Danh pháp

Tên chung quốc tế

Eugenol

Tên danh pháp theo IUPAC

2-methoxy-4-prop-2-enylphenol

Mã UNII

3T8H1794QW

Mã CAS

97-53-0

Cấu trúc phân tử

Công thức phân tử

C10H12O2

Phân tử lượng

164.20 g/mol

Cấu trúc phân tử

Eugenol là một phenylpropanoid có nguồn gốc từ guaiacol với chuỗi allyl được thay thế para thành nhóm hydroxy

Các tính chất phân tử

Số liên kết hydro cho: 1

Số liên kết hydro nhận: 2

Số liên kết có thể xoay: 3

Diện tích bề mặt tôpô: 29,5 Ų

Số lượng nguyên tử nặng: 12

Các tính chất đặc trưng

Điểm nóng chảy: -9,2 – -9,1 °C

Điểm sôi: 225°C

Tỷ trọng riêng: 1,0652 g/cu cm ở 20 °C

Độ nhớt: 7.817 centipoise ở 20 °C

Độ tan trong nước: 2460 mg/L ở 25 °C

Hằng số phân ly pKa: 10,19 ở 25°C

Dạng bào chế

Gel: 12 mg/1g

Tinh dầu: 850 mg/1mL

Độ ổn định và điều kiện bảo quản

Eugenol bị chuyển sang màu nâu trong không khí; Khi đun nóng để phân hủy, eugenol phát ra khói cay và mùi khó chịu.

Để đảm bảo độ ổn định cho eugenol, nên bảo quản trong môi trường không có oxy, ở nhiệt độ thích hợp và tránh ánh sáng.

Nguồn gốc

Eugenol có trong dược liệu nào? Eugenol là một dạng chất lỏng dầu, màu trong suốt hoặc có chút vàng, chiết ra từ nhiều loại tinh dầu, nhưng nổi bật nhất là từ đinh hương, nhục đậu khấu, quế và húng quế. Trong dầu nụ đinh hương, eugenol chiếm khoảng 80–90% tổng lượng, còn trong dầu lá đinh hương, nó chiếm khoảng 82–88%.

Eugenol mang một hương vị đặc trưng: dễ chịu, cay nồng và gợi nhớ đến mùi đinh hương. Thuật ngữ “Eugenol” xuất phát từ Eugenia caryophyllata, tên khoa học cũ của cây đinh hương, hiện nay được biết đến với tên Syzygium aromaticum.

Dầu đinh hương đã được sử dụng từ hàng ngàn năm trước trong nhiều văn hóa với mục đích làm thuốc, gia vị, và tôn giáo. Kể từ khi được xác định, eugenol đã và đang được nghiên cứu rộng rãi vì tính chất y học và ứng dụng của nó trong nhiều lĩnh vực khác nhau.

Dược lý và cơ chế hoạt động

Eugenol có tác dụng gì? Eugenol, một hợp chất chính tìm thấy trong dầu đinh hương, có một số tác dụng dược lý mà nó đã được báo cáo trong nghiên cứu. Dưới đây là một số cơ chế tác dụng dược lý đã được biết đến của eugenol:

Hoạt động chống vi khuẩn: Eugenol đã được chứng minh có khả năng ngăn chặn sự phát triển của một số loại vi khuẩn, làm cho nó trở thành một chất bảo quản tiềm năng trong một số sản phẩm và ứng dụng Eugenol trong nha khoa.

Hoạt động chống viêm và giảm đau: Eugenol có khả năng làm giảm viêm và giảm đau, đặc biệt khi dùng trực tiếp. Điều này có thể do khả năng ức chế của nó đối với các enzym liên quan đến quá trình viêm, như cyclooxygenase (COX).

Hoạt động gây tê cục bộ: Eugenol có khả năng làm tê niêm mạc miệng khi dùng trực tiếp, làm giảm cảm giác đau, đặc biệt trong các ứng dụng nha khoa.

Tác dụng chống oxy hóa: Eugenol có hoạt động chống oxy hóa, giúp bảo vệ các tế bào khỏi bị tổn hại từ các gốc tự do.

Tác dụng chống co thắt cơ trơn: Eugenol có thể làm giảm sự co thắt của cơ trơn, điều này có thể hữu ích trong việc điều trị một số tình trạng liên quan đến cơ trơn, như chuột rút.

