Danh pháp

Tên chung quốc tế

Isoflavone

Tên danh pháp theo IUPAC

3-phenylchromen-4-one

Mã UNII

OVO2KUW8H8

Mã CAS

574-12-9

Cấu trúc phân tử

Công thức phân tử

C15H10O2

Phân tử lượng

222,24 g/mol

Đặc điểm cấu tạo

Isoflavone là thành viên đơn giản nhất trong nhóm isoflavone là 4H-chromen-4-one trong đó hydro ở vị trí 3 được thay thế bằng nhóm phenyl.

Mô hình bóng và que

Các tính chất phân tử

Số liên kết hydro cho: 0

Số liên kết hydro nhận: 2

Số liên kết có thể xoay: 1

Diện tích bề mặt cực tôpô: 26,3

Số lượng nguyên tử nặng: 17

Số lượng nguyên tử trung tâm xác định được: 0

Liên kết cộng hóa trị: 1

Dạng bào chế

Viên nén: thuốc aktiv meno soja isoflavone calcium d3,…

Viên nén bao phim: Emmats,…

Viên nang mềm: Viên hồi xuân Ngọc Lan,..

Viên nang cứng : thuốc soy isoflavones,…

Nguồn gốc

• Năm 1940, Isoflavone lần đầu tiên được cộng đồng khoa học chú ý nhờ sự quan sát trên các con cừu chăn thả với thức ăn hàng ngày là cỏ ba lá giàu isoflavone.
• Năm 1950, isoflavone đã được nghiên cứu như chất kích thích tăng trưởng được sử dụng trong ngành thức ăn chăn nuôi
• Năm 1990, vai trò của thực phẩm có chứa thành phần đậu nành mới bắt đầu nhận được sự quan tâm rộng rãi trong phòng ngừa bệnh tật
• Năm 1995, protein đậu nành thu hút sự chú ý trên toàn thế giới vì khả năng giảm cholesterol
• Năm 2002, giả thuyết chuyển đổi isoflavone daidzein đậu nành thành isoflavan equol lần đầu được đưa ra.

Dược lý và cơ chế hoạt động

• Isoflavone là gì? Isoflavone là một loại isoflavonoid tự nhiên được tìm thấy chủ yếu trong mầm đậu nành, có tác dụng bắt chước hoạt động của hormone estrogen. Isoflavone là chất điều biến thụ thể estrogen chọn lọc có tác dụng giống estrogen. Isoflavone có tác dụng giảm mức cholesterol LDL ở phụ nữ sau mãn kinh. Isoflavone liên kết vIsoflavoneới cả hai dạng đồng phân α và β của thụ thể estrogen trong đó liên kết của Isoflavone có ái lực liên kết với ERβ cao hơn khoảng 20 lần so với ERα. Isoflavone ngăn chặn sự liên kết của estrogen nội sinh và tín hiệu thụ thể của chúng do đó làm trung gian cho các hoạt động chống estrogen. Isoflavone ức chế hoạt động của tyrosine kinase, tác động lên thụ thể androgen từ đó ngăn chặn sự phát triển và tăng sinh của tế bào ung thư. Isoflavone mang lại lợi ích cho mạch vành bằng cách cải thiện chức năng nội mô, cải thiện sự giãn nở qua trung gian dòng chảy ở những phụ nữ bị suy giảm chức năng nội mô. Isoflavone thay thế các tế bào nội mô bị hư hỏng và tăng số lượng tế bào tiền thân nội mô lưu hành nhờ đó cải thiện chức năng nội mô. Isoflavone có thể tác động lên các thụ thể kích hoạt tăng sinh peroxisome (PPAR) alpha và gamma và điều chỉnh các yếu tố phiên mã quan trọng liên quan đến việc điều hòa chuyển hóa lipid
• Ngoài ra, Isoflavone có tác dụng bảo vệ tim mạch do có lợi đối với thành phần lipid máu và ức chế quá trình oxy hóa cholesterol LDL. Isoflavone đã được chứng minh là có đặc tính ngăn chặn sự hình thành các gốc tự do, chống oxy hóa.

Dược động học

Hấp thu

Isoflavone sau khi dùng đường uống thì nồng độ trong huyết thanh thay đổi phụ thuộc vào liều dùng Isoflavone. Isoflavone được hấp thu ở tế bào ruột và gan, đi vào hệ tuần hoàn chủ yếu dưới dạng liên hợp với sinh khả dụng hạn chế.

Chuyển hóa

Isoflavone được trải qua quá trình khử khí để được hấp thụ trong ruột thông qua quá trình chuyển hóa bởi hệ vi sinh đường ruột. Sau khi uống, isoflavone nhanh chóng bị glycosyl hóa

Phân bố

Isoflavone được phân phối dễ dàng đến tất cả các mô, được phân bố đến các khoang ngoài mạch máu, Isoflavone có thể vượt qua hàng rào máu não và hàng rào nhau thai,

Thải trừ

Isoflavone có thời gian bán thải từ 4-8 giờ.

Ứng dụng trong y học

• Isoflavone có tác dụng gì? Isoflavone chỉ định sử dụng như một chất bổ sung trong chế độ ăn uống để tăng mật độ xương và điều chỉnh mỡ máu.

