Tyrosine

Danh pháp

Tên chung quốc tế

Tyrosine

Tên danh pháp theo IUPAC

(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid

Nhóm thuốc

Tyrosine kinase là gì?

Mã UNII

42HK56048U

Mã CAS

60-18-4

Cấu trúc phân tử

Công thức cấu tạo của tyrosine

C9H11NO3

Phân tử lượng

181,19 g/mol

Cấu trúc phân tử

Các tính chất phân tử

Số liên kết hydro cho: 3

Số liên kết hydro nhận: 4

Số liên kết có thể xoay: 3

Diện tích bề mặt cực tôpô: 83,6

Số lượng nguyên tử nặng: 13

Số lượng nguyên tử trung tâm xác định được: 1

Liên kết cộng hóa trị: 1

Tính chất

Chất rắn, các mảnh và tinh thể mịn màu trắng; không màu, không mùi. Điểm nóng chảy 344°C. Độ hòa tan 479 mg/L (ở 25°C). Hòa tan trong nước và pha loãng dung dịch axit khoáng và kiềm hydroxit. Ít tan (trong ethanol )

Dạng bào chế

Viên nang cứng: l-tyrosine 500 mg

Viên nén : L-Tyrosin 30mg

Nguồn gốc

Tyrosine có trong thực phẩm nào?

Năm 1846, nhà hóa học người Đức J. von Liebig đã phát hiện ra L-tyrosine trong casein thu được từ phô mai. E. Abderhalden và Y. Teruuchi, cũng ở Đức, đã phân lập nó từ chất thải tơ tằm vào năm 1906. Tyrosine, cũng có thể được tổng hợp trong cơ thể từ phenylalanine, được tìm thấy trong nhiều sản phẩm thực phẩm giàu protein như gà tây, cá, thịt gà, sữa, sữa chua , phô mai tươi , phô mai , lạc , hạnh nhân ,hạt bí ngô , hạt mè , đạm đậu nành và đậu lima. Ví dụ, lòng trắng trứng có khoảng 250 mg mỗi quả trứng, trong khi thịt bò nạc, thịt cừu, thịt lợn, cá hồi, thịt gà và gà tây chứa khoảng 1 g mỗi khẩu phần 3 ounce

L -Tyrosine hay tyrosine (ký hiệu Tyr hay Y ) [2] hay 4-hydroxyphenylalanine là một trong 20 axit amin tiêu chuẩn được tế bào sử dụng để tổng hợp protein. Nó là một axit amin không thiết yếu với một nhóm bên phân cực . Từ “tyrosine” bắt nguồn từ tiếng Hy Lạp tyrós , có nghĩa là pho mát , vì nó được phát hiện lần đầu tiên vào năm 1846 bởi nhà hóa học người Đức Justus von Liebig trong casein proteintừ pho mát.Nó được gọi là tyrosyl khi được gọi là nhóm chức năng hoặc chuỗi bên. Mặc dù tyrosine thường được phân loại là axit amin kỵ nước , nhưng nó ưa nước hơn phenylalanine. Nó được mã hóa bởi codon UAC và UAU trong RNA thông tin.

Dược lý và cơ chế hoạt động

Tyrosine là chất gì?

Tyrosine là một thành phần thiết yếu tham gia vào quá trình tổng hợp từ phenylalanine trong cơ thể. Tyrosine là 1 acid amin rất quan trọng cho quá trình sản xuất mô cơ, enzyme và protein của cơ thể. Tyrosine là tiền chất của chất dẫn truyền thần kinh dopamine và norepinephrine. Tyrosine giúp tăng sự tỉnh táo về tinh thần, cải thiện trí nhớ, đóng một vai trò quan trọng trong việc sản xuất thyroxin, chống lại chứng mệt mỏi mãn tính. chống lại chứng ngủ rũ hỗ trợ sản xuất melanin. Sự thiếu hụt tyrosine biểu hiện bao gồm nhiệt độ cơ thể thấp, huyết áp thấp, suy giáp

Tyrosine được sản xuất trong tế bào bằng cách hydroxyl hóa axit amin thiết yếu phenylalanine . Mối quan hệ này giống như mối quan hệ giữa cysteine và methionine . Một nửa lượng phenylalanine cần thiết được dùng để sản xuất tyrosine; nếu chế độ ăn giàu tyrosine, nhu cầu đối với phenylalanine sẽ giảm khoảng 50%. Cơ chế hoạt động chống trầm cảm của L-tyrosine có thể được giải thích bằng vai trò tiền thân của L-tyrosine trong quá trình tổng hợp chất dẫn truyền thần kinh norepinephrine và dopamine . Norepinephrine và dopamine trong não tăng caomức độ được cho là có liên quan đến tác dụng chống trầm cảm.

