axit glycolic từ 2-5% được sử dụng để tẩy tế bào chết, làm thông thoáng lỗ chân lông, hỗ trợ trong việc điều trị mụn và da khô. Axit glycolic từ 5-10% giúp da khỏe mạnh và căng mịn hơn, giảm những vết nhăn nhỏ và mang lại làn da sáng mịn. Axit glycolic từ 12-15% được sử dụng để điều trị da thâm sạm và sẹo mụn.

Dược động học

Hấp thu

Glycolic acid có khả năng hấp thụ tốt qua da và niêm mạc. Khi được bôi lên da, glycolic acid có thể thâm nhập vào các lớp da và được hấp thụ qua các mao mạch và mạch máu.

Phân bố

Sau khi hấp thụ, glycolic acid có khả năng phân bố rộng trong cơ thể. Nó có thể di chuyển qua các mô và niêm mạc, bao gồm da, mô dưới da và các cơ quan nội tạng.

Chuyển hóa

Glycolic acid được chuyển hóa trong cơ thể chủ yếu thông qua quá trình oxy hóa trong gan. Quá trình này giúp biến đổi glycolic acid thành các chất chuyển hóa, bao gồm glyoxylate và oxalic acid. Sau đó, các chất chuyển hóa này được tiết ra qua nước tiểu.

Thải trừ

Glycolic acid và các chất chuyển hóa của nó được loại bỏ khỏi cơ thể chủ yếu qua thận. Thời gian bán hủy của glycolic acid có thể thay đổi tùy thuộc vào cách sử dụng, nồng độ và hình thức sản phẩm chứa glycolic acid. Trong trường hợp sử dụng ngoài da, glycolic acid thường có thời gian bán hủy ngắn, thường chỉ trong vài giờ.

Phương pháp sản xuất

Axit glycolic thường được sản xuất bằng cách thủy phân axit monochloroacetic nóng chảy với dung dịch natri hydroxit 50% ở 90-130 °C. Dung dịch axit glycolic thu được có nồng độ khoảng 60% và chứa 12-14% natri clorua. Muối có thể được loại bỏ bằng cách cô đặc bay hơi, sau đó chiết axit bằng axeton. Người ta cũng đã cố gắng tiến hành quá trình thủy phân bằng chất xúc tác axit ở 150-200 °C với nước hoặc hơi nước dưới áp suất. Trong trường hợp này, sản phẩm phụ là hydro clorua, chứ không phải natri clorua, có thể được loại bỏ bằng cách chưng cất. Nhược điểm chính của phương pháp này là cần một lượng nước tương đối lớn.

Độc tính ở người

Hít phải có thể gây kích ứng màng nhầy với kích ứng đường hô hấp trên và phế quản. Tiếp xúc với da có thể gây kích ứng da nghiêm trọng với cảm giác khó chịu hoặc phát ban. Phơi nhiễm cao hơn hoặc kéo dài có thể gây bỏng hoặc loét da. Tiếp xúc với mắt có thể gây ăn mòn mắt với loét giác mạc hoặc kết mạc, trường hợp nghiêm trọng có thể gây tổn thương mắt vĩnh viễn. Nuốt phải có thể gây ăn mòn màng nhầy với cảm giác khó chịu ở dạ dày, buồn nôn và mệt mỏi. Tổn thương thận hoặc tử vong có thể xảy ra do tiếp xúc quá mức.

Độc tính của axit glycolic là do sự chuyển hóa của nó thành axit oxalic. Glycolic và axit oxalic, cùng với axit lactic dư thừa, là nguyên nhân gây nhiễm toan chuyển hóa khoảng trống anion.

Axit glycolic chuyển hóa thành axit oxalic, phản ứng với canxi và tạo thành tinh thể canxi oxalat trong thận. Sự hình thành tinh thể này có thể gây tổn thương thận và dẫn đến suy thận cấp. Nồng độ axit glycolic cao mãn tính có liên quan đến lỗi chuyển hóa bẩm sinh được gọi là chứng tăng oxy máu nguyên phát Loại I. Sỏi oxalate trong tăng oxalat niệu nguyên phát có xu hướng nghiêm trọng, dẫn đến tổn thương thận tương đối sớm (trước 20 tuổi), làm suy giảm khả năng bài tiết oxalate dẫn đến tăng tốc độ tích tụ oxalat trong cơ thể. Sau khi tiến triển thành bệnh suy thận, bệnh nhân có thể bị lắng đọng oxalate trong xương, khớp và tủy xương. Các trường hợp nghiêm trọng có thể phát triển các vấn đề về huyết học như thiếu máu và giảm tiểu cầu. Sự lắng đọng oxalate trong cơ thể đôi khi được gọi là “oxalosis” để phân biệt với “oxal niệu” dùng để chỉ oxalate trong nước tiểu.

Tính an toàn

FDA đã xem xét bằng chứng cho thấy rằng các sản phẩm mỹ phẩm bôi ngoài da có chứa axit alpha hydroxy (AHAs) là thành phần có thể làm tăng độ nhạy cảm của da với ánh nắng mặt trời trong khi sử dụng sản phẩm và cho đến một tuần sau khi ngừng sử dụng. Việc tăng độ nhạy cảm của da với ánh nắng mặt trời có thể làm tăng khả năng bị cháy nắng.

