Danh pháp

Tên chung quốc tế

Octinoxate

Tên danh pháp theo IUPAC

2-ethylhexyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate

Nhóm thuốc

Thuốc chống tia cực tím UV

Mã ATC

D – Da liễu

D02 – Thuốc làm mềm và bảo vệ da

D02B – Thuốc chống tia cực tím UV

D02BA – Các thuốc chống tia cực tím UV dùng tại chỗ

D02BA02 – Octinoxate

Mã UNII

4Y5P7MUD51

Mã CAS

5466-77-3

Cấu trúc phân tử

Công thức phân tử

C18H26O3

Phân tử lượng

290.4 g/mol

Cấu trúc phân tử

Octinoxate là một este cinnamate

Các tính chất phân tử

Số liên kết hydro cho: 0

Số liên kết hydro nhận: 3

Số liên kết có thể xoay: 10

Diện tích bề mặt tôpô: 35.5Ų

Số lượng nguyên tử nặng: 21

Các tính chất đặc trưng

Điểm nóng chảy: -25°C

Điểm sôi: 185-195°C (1mbar)

Tỷ trọng riêng: 1.01 – 1.02 at 68 °F

Độ tan trong nước: <0.1 g/100 mL (27°C)

Hằng số phân ly pKa: -4.8

Dạng bào chế

Nhũ tương: 1.5 g/30g

Miếng dán: 50 mg

Kem: 67 mg/1mL, 5 %, 7.5 %

Độ ổn định và điều kiện bảo quản

Octinoxate là một chất chống nắng hóa học được sử dụng rộng rãi trong các sản phẩm chăm sóc da và mỹ phẩm. Tuy nhiên, octinoxate cũng có thể bị phân hủy dưới tác động của ánh nắng mặt trời, làm giảm hiệu quả chống nắng và tạo ra các gốc tự do gây hại cho da.

Để tăng độ ổn định của octinoxate, người ta thường kết hợp với các chất chống nắng khác, như avobenzone, oxybenzone, titanium dioxide hay zinc oxide. Những chất này có thể tăng cường khả năng bảo vệ da khỏi cả tia UVA và UVB, cũng như ngăn chặn sự phân hủy của octinoxate. Ngoài ra, việc thêm các chất chống oxy hóa, như vitamin E, vitamin C hay resveratrol, cũng có thể giúp bảo quản octinoxate và làm giảm sự hình thành các gốc tự do.

Điều kiện bảo quản octinoxate cũng ảnh hưởng đến độ ổn định của nó. Octinoxate nên được bảo quản ở nơi khô ráo, thoáng mát và tránh ánh nắng trực tiếp. Nhiệt độ lý tưởng để bảo quản octinoxate là từ 15 đến 25 độ C. Nếu để octinoxate ở nhiệt độ cao hoặc tiếp xúc với ánh sáng quá lâu, nó có thể bị biến đổi thành các chất khác có thể gây kích ứng da hoặc dị ứng.

Nguồn gốc

Octinoxate, một este của cinnamate, đã trở thành nguyên liệu quen thuộc trong nhiều loại kem chống nắng và sản phẩm dưỡng da. Mục tiêu chính của nó là bảo vệ DNA khỏi những tổn hại từ ánh sáng.

Được phát hiện trong những năm 1950, Octinoxate được thiết kế như một chất lọc UV-B hữu cơ, giúp ngăn chặn tác động của tia UV-B từ mặt trời. Để tối ưu hóa hiệu suất, nó thường được kết hợp với các hạt nano hoặc liposome chống nước, nhằm nâng cao sự bám trụ trên biểu bì da và giảm khả năng bị thẩm thấu. Thêm vào đó, FDA đã chính thức chấp thuận việc sử dụng Octinoxate trong các sản phẩm dược phẩm và mỹ phẩm.

Dược lý và cơ chế hoạt động

Octinoxate hoạt động như một “cái khiên” quang học, đóng vai trò như một bức tường vững chắc bảo vệ da khỏi những tác động độc hại của tia UV trong ánh sáng mặt trời. Các tác động này không chỉ gây tổn thương DNA mà còn làm gián đoạn chu kỳ tế bào, làm suy yếu hệ miễn dịch, kích hoạt apoptosis và làm thay đổi quá trình phiên mã.

