Danh pháp

Tên chung quốc tế

Permethrin

Tên danh pháp theo IUPAC

(3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate

Nhóm thuốc

Thuốc diệt ký sinh trùng

Mã ATC

P – Sản phẩm chống ký sinh trùng, thuốc trừ sâu và thuốc chống côn trùng

P03 – Thuốc diệt ký sinh trùng, bao gồm. thuốc diệt ghẻ, thuốc trừ sâu và thuốc chống côn trùng

P03A – Thuốc diệt ký sinh trùng, bao gồm. thuốc diệt ghẻ

P03AC – Pyrethrin

P03AC04 – Permethrin

Mã UNII

509F88P9SZ

Mã CAS

52645-53-1

Cấu trúc phân tử

Công thức phân tử

C21Cl2H20O3

Phân tử lượng

391.3 g/mol

Đặc điểm cấu tạo

Permethrin là một este cyclopropanecarboxylate trong đó rượu ester hóa là rượu 3-phenoxybenzyl và vòng cyclopropane được thay thế bằng nhóm 2,2-dichlorovinyl và nhóm gem-dimethyl.

Các tính chất phân tử

Số liên kết hydro cho: 0

Số liên kết hydro nhận: 3

Số liên kết có thể xoay: 7

Diện tích bề mặt cực tôpô: 35,5

Số lượng nguyên tử nặng: 26

Số lượng nguyên tử trung tâm xác định được: 2

Liên kết cộng hóa trị: 1

Tính chất

• Permethrin là chất lỏng nhớt không màu đến màu nâu nhạt. Tương đối không tan trong nước
• Điểm sôi 220 °C ở 5,00E-02 mm Hg
• Không hòa tan trong nước

Dạng bào chế

Dung dịch: Permethrin 5 dạng xịt,..

Sữa

Kem Permethrin

Nguồn gốc

• Vào năm 1973, Permethrin được sản xuất lần đầu tiên
• Pyrethrins là các hợp chất xuất hiện tự nhiên trong chiết xuất pyrethruµm từ một số loại hoa cúc nhất định.

Dược lý và cơ chế hoạt động

• Permethrin là một pyrethroid, có tác dụng chống lại nhiều loại sâu bệnh bao gồm chấy, ve, các động vật chân đốt khác, bọ chét, ve.
• Permethrin phá vỡ dòng kênh natri do tác động lên màng tế bào thần kinh, qua đó điều hòa sự phân cực của màng. Permethrin là một pyrethroid tổng hợp gây độc thần kinh, Permethrin nhắm vào trứng, chấy và ve do đó gây ra sự khử cực. Kết quả là tê liệt hô hấp của động vật chân đốt bị ảnh hưởng.

Dược động học

Hấp thu

Permethrin khi dùng theo đường bôi da thì sự hấp thu qua da hoặc toàn thân bị hạn chế. Permethrin được hấp thụ qua da người < 2%

Chuyển hóa

Permethrin nhanh chóng trải qua quá trình thủy phân esterase và giải độc trong cơ thể. Gan có enzyme cytochrome P450 có tác dụng oxy hóa permethrin thành chất chuyển hóa. Gan cũng mang nhiều carboxylesterase thủy phân permethrin.

Phân bố

Permethrin được tìm thấy nhiều nhất trong mỡ và não.

Thải trừ

Permethrin khi bôi tại chỗ sau 72 giờ các chất chuyển hóa không hoạt động của permethrin được bài tiết gần như hoàn toàn vào nước tiểu.

Ứng dụng trong y học

Permethrin điều trị nhiễm trùng Sarcoptes scabiei (ghẻ).

Tác dụng phụ

Các tác dụng phụ bao gồm ngứa tăng lên hoặc mới xuất hiện, cảm giác châm chích, cảm giác nóng rát. Những tác dụng phụ về da liễu này có mức độ nghiêm trọng nhẹ và tạm thời. Dị cảm tạm thời cục bộ, viêm da tiếp xúc dị ứng, kích ứng da cũng có thể xảy ra. Một trường hợp hiếm gặp được báo cáo về một bệnh nhân có biểu hiện loạn trương lực cơ

Độc tính ở người

Liều uống gây chết người được cho là của Permethrin là 1 đến 2 gam/kg trọng lượng cơ thể ở người. Pyrethroid phát huy tác dụng bằng cách kéo dài pha mở của cổng kênh natri liên kết với pha lipid màng ở vùng lân cận của kênh natri, do đó làm thay đổi động học của kênh.Điều này ngăn chặn việc đóng cổng natri dẫn đến sự hiếu động quá mức của hệ thần kinh có thể dẫn đến tê liệt và/hoặc tử vong. Các dấu hiệu nhiễm độc và nhiễm toan chuyển hóa đã được báo cáo sau khi bôi quá nhiều permethrin 5% tại chỗ khi điều trị cho một bệnh nhân 20 tháng tuổi bị ghẻ.Permethrin không có bất kỳ tác động bất lợi nào đến chức năng sinh sản khi dùng đường uống với liều 180 mg/kg/ngày trong một nghiên cứu ở chuột ba thế hệ.

Hướng dẫn sử dụng

• Bệnh ghẻ cổ điển : Kem permethrin 5% được bôi tại chỗ lên vùng da và sẽ được rửa sạch sau 8 đến 14 giờ, một tuần sau đó bôi lại theo cách tương
• Viêm da móng chân: Thoa permethrin lên vùng da bị bệnh sau đó rửa sạch sau mười phút và lặp lại một tuần sau đó.