Dược động học

L-tyrosine được hấp thụ bằng quá trình vận chuyển tích cực phụ thuộc vào natri từ ruột non. Trong gan, L-tyrosine tham gia vào một số phản ứng sinh hóa, bao gồm phản ứng dị hóa oxy hóa, tổng hợp protein. L-tyrosine không được chuyển hóa ở gan, L-tyrosine được phân phối đến các mô khác nhau của cơ thể qua tuần hoàn hệ thống. Sự trao đổi chất của tyrosine bị suy giảm sau khi chuột uống rượu mãn tính với 10% ethanol trong vòng 10 tháng. Trong vòng 3-4 tháng đầu tiên, kích hoạt tyrosine aminotransferase và giảm hoạt động phenylalanine hydroxylase đã được tìm thấy trong mô gan. Hoạt động của tyrosine aminotransferase không tăng lên trong thời gian dài nhiễm độc rượu. Đồng thời, hoạt động của tyrosine aminotransferase bị giảm trong vòng 5-6 tháng đồng thời với việc kích hoạt phenylalaninehydroxylaza. Sự gia tăng hoạt tính của alcohol dehydrogenase cũng được quan sát thấy ở mô gan chuột trong giai đoạn đầu nhiễm độc. Hoạt tính enzym giảm bắt đầu từ tháng thứ 3-4 của quá trình rượu hóa và duy trì ở mức thấp. Tăng thân nhiệt làm tăng thêm những thay đổi này được quan sát thấy trong quá trình nghiện rượu mãn tính của chuột.

Chức năng

Ngoài việc là một axit amin tạo protein, tyrosine còn có một vai trò đặc biệt nhờ chức năng phenol. Nó xảy ra trong các protein là một phần của quá trình truyền tín hiệu và có chức năng như một bộ phận tiếp nhận các nhóm phốt phát được chuyển qua protein kinase. Quá trình phosphoryl hóa nhóm hydroxyl có thể thay đổi hoạt động của protein đích hoặc có thể tạo thành một phần của tầng tín hiệu thông qua liên kết miền SH2 .

Sinh tổng hợp

Ở thực vật và hầu hết các vi sinh vật, tyrosine được sản xuất thông qua prephenate , một chất trung gian trên con đường shikimate . Prephenate bị khử carboxyl hóa bằng phương pháp oxy hóa với việc giữ lại nhóm hydroxyl để tạo ra p -hydroxyphenylpyruvate, nhóm này được chuyển amin bằng cách sử dụng glutamate làm nguồn nitơ để tạo ra tyrosine và α-ketoglutarate.

Động vật có vú tổng hợp tyrosine từ axit amin thiết yếu phenylalanine (Phe), có nguồn gốc từ thực phẩm. Quá trình chuyển đổi Phe thành Tyr được xúc tác bởi enzyme phenylalanine hydroxylase , một monooxygenase. Enzyme này xúc tác phản ứng tạo ra sự bổ sung một nhóm hydroxyl vào cuối vòng thơm 6 carbon của phenylalanine , để nó trở thành tyrosine.

Tác dụng phụ

Tyrosine axit amin gây tác dụng phụ sau: buồn nôn, ợ nóng; đau đầu; đau khớp; cảm thấy mệt.

Độc tính ở người

Tyrosine melanin gây độc tính rất thấp: L-Tyrosine có độc tính rất thấp. Đã có rất ít báo cáo về độc tính. LD 50 (miệng, chuột) > 5110 mg/kg.

Ở người, có bốn bệnh hệ thống trở lên liên quan đến quá nhiều tyrosine (tyrosinosis hoặc tyrosinemia), nhưng dường như chỉ một trong những bệnh này ảnh hưởng đến mắt. Hội chứng Richner-Hanhart, được mô tả lần đầu tiên vào năm 1938 bao gồm viêm giác mạc giả đuôi gai hai bên, tổn thương tăng sừng ở lòng bàn tay và lòng bàn chân, và thường là một số bệnh chậm phát triển tâm thần. Từ tháng đầu tiên của cuộc đời, bệnh nhân có thể mắc chứng sợ ánh sáng và đau mắt với các tổn thương giác mạc phân nhánh giống như hình răng, giới hạn ở biểu mô trong một số trường hợp, nhưng liên quan đến chất nền phía trước ở những trường hợp khác. Các số liệu ít bị ố hơn với fluoresceinhơn so với vết loét herpes simplex thực sự, và chúng không đáp ứng với các phương pháp điều trị bằng thuốc kháng vi-rút và kháng vi-rút. Các vùng dày sừng hình tròn có giới hạn phát triển trên lòng bàn tay và lòng bàn chân, chúng mềm và có thể khiến việc đi lại không thoải mái.

