EDTA

Danh pháp

Tên chung quốc tế

Ethylenediaminetetraacetic Acid (EDTA)

Tên gọi khác

Acid edetic, EDTA acid, Edathamil, …

Tên danh pháp theo IUPAC

2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid

Mã CAS

60-00-4

Công thức phân tử

C10H16N2O8 hay ((HOOCCH2)2NCH2)2

Khối lượng phân tử

292,24 g/mol

Cấu trúc phân tử

EDTA là một phân tử có cấu trúc dạng mạch hở, với bốn nhóm carboxyl (-COOH) và hai nhóm amin (-NH) trong cấu trúc, có khả năng tạo phức với các ion kim loại.

Các tính chất đặc trưng

Tính chất vật lý

Cảm quan: EDTA có dạng bột tinh thể màu trắng hoặc không màu, không mùi.
Khối lượng riêng: 860 kg/m³ (ở dạng khan)
Độ ẩm: Tùy thuộc vào điều kiện lưu trữ, cần được bảo quản ở nơi khô ráo để tránh hấp thụ ẩm.
Phổ hồng ngoại: Có phổ hồng ngoại đặc trưng cho nhóm -COOH và -NH
Độ tan: Tính tan của EDTA là tan một phần trong nước và không tan trong các dung môi hữu cơ thông thường (như ethanol, chloroform).
Độ hòa tan: 1000000 mg/L ở 25 °C

Tính chất hóa học

Ethylenediaminetetraacetic Acid (EDTA) là một hợp chất hữu cơ với đầy đủ các đặc tính hóa học của một acid. Khi phản ứng với các hydroxide của kim loại kiềm, EDTA tạo thành các muối hòa tan trong nước, mỗi loại có thể chứa từ một đến bốn cation kim loại kiềm.

Các tiêu chuẩn trong dược điển

Theo Dược điển BP:

Định tính (+); hình thức dung dịch (+); cắn sau khi nung (-); Tro sulfat (≤ 0,2%); Acid nitrilotriacetic (≤ 200ppm); Sắt (≤ 80ppm); Clorid (≤ 200ppm); Giảm khối lượng sau khi sấy (≤ 0,1%); Định lượng (98,0-101,0%)

Theo Dược điển USP

Định tính (+); hình thức dung dịch (-); cắn sau khi nung (≤ 0,2%); Tro sulfat (-); Acid nitrilotriacetic ( ≤ 0,3%); Sắt (≤ 0,005%); Clorid (-); Giảm khối lượng sau khi sấy (-); Định lượng (98,0-100,5%)

Vai trò của EDTA trong dược phẩm và thực phẩm

Trong dược phẩm

Chất tạo phức chelat (Chelating Agent): EDTA đóng vai trò quan trọng trong việc tạo phức với các ion kim loại. Nhiều ion kim loại, nếu có mặt trong các dung dịch thuốc, có thể gây ra các phản ứng không mong muốn, làm giảm hiệu quả hoặc độ ổn định của sản phẩm. EDTA giúp “bẫy” các ion kim loại như Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺ bằng cách tạo phức bền với chúng, ngăn ngừa các phản ứng phụ hoặc sự kết tủa. Đặc biệt, trong các thuốc tiêm, thuốc nhỏ mắt, và các dung dịch chứa hoạt chất nhạy cảm với kim loại, EDTA giúp duy trì độ tinh khiết và kéo dài thời gian sử dụng.
Thành phần trong thuốc giải độc kim loại nặng: EDTA được sử dụng như một chất điều trị trong liệu pháp chelat hóa để giải độc cơ thể khỏi kim loại nặng, chẳng hạn như chì, thủy ngân, hoặc cadmium. Khi được đưa vào cơ thể, EDTA liên kết với các ion kim loại này, tạo thành các phức hợp hòa tan trong nước, sau đó được bài tiết qua nước tiểu. Ứng dụng này đặc biệt quan trọng trong việc điều trị ngộ độc chì (acute và chronic lead poisoning) hoặc các bệnh lý liên quan đến sự tích tụ kim loại nặng trong cơ thể.
Vai trò ổn định và bảo vệ: Trong mỹ phẩm và dược phẩm bôi ngoài da, EDTA được thêm vào để ổn định công thức chứa các thành phần dễ bị oxy hóa, giúp kéo dài hạn sử dụng và giữ nguyên hiệu quả của sản phẩm.

