Retinal

Danh pháp

Tên chung quốc tế

Retinal

Tên khác

Retinene

Retinaldehyde

Vitamin A aldehyde

RAL

Tên danh pháp theo IUPAC

(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal

Mã UNII

RR725D715M

Mã CAS

116-31-4

Cấu trúc phân tử

Công thức phân tử

C20H28O

Phân tử lượng

284.4 g/mol

Cấu trúc phân tử

Retinal là all-trans-retinal trong đó tất cả bốn liên kết đôi ngoại vòng đều có dạng hình học E- (trans-).

Các tính chất phân tử

Số liên kết hydro cho: 0

Số liên kết hydro nhận: 1

Số liên kết có thể xoay: 5

Diện tích bề mặt tôpô: 17.1Å²

Số lượng nguyên tử nặng: 21

Các tính chất đặc trưng

Điểm nóng chảy: 63 °C

Điểm sôi: 421.4±14.0 °C ở 760 mmHg

Tỷ trọng riêng: 0.9±0.1 g/cm3

Dạng bào chế

Serum: Dạng lỏng nhẹ này dễ dàng thẩm thấu vào da, thường chứa nồng độ retinal cao hơn so với các dạng sản phẩm khác. Đây là lựa chọn tốt cho những người muốn tối ưu hóa lợi ích của retinal.

Kem dưỡng: Bao gồm kem dưỡng mặt và kem dưỡng mắt, chúng có thể chứa retinal ở nồng độ thấp hơn so với serum. Chúng thường dễ chịu hơn và tốt cho việc sử dụng hàng ngày.

Kem chống lão hóa: Các sản phẩm này chứa retinal cùng với các thành phần khác giúp chống lão hóa, như peptide, axit hyaluronic, và các chất chống oxi hóa.

Gel: Dạng gel của retinal thích hợp cho những người có làn da dầu hoặc hỗn hợp. Gel thường nhanh chóng thẩm thấu và không gây cảm giác nhờn.

Mặt nạ: Các mặt nạ chứa retinal có thể được sử dụng hàng tuần hoặc theo chỉ dẫn, giúp cung cấp một liều lượng tập trung của thành phần này cho da.

Các sản phẩm làm sáng da: Những sản phẩm này chứa retinal cùng với các thành phần làm sáng khác, như axit kojic hoặc niacinamide, để giúp giảm tình trạng da không đều màu.

Độ ổn định và điều kiện bảo quản

Retinal có thể phân giải khi tiếp xúc với ánh sáng và không khí. Bảo quản sản phẩm trong bao bì kín đáo, ở nơi mát mẻ và tránh ánh sáng trực tiếp.

Nguồn gốc

Retinal 1.0 là gì? Retinal, thường được biết đến với tên gọi retinaldehyd, là một dạng nhiễm sắc thể polyene độc đáo. Chất này khi kết hợp với protein opsin, trở thành nền tảng hóa học cho việc truyền tín hiệu quang thị giác – chính là giai đoạn cảm nhận ánh sáng trong quá trình thị giác.

Điều thú vị, retinal không chỉ có ý nghĩa đối với con người. Nhiều vi sinh vật dựa vào retinal để biến ánh sáng thành năng lượng hữu ích cho quá trình trao đổi chất của chúng. Thậm chí, một nghiên cứu gần đây tiết lộ rằng, khoảng 3 tỷ năm về trước, phần lớn sinh vật trên Trái đất đã sử dụng retinal để chuyển ánh sáng mặt trời thành năng lượng, chứ không phải chất diệp lục. Do retinal chủ yếu hấp thụ ánh sáng xanh lục và phát ánh sáng tím, điều này đã mở ra giả thuyết về một Trái đất màu tím trong quá khứ.

Các dạng khác của vitamin A đều có khả năng chuyển đổi thành retinal. Trong thực tế, chúng ta không thể tự sản xuất retinal mà không có những dạng vitamin A này. Retinal từng được gọi là retinene trước khi nhận ra rằng đó chính là dạng aldehyd của vitamin A.

Động vật có xương sống có thể thu được retinal từ thịt mình ăn hoặc biến đổi nó từ carotenoid, như α-carotene và β-carotene. Đáng chú ý là chỉ có một số carotenoid được sử dụng để sản xuất retinal, còn một số động vật ăn thịt lại không có khả năng biến đổi carotenoid nào thành retinal cả.