Octinoxate chủ yếu hấp thụ tia UV-B và một phần tia UV-A, đồng thời tích tụ ở lớp ngoài cùng của lớp biểu bì. Cũng như các chất bảo vệ ánh sáng khác, octinoxate không chỉ giúp ngăn chặn tổn thương tế bào và DNA mà còn giảm sự tăng sản của protein p53 khi tiếp xúc với tia UV, đồng thời cũng tăng cường sức đề kháng của da trước ánh nắng mặt trời.

Ứng dụng trong y học

Octinoxate trong kem chống nắng đã trở thành một hoạt chất không thể thiếu trong lĩnh vực mỹ phẩm nhờ những khả năng đặc biệt của mình. Các chuyên gia yêu thích thành phần này không chỉ vì nó chặn lại các tia UV, giữ gìn làn da khỏi gốc tự do và nguy cơ phá hủy tế bào.

Chống nắng phổ rộng: Octinoxate nổi bật với khả năng chống nắng phổ rộng. Nó không chỉ ngăn chặn tác động của tia UVB mà còn đối phó với những ảnh hưởng xấu từ tia UVA, giúp tránh xa nguy cơ lão hóa sớm, bỏng nắng, và thậm chí là thay đổi DNA do tác động của ánh sáng mặt trời.

Giảm tổn thương da: Không chỉ dừng lại ở việc chống lại tác động của tia UV, Octinoxate còn giúp giảm thiểu nguy cơ tổn thương và sẹo trên da. Nó giúp giảm thiểu nguy cơ cháy nắng và các tác động khác mà tia UV có thể gây ra.

Giữ sản phẩm ổn định về mặt vật lý: Octinoxate không chỉ giữ vai trò chủ chốt trong kem chống nắng. Bạn cũng có thể tìm thấy nó trong sản phẩm dưỡng da, son môi, thuốc nhuộm tóc và dầu gội, với mục đích giữ cho sản phẩm ổn định, đặc biệt khi tiếp xúc với ánh nắng. Với sự hỗ trợ từ Octinoxate, các thành phần khác trong sản phẩm hoạt động một cách hiệu quả hơn và luôn giữ được sự tươi mới.

Dược động học

Hấp thu

Sau khi được áp dụng lên bề mặt da, Octinoxate có khả năng thẩm thấu vào các lớp sâu hơn của lớp sừng. Thú vị là, nó cũng có thể xuất hiện trong nước tiểu, huyết tương và thậm chí trong sữa mẹ. Một điều đáng chú ý, sau khi thoa kem chống nắng với nồng độ 2mg/cm2, nồng độ trung bình cao nhất của chất này trong huyết tương là 7ng/mL ở phụ nữ và 16ng/mL ở nam giới.

Phân bố

Không có thông tin

Chuyển hóa

Một khi đã thẩm thấu vào cơ thể, Octinoxate có thể được chuyển hóa ở gan. Trong lớp sừng, enzyme lipase có thể phân giải chất này, khiến cho este bị thủy phân. Đồng thời, khi tiếp xúc với ánh sáng mặt trời, Octinoxate có thể bị phân hủy thành các sản phẩm phụ khác, giảm sự hiệu quả trong việc hấp thụ tia UV.

Thải trừ

Octinoxate có thể xuất hiện trong nước tiểu ở dạng nguyên bản, không biến đổi.

Độc tính ở người

Octinoxate có thể gây ra những tác động không mong muốn khi tiếp xúc trực tiếp với da, mắt, hoặc khi bị nuốt và hít vào.

Chất này có khả năng tạo ra các hợp chất oxy đơn phản ứng và mang lại hiệu ứng chống estrogen.

Khi bị phân hủy bởi tia cực tím, octinoxate có thể gây ra sự cản trở ở mức tế bào hoặc tạo ra tổn thương oxy hóa trên bề mặt da người.

Tính an toàn

Octinoxate có an toàn không? Vì đặc tính hấp thu của da trẻ dưới 6 tháng tuổi có thể khác với đặc tính hấp thụ của da người lớn và vì quá trình trao đổi chất và bài tiết còn non nớt của những trẻ này có thể hạn chế khả năng loại bỏ bất kỳ chất chống nắng hấp thu qua da nào, nên chỉ nên sử dụng các sản phẩm chống nắng cho trẻ dưới 6 tháng tuổi theo chỉ dẫn của bác sĩ lâm sàng. Có thể các đặc điểm của da người già cũng khác với đặc điểm của da ở người trẻ tuổi, nhưng những đặc điểm này và sự cần thiết phải cân nhắc đặc biệt khi sử dụng các chế phẩm chống nắng ở nhóm tuổi này vẫn chưa được hiểu rõ.