Trong thực phẩm

Chất bảo quản chống oxy hóa: EDTA hoạt động như một chất bảo quản bằng cách tạo phức với các ion kim loại, chẳng hạn như sắt và đồng, có thể xúc tác cho quá trình oxy hóa lipid trong thực phẩm. Điều này làm chậm quá trình ôi thiu, đổi màu hoặc thay đổi mùi vị của thực phẩm, đặc biệt là các sản phẩm chứa dầu mỡ, đồ uống, nước sốt, hoặc các thực phẩm chế biến sẵn.
Ngăn chặn mất màu thực phẩm: Một số thực phẩm, như đồ uống có màu, trái cây đóng hộp hoặc rau quả đông lạnh, có thể mất màu do sự hiện diện của các ion kim loại. EDTA giúp duy trì màu sắc tự nhiên của sản phẩm bằng cách hạn chế sự phản ứng của kim loại với các thành phần trong thực phẩm.
Ứng dụng trong sản phẩm thực phẩm cụ thể:
Đồ uống: EDTA được thêm vào nước giải khát có ga hoặc không ga để ngăn chặn sự đổi màu hoặc mất mùi vị.
Mayonnaise và sốt salad: EDTA làm chậm quá trình ôi thiu do sự hiện diện của các ion kim loại trong thành phần nguyên liệu.
Hải sản đóng hộp: Nó bảo vệ hương vị và chất lượng sản phẩm bằng cách giảm thiểu tác động của các ion kim loại tự nhiên trong thực phẩm.

Ứng dụng của EDTA trong xây dựng công thức và kĩ thuật bào chế

Ứng dụng trong xây dựng công thức bào chế

EDTA được ứng dụng nhiều trong các công thức bào chế của ngành mỹ phẩm. Trong mỹ phẩm, EDTA giúp làm bất hoạt các ion kim loại, ngăn ngừa quá trình oxy hóa gây ảnh hưởng đến màu sắc, mùi hương và kết cấu sản phẩm. Các loại kem dưỡng da, kem chống nắng hoặc các chế phẩm bôi ngoài da thường bổ sung EDTA để tăng tính ổn định và hiệu quả sử dụng. EDTA thường có mặt trong các công thức bào chế của dầu gội đầu, kem dưỡng ẩm,…
Một số ứng dụng tiêu biểu của EDTA trong các công thức bào chế như:

Chất ổn định trong thuốc tiêm và thuốc nhỏ mắt: EDTA được sử dụng để ngăn chặn các phản ứng không mong muốn do ion kim loại gây ra, như oxy hóa hoặc kết tủa, giúp tăng độ ổn định của sản phẩm. Trong thuốc tiêm và thuốc nhỏ mắt, EDTA bảo vệ dược chất nhạy cảm và kéo dài thời hạn sử dụng, đặc biệt trong các công thức chứa vitamin C, dopamine hoặc dung dịch nước mắt nhân tạo.
Tăng độ bền của dung dịch chứa ion kim loại: EDTA tạo phức với ion kim loại trong các dung dịch chứa kháng sinh, vitamin hoặc dinh dưỡng, ngăn ngừa sự phân hủy hoạt chất, bảo đảm hiệu quả và độ ổn định của sản phẩm.
Chất bổ trợ trong mỹ phẩm và chế phẩm y tế: Trong mỹ phẩm, EDTA giúp ổn định màu sắc, mùi hương và kết cấu sản phẩm bằng cách bất hoạt ion kim loại gây oxy hóa. Các sản phẩm như kem dưỡng da, kem chống nắng, hoặc thuốc bôi ngoài da sử dụng EDTA để bảo quản và nâng cao hiệu quả.