Retinal khác gì Retinol? Retinal cũng liên quan đến các dạng vitamin A khác, như retinol và axit retinoic – cả hai đều có thể được sản xuất từ retinal.

Dược lý và cơ chế hoạt động

Thị giác

Retinal, một nhiễm sắc thể độc đáo, có vai trò không thể phủ nhận trong việc chuyển ánh sáng thành tín hiệu thị giác. Trong mắt con người, retinal chuyển đổi từ dạng 11-cis-retinal thành all-trans-retinal khi tiếp xúc với photon. Sự biến đổi này kích thích protein opsin, tạo ra một chuỗi phản ứng hóa học, cho phép chúng ta “nhìn” ánh sáng và hình ảnh. Thú vị hơn, mỗi sự kết hợp giữa retinal và opsin sẽ phản ứng với các bước sóng ánh sáng khác nhau, giúp mắt phân biệt các màu sắc.

Thiếu hụt vitamin A hay retinal có thể gây ra vấn đề thị giác, chẳng hạn như khó nhìn trong đêm.

Opsin

Opsin là những protein G phản ứng với ánh sáng, chúng nằm ẩn mình trong tế bào cảm quang của võng mạc. Opsin của tế bào hình que, được biết đến với tên rhodopsin, chứa các chuỗi xoắn đặc trưng và kết nối chặt chẽ với retinal. Những opsin khác trong tế bào hình nón có tên OPN1SW, OPN1MW và OPN1LW.

Mặc dù retinal là nhiễm sắc thể chính của động vật có vú, nhiều loại động vật khác cũng sử dụng các nhiễm sắc thể khác liên quan chặt chẽ với retinal, như 3,4-didehydroretinal hay 3-hydroxyretinal. Mỗi nhiễm sắc thể có vai trò riêng trong việc cảm nhận ánh sáng.

Chu kì thị giác

Chu trình thị giác là quá trình tái tạo 11-cis-retinal, bắt đầu bằng việc retinal hấp thụ ánh sáng và kết thúc khi nó được tái tạo lại. Trong tế bào hình que của động vật có vú, chu trình này bao gồm nhiều bước enzym, bắt đầu từ sự thay đổi hình dạng của retinal và kết thúc bằng việc tái tạo nó. Một số bước diễn ra ngoài tế bào, trong khi các bước khác diễn ra ở bên trong.

Tóm lại, thị giác là một quá trình phức tạp, trong đó retinal và opsin đóng vai trò chính. Chúng không chỉ giúp chúng ta nhìn thấy màu sắc và ánh sáng mà còn giúp hiểu biết sâu rộng hơn về thế giới xung quanh chúng ta.

Da liễu

Retinal 10 có tác dụng gì? Khi retinal được sử dụng như một thành phần trong sản phẩm dưỡng da, cơ chế hoạt động của nó ở cấp độ phân tử khá phức tạp. Retinal, giống như các retinoid khác, có khả năng kết nối với các thụ thể retinoid trên bề mặt tế bào da. Khi kết nối với các thụ thể này, retinal thực hiện một số hoạt động:

Tăng cường tái tạo tế bào: Retinal kích thích sự tái tạo của tế bào biểu bì, giúp da mới mẻ và giảm nếp nhăn.

Chống viêm: Retinal có khả năng giảm viêm, giúp giảm mụn trứng cá và đỏ da.

Điều chỉnh tiết dầu: Retinal giúp giảm sự sản xuất dầu bởi các tuyến dầu, giảm nguy cơ tắc nghẽn lỗ chân lông và mụn trứng cá.

Tăng sản xuất collagen: Bằng cách kích thích các fibroblast (tế bào sản xuất collagen), retinal giúp tăng cường sản xuất collagen, làm mềm mại và giảm nếp nhăn trên da.

Kích thích sự sản xuất của các hạt giữ nước: Giúp tăng khả năng giữ nước cho da và giảm tình trạng da khô và bong tróc.

Ứng dụng trong y học

Retinal, một dẫn xuất của vitamin A, đã đóng một vai trò quan trọng trong y học từ nhiều thập kỷ. Được biết đến chủ yếu với khả năng cảm ứng ánh sáng trong mắt và ứng dụng trong da liễu học, retinal là một phần quan trọng của nghiên cứu y học và phát triển sản phẩm chăm sóc sức khỏe.