Ở người, nồng độ tyrosine trong máu cao bất thường, do khiếm khuyết bẩm sinh trong quá trình chuyển hóa tyrosine trong chế độ ăn uống, có thể liên quan đến sự phát triển của một loại viêm giác mạc đặc biệt khi còn nhỏ. … Quan trọng nhất, bệnh viêm giác mạc ở người có thể thuyên giảm đáng kể bằng cách thay đổi chế độ ăn uống có hàm lượng tyrosine đặc biệt thấp.

Tính an toàn

• Tyrosine được sử dụng làm chất dinh dưỡng và/hoặc chất bổ sung chế độ ăn uống trong thuốc thú y, thức ăn chăn nuôi và các sản phẩm liên quan thường được công nhận là an toàn khi được sử dụng phù hợp với thực hành sản xuất hoặc cho ăn.
• Người ta không biết liệu L-Tyrosine sẽ gây hại cho thai nhi. Không sử dụng sản phẩm này mà không có lời khuyên y tế nếu bạn đang mang thai.
• Người ta không biết liệu tyrosine có đi vào sữa mẹ hay không hoặc liệu nó có thể gây hại cho trẻ bú mẹ hay không. Không sử dụng sản phẩm này mà không có lời khuyên y tế nếu bạn đang cho con bú.

Tương tác với thuốc khác

• Báo cáo trường hợp còn thiếu; tuy nhiên, Tyrosine tuyến giáp chống chỉ định ở những bệnh nhân dùng MAOIs, bao gồm isocarboxazid, phenelzine, tranylcypromine và selegiline.
• Các chất ức chế monoamine oxidase: Tyrosine có thể làm tăng tác dụng tăng huyết áp của MAOIs.

Một vài nghiên cứu của Tyrosine trong Y học

Nghiên cứu 1

Tyrosine cải thiện hiệu suất nhận thức và giảm huyết áp ở các học viên sau một tuần tham gia khóa huấn luyện chiến đấu

Tác dụng của axit amin tyrosine đối với việc thực hiện nhiệm vụ nhận thức đã được nghiên cứu trên một nhóm gồm 21 học viên trong một khóa huấn luyện chiến đấu quân sự khắt khe. Ngoài ra, những ảnh hưởng đến tâm trạng, huyết áp và chất chuyển hóa norepinephrine MHPG đã được xác định. Mười đối tượng nhận được năm liều hàng ngày của thức uống giàu protein có chứa 2 g tyrosine và 11 đối tượng nhận được thức uống giàu carbohydrate có cùng lượng calo (255 kcal). Các đánh giá được thực hiện ngay trước khóa học chiến đấu và vào ngày thứ 6 của khóa học. Nhóm được cung cấp thức uống giàu tyrosine thực hiện nhiệm vụ ghi nhớ và theo dõi tốt hơn so với nhóm được cung cấp thức uống giàu carbohydrate. Ngoài ra, việc bổ sung tyrosine làm giảm huyết áp tâm thu. Không có ảnh hưởng đến tâm trạng đã được tìm thấy.

Nghiên cứu 2

Mối liên hệ giữa tyrosine trong chế độ ăn uống và hiệu suất nhận thức ở người lớn tuổi và trẻ tuổi

Thực tế là tyrosine làm tăng tính khả dụng của dopamine, do đó, có thể nâng cao hiệu suất nhận thức đã dẫn đến nhiều nghiên cứu về những người tham gia trẻ khỏe mạnh dùng tyrosine như một loại thực phẩm bổ sung. Kết quả của sự can thiệp chế độ ăn uống này, những người tham gia cho thấy hiệu suất tăng lên trong các chức năng điều hành và trí nhớ làm việc. Tuy nhiên, mối liên hệ tiềm năng giữa lượng tyrosine trong chế độ ăn uống theo thói quen và hiệu suất nhận thức vẫn chưa được nghiên cứu cho đến nay. Nghiên cứu hiện tại nhằm mục đích làm rõ mối liên quan của trí nhớ tình tiết (EM), trí nhớ làm việc (WM) và trí thông minh linh hoạt (Gf) và lượng tyrosine tiêu thụ ở người trẻ tuổi và người lớn tuổi. Để đạt được mục tiêu này, nghiên cứu đã thu thập lượng tyrosine tiêu thụ theo thói quen (bảng câu hỏi về tần suất ăn uống) từ 1724 người tham gia Nghiên cứu Người cao tuổi Berlin II (1383 người lớn tuổi, 341 người trẻ tuổi) và mô hình hóa mối quan hệ của nó với hiệu suất nhận thức được đánh giá trong một loạt các nhiệm vụ nhận thức bằng cách sử dụng mô hình phương trình cấu trúc, nghiên cứu đã quan sát thấy mối liên hệ đáng kể giữa lượng tyrosine tiêu thụ và yếu tố tiềm ẩn nắm bắt WM, Gf và EM trong mẫu trẻ hơn và mẫu cũ hơn. Do sự bất biến yếu tố mạnh một phần giữa các nhóm tuổi để phân tích nhân tố xác nhận về hiệu suất nhận thức, nghiên cứu có thể so sánh mối quan hệ giữa tyrosine và nhận thức giữa các nhóm tuổi và không tìm thấy sự khác biệt. Trên và ngoài các nghiên cứu trước đây về việc bổ sung thực phẩm tyrosine, kết quả hiện tại mở rộng điều này thành mối liên hệ cắt ngang giữa mức độ hấp thụ tyrosine theo thói quen trong dinh dưỡng hàng ngày và hiệu suất nhận thức (WM, Gf và EM).