Mặc dù eugenol có nhiều tác dụng dược lý tiềm năng, việc sử dụng nó trong y tế cần phải tuân thủ hướng dẫn và trong một số trường hợp, dưới sự giám sát của bác sĩ. Ngoài ra, không phải tất cả mọi người đều đáp ứng giống nhau với eugenol, và có thể có các tác dụng phụ hoặc phản ứng dị ứng ở một số người.

Ứng dụng trong y học

Thuốc Eugenol là gì? Eugenol, một hợp chất hữu cơ tự nhiên chủ yếu được tìm thấy trong dầu đinh hương, không chỉ nổi tiếng với mùi hương đặc trưng mà còn được biết đến nhờ vào những ứng dụng trong y học.

Từ thời cổ đại, eugenol đã được sử dụng trong các phương pháp điều trị truyền thống. Với sự tiến bộ của khoa học hiện đại, nhiều nghiên cứu đã khám phá và xác nhận các lợi ích y học của eugenol, từ đó mở rộng phạm vi ứng dụng của nó.

Eugenol đã được chứng minh có khả năng chống lại nhiều loại vi khuẩn. Đặc biệt, nó có tác dụng kháng khuẩn mạnh mẽ đối với các loại vi khuẩn gây nhiễm trùng trong miệng, giúp ngăn chặn sự phát triển của vi khuẩn và giảm nguy cơ mắc các bệnh về răng miệng.

Lý do mà eugenol thường xuất hiện trong nhiều sản phẩm dành cho nha khoa là vì tính chất giảm đau của nó. Eugenol thường được sử dụng trong các quy trình bảo dưỡng răng miệng để giảm đau và viêm nhiễm. Nó không chỉ giúp làm dịu cảm giác đau mà còn có khả năng tiêu diệt vi khuẩn, giảm viêm và sưng.

Khả năng chống viêm của eugenol giúp nó trở thành một thành phần quan trọng trong việc điều trị các bệnh viêm nhiễm khác nhau. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng eugenol có khả năng ức chế hoạt động của các enzym gây viêm, từ đó giảm đau và sưng.

Các tính chất chống oxy hóa của eugenol giúp bảo vệ cơ thể khỏi tác động của các gốc tự do, nguyên nhân gây lão hóa và một số bệnh lý khác. Chất chống oxy hóa trong eugenol có thể giúp ngăn chặn sự hủy hoại của các tế bào và tăng cường sức kháng của hệ miễn dịch.

Eugenol cũng được sử dụng trong việc điều trị một số rối loạn tiêu hóa. Nó có thể giúp giảm triệu chứng của chứng đầy hơi, khó tiêu và nôn mửa.

Trong một số trường hợp, eugenol được sử dụng như một phần của các hỗn hợp anesthetics để giảm đau trong quá trình phẫu thuật hoặc các can thiệp y khoa khác.

Dược động học

Hấp thu

Eugenol có thể hấp thu qua niêm mạc miệng, dạ dày và ruột non. Tuy nhiên, khi eugenol được hấp thu, nó thường sẽ bị chuyển hóa nhanh chóng trong gan.

Phân bố

Sau khi hấp thu, eugenol được phân phối khắp cơ thể và có khả năng xâm nhập vào các mô và tế bào. Eugenol có khả năng vượt qua hàng rào máu-não, cho phép nó tác động lên hệ thần kinh trung ương.

Chuyển hóa

Eugenol chủ yếu được chuyển hóa tại gan, qua quá trình glucuronidation và sulfation. Hợp chất này cũng có thể được oxi hóa để tạo ra các sản phẩm chuyển hóa khác.

Thải trừ

Các sản phẩm chuyển hóa của eugenol được bài tiết qua nước tiểu. Một phần nhỏ cũng có thể được bài tiết qua mật và sau đó được loại bỏ qua phân.

Phương pháp sản xuất

Do khả năng chiết xuất eugenol từ những loại tinh dầu giá rẻ, việc tổng hợp trong công nghiệp không phổ biến. Lá đinh hương và dầu lá quế vẫn là nguồn chính để thu hoạch eugenol, thường thông qua quá trình chiết xuất sử dụng dung dịch natri hydroxit.