Retinal và thị lực

Trước hết, không thể không nhắc đến vai trò của retinal trong quá trình nhìn. Retinal là một phần quan trọng của rhodopsin, một protein cảm ứng ánh sáng trong tế bào nút cảm quang gậy của võng mạc. Khi mắt nhận diện ánh sáng, retinal chuyển đổi từ dạng cis của nó sang dạng trans, làm thay đổi cấu trúc của rhodopsin và kích hoạt một chuỗi phản ứng phân tử. Kết quả là việc chuyển ánh sáng thành một tín hiệu thần kinh, cho phép chúng ta nhận biết hình ảnh. Sự cần thiết của retinal trong quá trình này là lý do chính khiến thiếu hụt vitamin A có thể dẫn đến mù lòa ban đêm.

Retinal trong da liễu

Ở phạm vi da liễu, retinal đã trở thành một trong những thành phần dưỡng da quan trọng nhất, được đánh giá cao vì khả năng tái tạo tế bào da và tính năng chống lão hóa. Retinal làm gia tăng quá trình tái tạo tế bào da, giúp loại bỏ lớp biểu bì ngoài cùng già cỗi và hư tổn, để lộ lớp da mới mẻ, mịn màng và tươi sáng hơn. Điều này giúp giảm thiểu nếp nhăn, tăng độ đàn hồi và giữ cho da trở nên trẻ trung hơn.

Thêm vào đó, retinal cũng có khả năng kích thích sản xuất collagen – một protein quan trọng giúp da giữ được độ đàn hồi. Sự giảm sản xuất collagen là một trong những nguyên nhân chính của quá trình lão hóa da, và bằng cách tăng cường sản xuất collagen, retinal giúp chống lại các dấu hiệu lão hóa.

Ngoài ra, retinal cũng có khả năng điều trị mụn trứng cá. Nó giúp giảm tiết dầu, ngăn chặn sự phát triển của vi khuẩn gây mụn và giảm viêm nhiễm, giúp làm dịu và điều trị làn da bị mụn.

Dược động học

Hấp thu

Retinal, giống như vitamin A và các dẫn xuất khác, chủ yếu được hấp thu qua đường tiêu hóa. Khi ăn thực phẩm chứa provitamin A (như beta-carotene) hoặc vitamin A dạng ester (như retinyl palmitate), chúng được chuyển hóa thành retinal trong ruột non.

Phân bố

Retinal và các dẫn xuất của vitamin A được vận chuyển trong máu bằng cách kết hợp với các protein đặc biệt. Chúng có thể được lưu trữ trong gan hoặc được chuyển đến các mô và cơ quan khác.

Chuyển hóa

Trong gan và một số mô khác, retinal có thể được chuyển đổi thành axit retinoic hoặc retinol. Axit retinoic là một dạng hoạt động của vitamin A và có nhiều tác dụng sinh học, trong khi retinol có thể được ester hóa và lưu trữ dưới dạng ester retinyl. Axit retinoic và các dẫn xuất của nó cũng được chuyển hóa và giảm đi trong cơ thể.

Thải trừ

Retinal và các dẫn xuất của vitamin A chủ yếu được bài tiết qua mật và sau đó qua phân. Một lượng nhỏ cũng có thể được bài tiết qua nước tiểu.

Độc tính ở người

Mặc dù retinal không trực tiếp gây nguy cơ quá liều vitamin A, nhưng việc sử dụng quá nhiều sản phẩm chứa các dẫn xuất của vitamin A (bao gồm cả retinal) có thể dẫn đến tăng nguy cơ. Triệu chứng quá mức vitamin A bao gồm mất tóc, nứt nẻ môi, khô da, và mệt mỏi.

Tính an toàn

Axit retinoic và một số dẫn xuất của vitamin A đã được biết đến có khả năng gây dị tật thai nhi khi sử dụng trong thai kỳ. Mặc dù retinal không giống như axit retinoic, phụ nữ mang thai hoặc dự định mang thai nên thận trọng khi sử dụng sản phẩm chứa retinal và nên thảo luận với bác sĩ trước khi sử dụng.

Tương tác với thuốc khác

Kem chống nắng: Retinal có thể làm tăng nhạy cảm của da đối với tác động của ánh sáng mặt trời. Do đó, khi sử dụng sản phẩm chứa retinal, việc sử dụng kem chống nắng là rất quan trọng để bảo vệ da khỏi tác động của tia UV.