Octinoxate bầu dùng được không? Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng octinoxate có thể xâm nhập vào máu và gây ảnh hưởng đến hệ nội tiết tố, đặc biệt là ở phụ nữ mang thai hoặc đang cho con bú. Octinoxate có thể làm giảm nồng độ estrogen, gây rối loạn kinh nguyệt, suy giảm chức năng sinh sản và tăng nguy cơ ung thư vú. Do đó, các chuyên gia khuyến cáo phụ nữ mang thai hoặc đang cho con bú nên tránh sử dụng các sản phẩm có chứa octinoxate hoặc ít nhất là hạn chế sử dụng tối đa. Ngoài ra, các phụ nữ cũng nên chọn các sản phẩm chống nắng vật lý có chứa kẽm oxit hoặc titan oxit, vì chúng không thấm qua da và an toàn hơn cho sức khỏe.

Tương tác với thuốc khác

Octinoxate chủ yếu được sử dụng như một bộ lọc tia UV trong kem chống nắng và các sản phẩm chăm sóc da khác. Chưa có thông tin đầy đủ và rõ ràng về tất cả các tương tác thuốc mà Octinoxate có thể gây ra.

Lưu ý khi sử dụng Octinoxate

Khi sử dụng Octinoxate, hãy chú ý chỉ áp dụng ngoài da.

Theo hướng dẫn của FDA, sản phẩm chứa Octinoxate nên có hàm lượng không vượt quá 7,5%. Trước khi quyết định mua, hãy đảm bảo kiểm tra nhãn sản phẩm.

Sử dụng sản phẩm có chứa Octinoxate trong thời gian dài hoặc quá mức có thể gây ra tình trạng da mất dần sắc tố do bị tổn thương. Do vậy, trước khi sử dụng, nên hỏi ý kiến của bác sĩ để đảm bảo lợi ích tối đa và an toàn cho da.

Nếu bạn có làn da dễ bị kích ứng, nhạy cảm hoặc gặp vấn đề về nội tiết, cân nhắc việc chọn sản phẩm chống nắng khác không chứa Octinoxate.

Cuối cùng, nếu nhiều sản phẩm chăm sóc da bạn đang sử dụng đều chứa Octinoxate, hãy thêm vào danh sách sản phẩm chăm sóc da của mình những loại mỹ phẩm khoáng hoặc kem chống lão hóa tự nhiên để đạt được hiệu quả tốt nhất.

Một vài nghiên cứu của Octinoxate trong Y học

Ảnh hưởng của việc bôi kem chống nắng đến nồng độ hoạt chất chống nắng trong huyết tương: Một thử nghiệm lâm sàng ngẫu nhiên

Tầm quan trọng: Một nghiên cứu thí điểm trước đây đã chứng minh khả năng hấp thụ toàn thân của 4 hoạt chất chống nắng; Cần có các nghiên cứu bổ sung để xác định sự hấp thu toàn thân của các hoạt chất bổ sung và mức độ phơi nhiễm toàn thân vượt quá 0,5 ng/mL nhanh như thế nào theo khuyến nghị của Cục Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ (FDA).

Mục tiêu: Đánh giá khả năng hấp thu toàn thân và dược động học của 6 hoạt chất (avobenzone, oxybenzone, octocrylene, homosalate, octisalate và octinoxate) trong 4 sản phẩm chống nắng trong điều kiện sử dụng một lần và tối đa.

Thiết kế, bối cảnh và người tham gia: Thử nghiệm lâm sàng ngẫu nhiên tại một đơn vị dược lý lâm sàng (West Bend, Wisconsin) được tiến hành ở 48 người tham gia khỏe mạnh. Nghiên cứu được thực hiện từ tháng 1 đến tháng 2 năm 2019.

Các biện pháp can thiệp: Những người tham gia được chọn ngẫu nhiên 1 trong 4 sản phẩm chống nắng, có công thức dưới dạng kem dưỡng da (n = 12), xịt khí dung (n = 12), xịt không khí dung (n = 12) và xịt dạng bơm (n = 12). Sản phẩm chống nắng được bôi ở mức 2 mg/cm2 đến 75% diện tích bề mặt cơ thể vào lúc 0 giờ vào ngày 1 và 4 lần từ ngày 2 đến ngày 4 trong khoảng thời gian 2 giờ và 34 mẫu máu được thu thập trong 21 ngày từ mỗi người tham gia.