Các thành phần không phải phenolic sau đó sẽ được tách ra thông qua chưng cất hơi nước. Khi dung dịch kiềm được axit hoá ở nhiệt độ thấp, eugenol tinh khiết có thể được thu lại qua quá trình chưng cất.

Độc tính ở người

Eugenol, khi tiếp xúc, có khả năng gây kích ứng và dị ứng, và trong một số trường hợp, gây ra viêm da tiếp xúc. Tiếp xúc với da, mắt, hoặc hít vào đều có thể gây ra những biểu hiện kích ứng như viêm da, bỏng mắt, chóng mặt và khó thở.

Khi nuốt phải, eugenol có thể gây ra các triệu chứng như viêm ruột, nôn mửa, cảm giác nóng rát, tiêu chảy và co giật. Việc tiêu thụ một lượng lớn có thể gây ra tổn thương ở gan và hệ tiêu hóa.

Khi tiếp xúc nhiều lần hoặc trong khoảng thời gian dài, nguy cơ viêm da dị ứng tăng lên. Với mức độ tiếp xúc cao, những triệu chứng có thể bao gồm suy tuần hoàn, khó tiểu, tiểu máu và nhịp tim nhanh.

Việc sử dụng eugenol qua đường uống ở liều cao trong thời gian kéo dài có thể dẫn đến ngộ độc gan. Những triệu chứng của việc quá liều bao gồm tiêu chảy, buồn nôn, bất tỉnh, chóng mặt, nhịp tim nhanh và thậm chí tổn thương thận. Trong trường hợp quá liều, việc sử dụng N-acetylcysteine có thể giúp điều trị.

Tương tác với thuốc khác

Thuốc chống đông: Eugenol có thể tăng khả năng làm loãng máu, do đó việc sử dụng đồng thời với các thuốc chống đông máu như warfarin, aspirin, clopidogrel, hoặc heparin có thể tăng nguy cơ xuất huyết.

Thuốc giảm đau: Vì eugenol có tính chất giảm đau, việc sử dụng đồng thời với các thuốc giảm đau khác có thể làm tăng hiệu quả giảm đau hoặc gây ra tác dụng phụ không mong muốn.

Thuốc gây mê: Eugenol có thể tăng hiệu quả của một số thuốc gây mê, từ đó làm gia tăng rủi ro của các tác dụng phụ liên quan đến quá trình gây mê.

Thuốc điều trị tiểu đường: Một số nghiên cứu cho thấy eugenol có thể có tác dụng làm giảm đường huyết, vì vậy việc sử dụng đồng thời với thuốc điều trị tiểu đường có thể gây ra hạ đường huyết.

Lưu ý khi sử dụng Eugenol

Eugenol bị hạn chế sử dụng trong nước hoa vì một số người có thể trở nên nhạy cảm với nó, tuy nhiên, mức độ mà eugenol có thể gây ra phản ứng dị ứng ở người vẫn còn đang tranh cãi.

Eugenol có thể gây kích ứng cho làn da của một số người. Nếu bạn đang sử dụng một sản phẩm chứa eugenol trên da, hãy thử nghiệm trên một phần nhỏ da trước.

Mặc dù eugenol được sử dụng như một chất giảm đau trong nha khoa, một số người có thể phản ứng dị ứng hoặc kích ứng với nó khi áp dụng trực tiếp lên niêm mạc miệng hoặc nướu.

Hiện chưa có đủ thông tin về việc sử dụng eugenol trong thai kỳ và khi cho con bú. Nếu bạn đang mang thai, dự định mang thai hoặc đang cho con bú, hãy tham khảo ý kiến của bác sĩ trước khi sử dụng eugenol.

Cần cẩn trọng khi sử dụng eugenol cho trẻ em. Đảm bảo tuân thủ liều lượng và hướng dẫn sử dụng dành cho lứa tuổi của trẻ.

Nếu eugenol tiếp xúc với mắt, hãy rửa ngay lập tức với nước sạch trong vài phút và tham khảo ý kiến bác sĩ.

Dầu đinh hương hoặc sản phẩm chứa eugenol không nên được uống trực tiếp, trừ khi nó được chỉ định là an toàn.