Axit Alpha Hydroxy (AHA) và Axit Beta Hydroxy (BHA): Các sản phẩm chứa AHA hoặc BHA có thể tăng nguy cơ kích ứng da khi được sử dụng cùng với sản phẩm chứa retinal. Cả hai đều tăng cường quá trình loại bỏ tế bào da chết, và việc kết hợp chúng có thể làm tăng sự nhạy cảm hoặc kích ứng.

Axit Salicylic: Giống như AHA và BHA, acid salicylic cũng có khả năng tăng nguy cơ kích ứng da khi sử dụng chung với retinal.

Benzoyl Peroxide: Benzoyl peroxide, một thành phần phổ biến trong sản phẩm trị mụn, có thể làm giảm hiệu quả của retinal và cũng tăng nguy cơ kích ứng da khi được sử dụng cùng nhau.

Axit retinoic và dẫn xuất retinoid khác: Sử dụng retinal cùng với các sản phẩm chứa axit retinoic hoặc dẫn xuất retinoid khác có thể tăng nguy cơ kích ứng da do cả hai đều tác động lên cùng một cơ chế sinh học.

Thuốc vitamin A: Các thuốc được kê đơn có chứa vitamin A hoặc các dẫn xuất của nó (như isotretinoin) có thể tăng nguy cơ quá mức vitamin A và tác dụng phụ liên quan khi sử dụng cùng với sản phẩm chứa retinal.

Lưu ý khi sử dụng Retinal

Retinal được sử dụng rộng rãi trong sản phẩm dưỡng da vì các lợi ích của nó trong việc tái tạo tế bào da và chống lão hóa. Tuy nhiên, khi sử dụng ở nồng độ cao hoặc sử dụng không đúng cách, retinal có thể gây kích ứng cho da, làm da đỏ, khô, hoặc bong tróc.

Sản phẩm dưỡng da chứa retinal có thể làm tăng sự nhạy cảm của da đối với tác động của ánh sáng mặt trời, dẫn đến nguy cơ cháy nám hoặc tổn thương từ tia UV. Vì vậy, khi sử dụng sản phẩm chứa retinal, việc sử dụng kem chống nắng là rất quan trọng.

Trước khi sử dụng sản phẩm chứa retinal trên toàn bộ khuôn mặt hoặc cơ thể, thử nghiệm trên một phần nhỏ da (như phía sau cánh tay) để kiểm tra xem có phản ứng không mong muốn nào không.

Nếu bạn mới bắt đầu sử dụng retinal, hãy bắt đầu với một sản phẩm có nồng độ thấp và tăng dần theo thời gian. Điều này giúp da của bạn thích nghi và giảm nguy cơ kích ứng.

Nếu bạn sử dụng sản phẩm chứa retinal vào ban đêm, hãy đảm bảo sử dụng một kem dưỡng ẩm sau cùng để giữ da được cung cấp đủ nước và giảm nguy cơ khô da.

Nên dùng Retinol hay Retinal?

Cả retinol và retinal (hay còn gọi là retinaldehyde) là dạng của vitamin A và cả hai đều có lợi cho làn da, nhưng chúng có một số sự khác biệt:

Hiệu quả:

Retinal: Là một bước trước acid retinoic (tretinoin) trong chuỗi chuyển hóa vitamin A trên da. Do đó, nó cần ít bước chuyển hóa hơn so với retinol để trở thành acid retinoic, hợp chất mà da sử dụng. Vì lý do này, retinal thường được xem xét là hiệu quả hơn và nhanh chóng hơn so với retinol.
Retinol: Là dạng phổ biến nhất của vitamin A được sử dụng trong các sản phẩm chăm sóc da. Khi được áp dụng lên da, retinol phải trải qua hai bước chuyển hóa để trở thành acid retinoic.

Độ kích ứng:

Retinal: Mặc dù nó mạnh mẽ hơn retinol, retinal thường gây ít kích ứng hơn.
Retinol: Có thể gây kích ứng như đỏ da, nứt nẻ và bong tróc, đặc biệt khi bắt đầu sử dụng. Đối với những người mới sử dụng retinol, việc bắt đầu với một sản phẩm có nồng độ thấp và tăng dần là một lựa chọn tốt.