• Isoflavone có tác dụng chống viêm vừa chống oxy hóa giúp ngăn ngừa tổn thương DNA của tế bào, bảo vệ chống lão hóa da ở phụ nữ sau mãn kinh
• Isoflavone giúp ngăn ngừa bệnh tim.
• Isoflavone có đặc tính chống ung thư
• Những lợi ích sức khỏe của isoflavone có thể bao gồm bảo vệ chống lại các bệnh liên quan đến tuổi tác bao gồm bệnh tim mạch, ung thư phụ thuộc hormone, loãng xương, và mất chức năng nhận thức.
• Isoflavone có tác dụng giảm lượng đường trong máu, ngăn ngừa béo phì, tăng cường sức khỏe và ngăn ngừa bệnh tật, giảm nguy cơ loãng xương và ung thư vú

Tác dụng phụ của Isoflavone

Isoflavone có hại không? Isoflavone có thể gây các tác dụng dụng phụ sau: phát ban, chóng mặt nghiêm trọng, ở mặt/lưỡi/cổ họng bị ngứa/sưng, khó thở, buồn nôn, đau dạ dày

Độc tính ở người

Hiện nay chưa có bất kì ghi nhận nào về độc tính của Isoflavone cho người dùng

Isoflavone có trong thực phẩm nào?

Isoflavones trong đậu nành được coi là nguồn cung cấp chủ yếu, ngoài ra Isoflavone còn có nhiều trong các loại đậu khác như đậu xanh, đậu đũa, đậu tương, giá đỗ xanh, mầm cỏ linh lăng, hoa/ mầm cỏ ba lá đỏ, rễ kudzu, đậu phộng, cỏ linh lăng. Ngoài ra Isoflavone cũng được tìm thấy trong thực phẩm có nguồn gốc động vật như hải sản, thịt, trứng, sữa tuy nhiên hàm lượng không nhiều như trong nguồn thực phẩm từ thực vật.

Chống chỉ định Isoflavone

• Bệnh nhân hen suyễn, suy giảm hoạt động của tuyến giáp
• Bệnh nhân bị xơ nang.
• Bệnh nhân bị tiểu đường.
• Bệnh nhân mắc các vấn đề liên quan đến thận/ mắc bệnh sỏi thận

Tương tác với thuốc khác

• Isoflavone bị giảm hiệu quả khi dùng chung với thuốc kháng sinh
• Isoflavone làm tăng nguy cơ loãng máu khi dùng chung với Warfarin
• Isoflavone làm giảm tác dụng của Estrogen
• Tamoxifen và Isoflavone gây tương tác bất lợi cho nhau

Lưu ý khi sử dụng

• Isoflavone có thể làm thay đổi chức năng tuyến giáp ở những người bị thiếu iốt.
• Thận trọng khi dùng Isoflavone cho người bị ung thư vú vì chưa có nghiên cứu hay công bố nào chứng minh tính an toàn khi dùng Isoflavone cho nhóm đối tượng này
• Hiện nay không có đủ dữ liệu chứng minh tính an toàn khi dùng Isoflavone cho phụ nữ có thai và cho con bú
• Isoflavone có thể gây tăng cân nhẹ đặc biệt ở những người bị béo phì

Một vài nghiên cứu của Isoflavone trong Y học

Tác dụng của can thiệp isoflavone lên mật độ khoáng xương ở phụ nữ sau mãn kinh: đánh giá hệ thống và phân tích tổng hợp các thử nghiệm ngẫu nhiên có đối chứng

Mục đích của nghiên cứu là xác định hiệu quả của các biện pháp can thiệp bằng isoflavone đối với mật độ xương và sự an toàn của các biện pháp can thiệp bằng isoflavone ở phụ nữ sau mãn kinh bằng cách xem xét hệ thống và phân tích tổng hợp. Nghiên cứu dựa trên các dữ liệu trên ba cơ sở dữ liệu (PubMed, Scopus và Cochrane Library). Các nghiên cứu là các thử nghiệm ngẫu nhiên có đối chứng đánh giá tác động của can thiệp isoflavone lên mật độ khoáng xương ở phụ nữ sau mãn kinh. Thước đo hiệu quả được dùng trong nghiên cứu là sự khác biệt trung bình về mật độ khoáng xương hoặc nguy cơ tương đối đối với các kết quả bất lợi. Nghiên cứu tiến hành tìm thấy 63 thử nghiệm ngẫu nhiên có đối chứng bao gồm 6427 phụ nữ sau mãn kinh, được đưa vào phân tích tổng hợp. Kết quả cho thấy các biện pháp can thiệp bằng isoflavone nhìn chung là an toàn và dung nạp tốt. Từ đó kết luận can thiệp bằng isoflavone, đặc biệt là genistein (54 mg/ngày) và ipriflavone (600 mg/ngày), có tác dụng có lợi trên kết quả mật độ khoáng xương và an toàn ở phụ nữ sau mãn kinh.

Tài liệu tham khảo

1. Thư viện y học quốc gia, Isoflavone , pubchem. Truy cập ngày /10/2023.
2. K Sansai 1 2, M Na Takuathung 1, R Khatsri 1, S Teekachunhatean 1 3, N Hanprasertpong 1, N Koonrungsesomboon (2020) Effects of isoflavone interventions on bone mineral density in postmenopausal women: a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials, pubmed.com. Truy cập ngày 24/10/2023.