Một vài nghiên cứu của Eugenol trong Y học

Đánh giá toàn diện và có hệ thống về các hoạt động chống ung thư tiềm năng của eugenol

Bối cảnh: Eugenol (1-allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene) là một hợp chất phenolic đơn giản quan trọng chủ yếu có nguồn gốc từ Syzygium aromaum và nhiều loại thực vật khác.

Theo truyền thống, nó được sử dụng trong ayurveda và liệu pháp mùi hương để chữa lành nhiều vấn đề về sức khỏe. Nó cũng có những ứng dụng quan trọng trong nha khoa, nông nghiệp và công nghiệp hương liệu.

Loại phenol đơn giản này có nhiều đặc tính dược lý, chẳng hạn như các hoạt động chống oxy hóa, chống viêm và chống ung thư. Nó được Tổ chức Lương thực và Nông nghiệp của Liên Hợp Quốc coi là an toàn do đặc tính không gây ung thư và không gây đột biến của nó.

Mục đích: Mục đích của tổng quan toàn diện này là trình bày một đánh giá quan trọng và có hệ thống về khả năng chống khối u của eugenol và các mục tiêu phân tử liên quan của nó trong các bệnh ung thư khác nhau.

Phương pháp: Nó được thực hiện theo các mục báo cáo ưa thích để đánh giá hệ thống và hướng dẫn phân tích tổng hợp. Nguy cơ đánh giá sai lệch được thực hiện bằng cách sử dụng trung tâm đánh giá có hệ thống để biết các hướng dẫn thử nghiệm trên động vật trong phòng thí nghiệm.

Tìm kiếm tài liệu được thực hiện trong các cơ sở dữ liệu tiêu chuẩn như Science Direct, PubMed, Google Scholar, Scopus và Web of Science bằng cách sử dụng từ khóa ‘eugenol’ hoặc ‘tinh dầu eugenol’ và ‘đặc tính chống ung thư của eugenol’.

Kết quả: Thông tin khoa học từ năm mươi ba nghiên cứu đã được đưa vào công việc đánh giá hiện tại. Eugenol thể hiện tác dụng chống ung thư đáng kể trong nhiều con đường sinh học, cụ thể là quá trình chết theo chương trình, quá trình tự thực, tiến trình chu kỳ tế bào, viêm nhiễm, xâm lấn và di căn.

Quá trình chết theo chương trình do eugenol gây ra đã được chú ý ở bệnh ung thư xương, khối u da, khối u ác tính, bệnh bạch cầu, dạ dày và tế bào mast. Nó làm giảm biểu hiện của cyclin D1, cyclin B, kháng nguyên nhân tế bào tăng sinh, yếu tố hạt nhân-ƙB, chất ức chế yếu tố hạt nhân ƙB và u lympho tế bào B-2.

Eugenol làm tăng biểu hiện của tế bào B lymphoma-2 (BCL-2) liên kết với X, chất chủ vận gây chết miền tương tác với BH3, chất chủ vận gây chết tế bào liên quan BCL-2, yếu tố kích hoạt protease apoptotic 1, cytochrom c, p21 và p53.

Kết luận: Khả năng chống ung thư của eugenol chủ yếu là do tác dụng chống di căn, chống tăng sinh, chống tạo mạch, chống viêm, ngăn chặn chu kỳ tế bào, apoptotic và autophagic. Do đó, việc sử dụng eugenol một mình hoặc cùng với các chất chống ung thư hóa trị liệu khác được cho là rất hiệu quả trong điều trị ung thư.

Tài liệu tham khảo

1. Begum SN, Ray AS, Rahaman CH. A comprehensive and systematic review on potential anticancer activities of eugenol: From pre-clinical evidence to molecular mechanisms of action. Phytomedicine. 2022 Dec;107:154456. doi: 10.1016/j.phymed.2022.154456. Epub 2022 Sep 15. PMID: 36152592.
2. Drugbank, Eugenol, truy cập ngày 13 tháng 8 năm 2023.
3. Pubchem, Eugenol, truy cập ngày 13 tháng 8 năm 2023.
4. Bộ Y Tế (2012), Dược thư quốc gia Việt Nam, Nhà xuất bản Y học, Hà Nội