Nếu bạn chưa từng sử dụng sản phẩm chứa vitamin A trước đây, việc bắt đầu với retinol có thể là một lựa chọn tốt. Một khi da đã thích nghi, bạn có thể chuyển sang sử dụng retinal hoặc sản phẩm mạnh hơn.
Những người có làn da nhạy cảm hoặc dễ bị kích ứng có thể muốn chọn retinal vì nó thân thiện hơn với da.

Một vài nghiên cứu của Retinal trong Y học

Retinaldehyd/axit hyaluronic: sự kết hợp hiệp lực để kiểm soát lão hóa da

Retinaldehyde/hyaluronic acid fragments: a synergistic association for the management of skin aging

Bối cảnh: Retinaldehyde (RAL) đã được chứng minh là có hiệu quả trong việc điều trị da bị tổn thương do ánh sáng. Các phương pháp điều trị tại chỗ với các mảnh hyaluronate kích thước trung bình cụ thể (HAFi, 50-400 kDa) đã được chứng minh là có tác dụng kích thích tăng sinh tế bào sừng và tăng sản biểu bì. Mục đích của nghiên cứu quốc tế mở, đa trung tâm này là đánh giá hiệu quả của sự kết hợp RAL-HAFi trong việc điều chỉnh tình trạng lão hóa da do ánh sáng.

Bệnh nhân/phương pháp: RAL 0,05%-HAFi 0,5% (kem Eluage®; nhóm 1) hoặc RAL 0,05%-HAFi 1% (tinh chất chống nhăn Eluage®; nhóm 2) hoặc cả hai sản phẩm (nhóm 3) được áp dụng hàng ngày cho 1462 đối tượng trong thời gian 90 ngày. Mức độ nghiêm trọng của quá trình quang hóa tổng thể được đánh giá trong ba nhóm bởi các bác sĩ da liễu ở mức D0, D30 và D90 dựa trên thang đo Larnier.

Các nếp nhăn và các dấu hiệu lão hóa lâm sàng được đánh giá bằng thang điểm 4. Hình ảnh vi mô trên da của vết chân chim, được đánh giá bằng phép đo cấu hình quang học, được thực hiện ở các đối tượng thuộc nhóm 3.

Kết quả: Ứng dụng kéo dài 3 tháng đã cải thiện đáng kể tình trạng quang hóa tổng thể thông qua việc giảm điểm Larnier trong ba nhóm (P<0,001). Ở D90, sự cải thiện đáng kể các nếp nhăn được thể hiện ở nhóm 2 và 3 [nếp nhăn trên trán (lần lượt là -19% và -10%, P<0,001), nếp nhăn vùng mũi (-20% và -16%, P<0,001), nếp nhăn bàn chân (-27% ở hai nhóm, P<0,001) và nếp nhăn quanh miệng (-34% và -23%, P<0,001)].

Các dấu hiệu lâm sàng của lão hóa do ánh sáng trên toàn bộ khuôn mặt được cải thiện đáng kể ở nhóm 1 và 3 [độ đàn hồi (lần lượt là -32% và -33%, P<0,001), tăng sắc tố (-34% và -31%, P<0,001) và sụp mi (-18% và -22%; P<0,001)]. Kết quả đã được xác nhận bằng cách sử dụng kỹ thuật đo cấu hình quang học. Sản phẩm được dung nạp rất tốt.

Kết luận: Nghiên cứu lâm sàng này cho thấy hiệu quả và giá trị của sự kết hợp RAL-HAFi trong việc kiểm soát tình trạng lão hóa da trên một nhóm lớn bệnh nhân.

Tài liệu tham khảo

Cordero, A., Leon-Dorantes, G., Pons-Guiraud, A., Di Pietro, A., Asensi, S. V., Walkiewicz-Cyraska, B., Litvik, R., Turlier, V., Mery, S., & Merial-Kieny, C. (2011). Retinaldehyde/hyaluronic acid fragments: a synergistic association for the management of skin aging. Journal of cosmetic dermatology, 10(2), 110–117. https://doi.org/10.1111/j.1473-2165.2011.00552.x
Drugbank, Retinal, truy cập ngày 19 tháng 9 năm 2023.
Pubchem, Retinal, truy cập ngày 19 tháng 9 năm 2023.
Bộ Y Tế (2012), Dược thư quốc gia Việt Nam, Nhà xuất bản Y học, Hà Nội