Tương tác với thuốc khác

• Abacavir, Acetaminophen,Adefovir, Aceclofenac, Axit Acetylsalicylic, Acemetacin, Acyclovir, Adefovir Dipivoxil, Aceclofenac có thể làm giảm tốc độ bài tiết của Permethrin
• Acetazolamide làm tăng tốc độ bài tiết Permethrin

Chống chỉ định

• Trẻ sơ sinh trước 2 tháng tuổi
• Người quá mẫn cảm với bất kỳ thành phần nào của nó hoặc bất kỳ pyrethroid hoặc pyrethrin nào

Lưu ý khi sử dụng

• Bệnh nhân mắc bệnh ghẻ nên quay lại để theo dõi hai tuần sau khi kết thúc điều trị Permethrin để đánh giá
• Nếu các triệu chứng của bệnh rận mu vẫn còn, bệnh nhân nên quay lại tái khám một tuần sau đó để đánh giá xem có chấy hoặc trứng còn sót lại hay không.
• Permethrin là loại thuốc được ưu tiên điều trị bệnh viêm móng chân và bệnh ghẻ trong thai kỳ.
• Permethrin tại chỗ có thể được dùng ở các bà mẹ đang cho con bú vì dưới 2% được hấp thu sau khi bôi tại chỗ và permethrin được chuyển hóa nhanh chóng. Việc tiếp xúc rộng rãi, chẳng hạn như sử dụng trong nông nghiệp hoặc kiểm soát bệnh sốt rét, có thể gây ra những lo ngại về sức khỏe lâu dài vì dư lượng có thể được tìm thấy trong sữa mẹ.
• Tránh tiếp xúc Permethrin với mắt vì có thể gây kích ứng mắt. Nếu vô tình tiếp xúc với mắt, người đó nên rửa kỹ mắt bị ảnh hưởng bằng nước.
• Không kê đơn Permethrin ể điều trị bệnh móng chân mày và lông mi.
• Bệnh nhân nên tránh tiếp xúc với các vị trí niêm mạc khi bôi permethrin tại chỗ.
• Bệnh ghẻ hiếm khi xâm nhiễm vào da đầu nhưng ở cổ, thái dương, chân tóc và trán có thể nhiễm ở trẻ sơ sinh và người già; do đó, nên hướng dẫn thoa kem 5% lên toàn bộ đầu và cổ, bao gồm da đầu, thái dương và trán.
• Tình trạng lây lan do nhiễm trùng rất dễ xảy ra vì vậy tránh tiếp xúc tình dục hoặc thân mật với người khác cho đến khi tình trạng nhiễm chấy hoặc ghẻ biến mất.Tránh dùng chung lược, phụ kiện tóc, chải tóc, khăn trải giường, mũ, quần áo, các vật dụng cá nhân khác.
• Tránh sử dụng các loại thuốc khác trên những vùng điều trị bằng thuốc bôi permethrin
• Theo hướng dẫn của Châu Âu đối với bệnh ghẻ đóng vảy, kem permethrin 5% có thể được bôi tại chỗ mỗi ngày trong một tuần, sau đó bôi hai lần một tuần cho đến khi khỏi bệnh, cùng với 200 microgam/kg thuốc ivermectin đường uống được dùng theo khoảng thời gian dùng thuốc xác định trong vài ngày.
• Permethrin được chuyển hóa chủ yếu ở gan nên theo giả thuyết nó sẽ an toàn khi sử dụng ở bệnh nhân suy thận.

Một vài nghiên cứu của Permethrin trong Y học

Phác đồ mới điều trị bệnh ghẻ bằng Permethrin

Nghiên cứu tiến hành trên 89 bệnh nhân trưởng thành mắc bệnh ghẻ được điều trị bằng kem permethrin 5% có hệ miễn dịch bình thường trong đó có 42 bệnh nhân bôi một lần/ngày (nhóm 1), 47 bệnh nhân được điều trị bằng giả dược trong hai ngày liên tiếp (nhóm 2). Chẩn đoán lâm sàng bệnh ghẻ được xác nhận bằng kiểm tra bằng kính hiển vi. Việc điều trị được lặp lại ở tất cả các bệnh nhân sau 7-10 ngày. Thời gian theo dõi là 2 tháng sau khi kết thúc điều trị. Kết quả: 21 bệnh nhân ở nhóm 1 và 34 bệnh nhân ở nhóm 2 hồi phục cả về lâm sàng và vi thể. Trong quá trình theo dõi, ba bệnh nhân (7,1%) ở nhóm 1 và hai bệnh nhân (4,2%) ở nhóm 2 đã tái phát hoặc tái nhiễm. Kết luận Permethrin 5% khi bôi dưới dạng kem mỗi ngày một lần trong hai ngày liên tiếp, có hiệu quả hơn so với bôi đơn lẻ ở bệnh nhân người lớn có hệ miễn dịch bình thường bị ghẻ.

Tài liệu tham khảo

1. Thư viện y học quốc gia, Permethrin , pubchem. Truy cập ngày 13/10/2023.
2. Japbani Nanda ; Andrew L. Juergens. Permethrin , pubmed.com. Truy cập ngày 13/10/2023.
3. Stefano Veraldi 1, Paolo De Micheli 2, Rossana Schianchi 3, Paolo Pontini (2016) A new treatment regimen with permethrin in scabies , pubmed.com. Truy cập ngày 13/10/2023.