Các báo cáo về trải nghiệm bất lợi của người tiêu dùng đã được gửi tới trụ sở chính của FDA và các văn phòng quận của FDA về các sản phẩm chứa axit alpha hydroxy (AHA) đã được đánh giá. Các phản ứng bất lợi điển hình bao gồm “đỏ nặng, sưng (đặc biệt là ở vùng mắt), nóng rát, phồng rộp, chảy máu, sẹo, phát ban, ngứa, viêm da tiếp xúc, đổi màu da (được báo cáo là vĩnh viễn) và các phản ứng thần kinh bất lợi.”

Tương tác với thuốc khác

Glycolic acid và vitamin C: Không nên sử dụng Glycolic acid đồng thời hoặc liền kề với các loại axit chứa niacinamide và vitamin C. Nếu muốn sử dụng cùng lúc, hãy sử dụng các sản phẩm này cách nhau khoảng 30 phút.

Lưu ý khi sử dụng Glycolic Acid

Không có thông tin về việc sử dụng lâm sàng axit glycolic (axit hydroxyacetic) trên da trong thời gian cho con bú. Bởi vì nó không được hấp thu đáng kể hoặc xuất hiện trong sữa mẹ, nên nó được coi là an toàn khi sử dụng trong thời kỳ cho con bú. Tránh thoa thuốc lên những vùng cơ thể có thể tiếp xúc trực tiếp với da của trẻ sơ sinh hoặc nơi trẻ có thể nuốt phải thuốc khi liếm.

Glycolic acid cách sử dụng: Trước khi sử dụng Glycolic acid, cần cân nhắc tình trạng da để tránh tình trạng kích ứng và dị ứng da. Phản ứng thường thấy khi sử dụng Glycolic acid bao gồm cảm giác châm chích, đỏ và đau rát. Khi gặp tình trạng này, cần lưu ý giảm nồng độ và tần suất sử dụng phù hợp với tình trạng da.

Nên bắt đầu sử dụng Glycolic acid với nồng độ thấp và dần tăng lên để da có thời gian thích ứng với acid này. Với nồng độ trên 10%, nên sử dụng theo chỉ dẫn của bác sĩ.

Glycolic acid có đẩy mụn không? Do Glycolic acid có khả năng đẩy mụn lên bề mặt da, khi điều trị bằng loại acid này, da có thể trải qua giai đoạn mụn nhiều kéo dài từ 2-8 tuần trước khi tự bong.

Thời gian tốt nhất để sử dụng Glycolic acid là vào buổi tối và cần lưu ý sử dụng kem chống nắng vào buổi sáng với chỉ số SPF tối thiểu là 30.

Ở giai đoạn đầu sử dụng Glycolic acid, nên sử dụng 3-4 lần/tuần và cách nhau một ngày, sau đó có thể tăng lên để sử dụng hàng ngày.

Một vài nghiên cứu của Glycolic Acid trong Y học

Tác dụng của axit glycolic, axit phytic, phức hợp làm dịu có chứa Emulsion đối với chứng tăng sắc tố và độ sáng của da

Effect of glycolic acid, phytic acid, soothing complex containing Emulsion on Hyperpigmentation and skin luminosity: A clinical evaluation

Bối cảnh: Cải thiện độ sáng của da và rối loạn sắc tố như tăng sắc tố sau viêm (PIH) và tổn thương do ánh sáng tím là những nguyên nhân hàng đầu cần được tư vấn thẩm mỹ. Công thức điều trị tại nhà là một thách thức, sử dụng một loạt các phương thức, để giúp cản trở hoặc ngăn ngừa các chất trung gian gây viêm mà không gây kích ứng da thêm. Axit Glycolic là một chất chống oxy hóa được biết đến; ở các mức độ axit tự do khác nhau, nó đã được giới thiệu như một liệu pháp tại chỗ nhằm giảm sắc tố và cải thiện kết cấu, tông màu và độ sáng của da.

Phương pháp: Trong một nghiên cứu lâm sàng kéo dài 12 tuần, một loại sữa dưỡng da mặt mới có chứa 10% axit glycolic, 2% axit phytic và phức hợp làm dịu trong nhũ tương đã được đánh giá về hiệu quả trong việc điều trị chất lượng da ở những nữ tình nguyện viên người Mỹ có loại da Fitzpatrick II. -VI. Đánh giá hiệu quả được thực hiện ở mức cơ bản trước khi điều trị, tuần 2, 4, 8 và 12, và bao gồm phân loại lâm sàng của chuyên gia và bảng câu hỏi tự đánh giá. Khả năng dung nạp qua da cũng được đánh giá bằng cách đánh giá kích ứng chủ quan và khách quan của vùng điều trị.

Kết quả: Sự cải thiện đáng kể về sự xuất hiện của PIH trên da, tình trạng tăng sắc tố, kết cấu và sự đồng nhất của tông màu đã được ghi nhận bắt đầu từ tuần thứ 4 và tiếp tục đến tuần thứ 12.

Kết luận: Kết quả cho thấy sản phẩm thử nghiệm rất phù hợp cho việc chăm sóc da tại nhà. Nó vừa được dung nạp tốt vừa là một lựa chọn điều trị hiệu quả để giải quyết tình trạng tăng sắc tố và độ sáng tổng thể của da.