Kết quả và thước đo chính: Kết quả chính là nồng độ avobenzone tối đa trong huyết tương từ ngày 1 đến ngày 21. Kết quả phụ là nồng độ tối đa trong huyết tương của oxybenzone, octocrylene, homosalate, octisalate và octinoxate trong ngày từ 1 đến 21.

Kết quả: Trong số 48 người tham gia ngẫu nhiên (tuổi [SD] trung bình, 38,7 [13,2] tuổi; 24 phụ nữ [50%]; 23 người da trắng [48%], 23 người Mỹ gốc Phi [48%], 1 người châu Á [2%] và 1 không rõ chủng tộc/dân tộc [2%]), 44 (92%) đã hoàn thành thử nghiệm.

Nồng độ tối đa trung bình trong huyết tương của cả 6 hoạt chất đều lớn hơn 0,5 ng/mL và ngưỡng này đã bị vượt qua vào ngày đầu tiên sau khi sử dụng một lần duy nhất cho tất cả các hoạt chất.

Đối với avobenzone, tổng nồng độ tối đa trong huyết tương là 7,1 ng/mL (hệ số biến thiên [CV], 73,9%) đối với kem dưỡng da, 3,5 ng/mL (CV, 70,9%) đối với dạng xịt khí dung, 3,5 ng/mL (CV, 73,0% ) đối với dạng phun không khí dung và 3,3 ng/mL (CV, 47,8%) đối với dạng phun dạng bơm.

Đối với oxybenzone, nồng độ là 258,1 ng/mL (CV, 53,0%) đối với kem dưỡng da và 180,1 ng/mL (CV, 57,3%) đối với dạng xịt khí dung.

Đối với octocrylene, nồng độ là 7,8 ng/mL (CV, 87,1%) đối với kem dưỡng da, 6,6 ng/mL (CV, 78,1%) đối với dạng xịt khí dung và 6,6 ng/mL (CV, 103,9%) đối với dạng xịt không khí dung.

Đối với homosalate, nồng độ là 23,1 ng/mL (CV, 68,0%) đối với dạng xịt khí dung, 17,9 ng/mL (CV, 61,7%) đối với dạng phun không khí dung và 13,9 ng/mL (CV, 70,2%) đối với dạng xịt dạng bơm.

Đối với octisalate, nồng độ là 5,1 ng/mL (CV, 81,6%) đối với dạng xịt khí dung, 5,8 ng/mL (CV, 77,4%) đối với dạng phun không khí dung và 4,6 ng/mL (CV, 97,6%) đối với dạng xịt dạng bơm.

Đối với octinoxate, nồng độ là 7,9 ng/mL (CV, 86,5%) đối với dạng xịt không khí dung và 5,2 ng/mL (CV, 68,2%) đối với dạng xịt dạng bơm.

Tác dụng phụ thường gặp nhất là phát ban, phát triển ở 14 người tham gia.

Kết luận và mức độ liên quan: Trong nghiên cứu này được thực hiện tại một đơn vị dược lý lâm sàng và kiểm tra việc sử dụng kem chống nắng ở những người tham gia khỏe mạnh, tất cả 6 hoạt chất được thử nghiệm được sử dụng trong 4 công thức chống nắng khác nhau đều được hấp thụ một cách có hệ thống và có nồng độ trong huyết tương vượt quá ngưỡng của FDA nên có khả năng loại bỏ một số nghiên cứu về độ an toàn bổ sung đối với kem chống nắng. Những phát hiện này không chỉ ra rằng mọi người nên hạn chế sử dụng kem chống nắng.

Tài liệu tham khảo

1. Drugbank, Octinoxate, truy cập ngày 25 tháng 10 năm 2023.
2. Matta, M. K., Florian, J., Zusterzeel, R., Pilli, N. R., Patel, V., Volpe, D. A., Yang, Y., Oh, L., Bashaw, E., Zineh, I., Sanabria, C., Kemp, S., Godfrey, A., Adah, S., Coelho, S., Wang, J., Furlong, L. A., Ganley, C., Michele, T., & Strauss, D. G. (2020). Effect of Sunscreen Application on Plasma Concentration of Sunscreen Active Ingredients: A Randomized Clinical Trial. JAMA, 323(3), 256–267. https://doi.org/10.1001/jama.2019.20747
3. Pubchem, Octinoxate, truy cập ngày 25 tháng 10 năm 2023.
4. Bộ Y Tế (2012), Dược thư quốc gia Việt Nam, Nhà xuất bản Y học, Hà Nội