Ứng dụng trong kỹ thuật bào chế

EDTA thường được thêm vào giai đoạn cuối để không làm thay đổi pH và các tính chất của sản phẩm. Trong bào chế vô trùng, EDTA đảm bảo an toàn, hiệu quả và tính ổn định của thuốc tiêm, dung dịch truyền, và thuốc nhỏ mắt.

=>>>> Xem thêm : Tá dược Acesulfame ứng dụng trong dược phẩm và thực phẩm là gì?

Độ ổn định và điều kiện bảo quản

Điều kiện: Lưu trữ ở nơi khô ráo, thoáng mát để tránh hút ẩm và đóng bánh.
Tác động ăn mòn: Tránh tiếp xúc với kim loại như nhôm, đồng, kẽm và sắt, do chelat có thể gây ăn mòn, đặc biệt mạnh với nhôm.
Vật liệu phù hợp: Sử dụng thép không gỉ, polyme hoặc chất phủ chịu được kiềm loãng để bảo quản an toàn

Tính tương hợp

EDTA có khả năng tạo phức bền với các ion kim loại, như sắt (Fe²⁺, Fe³⁺), canxi (Ca²⁺), magiê (Mg²⁺), chì (Pb²⁺), đồng (Cu²⁺) và nhiều ion khác. Nhờ vào cấu trúc hóa học chứa các nhóm carboxyl và amin, EDTA có thể bao vây và liên kết với các ion kim loại này, làm giảm tính phản ứng của chúng và tạo thành các phức chất hòa tan, từ đó ngăn ngừa các phản ứng không mong muốn trong các công thức thuốc, mỹ phẩm hoặc thực phẩm.

Phương pháp sản xuất

EDTA thường được sản xuất qua phương pháp tổng hợp hóa học, chủ yếu là phản ứng giữa ethylenediamine (C₂H₄(NH₂)₂) và axit chloroacetic (ClCH₂COOH) trong môi trường kiềm. Quá trình này tạo ra các sản phẩm trung gian, sau đó tiếp tục phản ứng để tạo thành EDTA, một hợp chất chelat với bốn nhóm carboxyl và hai nhóm amin.

Sau khi tổng hợp, EDTA được tinh chế và kết tinh trong dung môi như nước hoặc ethanol để loại bỏ tạp chất và đạt độ tinh khiết cao.

Ngoài ra, EDTA cũng có thể được tổng hợp bằng cách sử dụng cyanide (HCN) hoặc formol (HCHO), nhưng phương pháp này ít phổ biến hơn.

Biện pháp bảo hộ

Tuân thủ đúng các biện pháp quy định về an toàn khi sử dụng EDTA theo điều kiện và lượng EDTA cần tiếp xúc.
Trang bị bảo hộ cá nhân: Đeo găng tay, kính bảo hộ, khẩu trang, áo bảo hộ và giày chống hóa chất khi làm việc với EDTA.
Thông gió tốt: Đảm bảo khu vực làm việc có hệ thống thông gió đầy đủ để hạn chế bụi hoặc hơi hóa chất.
Sử dụng thiết bị phòng chống ăn mòn: Dùng thép không gỉ hoặc polyme chịu kiềm loãng cho các vật liệu tiếp xúc với EDTA.
Xử lý sự cố: Rửa ngay với nước nếu EDTA tiếp xúc với da hoặc mắt và tìm sự trợ giúp y tế khi cần.

Một vài chế phẩm có chứa EDTA trên thị trường

Một vài chế phẩm trong công thức bào chế có ứng dụng EDTA như:
Dầu gội & sữa tắm Coast Hair & Body Wash 946ml, Sữa dưỡng thể Redwin Vitamin E Body Lotion của thương hiệu Redwin, kem bôi Hidem.Pro Cream, Serum Olay Regenerist Micro-Sculpting,…

Tài liệu tham khảo

Chuyên gia Pubchem (2004). Edetic Acid, NCBI. Truy cập ngày 25/12/2024.
George T, Brady MF (2023). Axit Ethylenediaminetetraacetic (EDTA), NCBI. Truy cập ngày 25/12/2024.