Nghiên cứu 3

Tyrosine để giảm thiểu căng thẳng và nâng cao hiệu suất ở người trưởng thành khỏe mạnh, một đánh giá bằng chứng nhanh về tài liệu

Bối cảnh: Tyrosine, tiền chất của chất dẫn truyền thần kinh catecholamine, có thể giúp giảm bớt sự suy giảm hiệu suất thể chất/nhận thức ở người trong điều kiện căng thẳng về thể chất/tâm lý cao.

Mục tiêu: Xác định xem tyrosine bổ sung có làm giảm nhẹ sự suy giảm do căng thẳng gây ra trong hoạt động nhận thức và/hoặc thể chất ở những người khỏe mạnh hay không bằng phương pháp Đánh giá Bằng chứng Nhanh về Phương pháp Văn học của Viện Samueli.

Phương pháp: Các cơ sở dữ liệu chính đã được tìm kiếm cho các thử nghiệm ngẫu nhiên có đối chứng từ khi bắt đầu đến tháng 10 năm 2012. Hướng dẫn của Scotland 50 tiêu chí và khung Đánh giá, Phát triển và Đánh giá Đề xuất được sử dụng để đánh giá chất lượng của các nghiên cứu cá nhân và nhóm tài liệu tổng thể, tương ứng. Các thử nghiệm lâm sàng có kiểm soát đã được đưa vào sau này trong phương pháp tổng thể.

Kết quả: 10 thử nghiệm ngẫu nhiên có đối chứng và 4 thử nghiệm lâm sàng có đối chứng đáp ứng tiêu chí thu nhận. Trên cơ sở các bằng chứng hiện có, không có khuyến nghị nào có thể được đưa ra về tác dụng của tyrosine đối với hoạt động thể chất trong điều kiện thể chất căng thẳng. Tuy nhiên, một khuyến nghị yếu có lợi cho tyrosine đã được đưa ra đối với căng thẳng nhận thức vì tất cả các nghiên cứu đều cho thấy tác dụng tích cực.

Kết luận: Đánh giá này chỉ ra rằng bằng chứng sẵn có là không đủ để đưa ra các khuyến nghị đáng tin cậy về hiệu quả của tyrosine để giảm thiểu tác động của căng thẳng đối với hoạt động thể chất/nhận thức. Tuy nhiên, tyrosine có thể mang lại lợi ích cho hiệu suất nhận thức và đáng để nghiên cứu thêm.

Tài liệu tham khảo

1. Thư viện y học quốc gia, Tyrosine , pubchem. Truy cập ngày 08/08/2023.
2. C J Wientjes, H F Vullinghs, P A Cloin, J J Langefeld (1999), Tyrosine improves cognitive performance and reduces blood pressure in cadets after one week of a combat training course ,pubmed.com. Truy cập ngày 08/08/2023.
3. Simone Kühn, Sandra Düzel , Lorenza Colzato , Kristina Norman , Jürgen Gallinat 6, Andreas M Brandmaier , Ulman Lindenberger , Keith F Widaman 2017) Food for thought: association between dietary tyrosine and cognitive performance in younger and older adults ,pubmed.com. Truy cập ngày 08/08/2023.
4. Selasi Attipoe , Stacey A Zeno, Courtney Lee , Cindy Crawford , Raheleh Khorsan 2, Avi R Walter , Patricia A Deuster (2015), Tyrosine for Mitigating Stress and Enhancing Performance in Healthy Adult Humans, a Rapid Evidence Assessment of the Literature,pubmed.com. Truy cập ngày 08/08/2023.