Danh pháp

Tên chung quốc tế

Ethyl lactate

Tên danh pháp theo IUPAC

ethyl 2-hydroxypropanoate

Mã UNII

F3P750VW8I

Mã CAS

97-64-3

Cấu trúc phân tử

Công thức phân tử

C5H10O3

Phân tử lượng

118.13 g/mol

Cấu trúc phân tử

Ethyl lactate là este etyl thu được từ axit 2-hydroxypropanoic.

Các tính chất phân tử

Số liên kết hydro cho: 1

Số liên kết hydro nhận: 3

Số liên kết có thể xoay: 3

Diện tích bề mặt tôpô: 46.5Ų

Số lượng nguyên tử nặng: 8

Các tính chất đặc trưng

Điểm nóng chảy: -26 °C

Điểm sôi: 154 °C

Tỷ trọng riêng: 1.0328 g.cu cm ở 20 °C

Độ tan trong nước: 1000 mg/mL ở 20 °C

Dạng bào chế

Ethyl lactate, còn gọi là etyl lactat, là một este được tạo ra từ axit lactic và etanol. Nó thường được sử dụng như là một dung môi hòa tan và trong các ứng dụng khác như sản xuất thực phẩm, dược phẩm và công nghiệp.

Độ ổn định và điều kiện bảo quản

Độ ổn định hóa lý của ethyl lactate phụ thuộc vào điều kiện cụ thể mà nó được lưu trữ và sử dụng. Dưới điều kiện bình thường, ethyl lactate khá ổn định. Tuy nhiên, khi tiếp xúc với nhiệt độ cao, ánh sáng mạnh hoặc sự có mặt của axit hoặc kiềm mạnh, nó có thể bị phân giải.

Một số yếu tố cần lưu ý khi xem xét độ ổn định của ethyl lactate:

• Nhiệt độ: Ethyl lactate nên được lưu trữ ở nhiệt độ phòng và tránh tiếp xúc với nhiệt độ cao.
• Ánh sáng: Tránh tiếp xúc với ánh sáng mạnh, đặc biệt là ánh sáng UV, để tránh quá trình phân giải.
• pH: Ethyl lactate có thể bị phân giải trong môi trường axit hoặc kiềm mạnh. Nếu bạn đang sử dụng ethyl lactate trong một hỗn hợp, hãy chắc chắn rằng pH của hỗn hợp được kiểm soát.

Nguồn gốc

Trong tự nhiên, ethyl lactate có thể được tìm thấy trong rượu vang và một số loại thực phẩm khác do quá trình lên men. Chất này cũng có thể được sản xuất công nghiệp thông qua phản ứng este hóa giữa axit lactic và etanol.

Mặc dù không có bằng chứng cụ thể về việc ai là người đầu tiên phát hiện ra ethyl lactate, việc sản xuất và sử dụng este từ axit và cồn đã được biết đến từ rất lâu. Ethyl lactate, như nhiều este khác, có mùi thơm dễ chịu và thường được tìm thấy trong nhiều loại thực phẩm và đồ uống.

Quá trình lên men tự nhiên của các đường trong thực phẩm (chẳng hạn như glucose hoặc fructose) có thể tạo ra axit lactic. Khi có sự hiện diện của etanol (thường xuất phát từ quá trình lên men cồn), có thể tạo ra ethyl lactate.

Dược lý và cơ chế hoạt động

Một số nghiên cứu đã chỉ ra rằng ethyl lactate có khả năng diệt khuẩn, đặc biệt là trên Propionibacterium acnes, một loại vi khuẩn gây mụn trứng cá. Do đó, nó có thể được sử dụng như là một thành phần trong các sản phẩm điều trị mụn trứng cá.

Ứng dụng trong y học

Ethyl lactate không chỉ được biết đến như một dung môi tự nhiên trong công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm, mà còn ngày càng được ứng dụng rộng rãi trong lĩnh vực y học. Tính chất độc đáo của ethyl lactate, như khả năng tương thích sinh học và tính chất diệt khuẩn, khiến nó trở thành một thành phần quan trọng trong nhiều sản phẩm và liệu pháp y tế.

Ethyl lactate, với tính chất ít độc tố và khả năng hòa tan cao, đã trở thành một lựa chọn hàng đầu như một dung môi trong việc sản xuất dược phẩm. So với nhiều dung môi truyền thống khác, ethyl lactate không chỉ giảm thiểu tác dụng phụ không mong muốn khi tiếp xúc với cơ thể mà còn giúp tăng cường hiệu suất hòa tan cho nhiều dạng thuốc.

Nghiên cứu cho thấy ethyl lactate có tính chất diệt khuẩn, đặc biệt là đối với Propionibacterium acnes – một loại vi khuẩn chính gây ra mụn trứng cá. Nhờ khả năng này, ethyl lactate được sử dụng làm thành phần chính trong nhiều sản phẩm điều trị mụn. Khác với những loại thuốc điều trị mụn truyền thống, sản phẩm chứa ethyl lactate thường ít gây kích ứng và tác dụng phụ cho da, giúp bảo vệ làn da và khôi phục sức khỏe cho da.

Ngoài Propionibacterium acnes, ethyl lactate cũng hiệu quả trong việc tiêu diệt nhiều loại vi khuẩn khác gây ra các bệnh nhiễm khuẩn trên da. Các sản phẩm dựa trên ethyl lactate không chỉ giúp điều trị nhiễm khuẩn mà còn giúp cung cấp dưỡng chất cho da, giữ cho làn da mềm mại và khỏe mạnh.

Dựa trên khả năng diệt khuẩn, ethyl lactate cũng được nghiên cứu để sử dụng làm thuốc sát trùng cho vết thương. Việc sử dụng ethyl lactate giúp giảm nguy cơ nhiễm khuẩn, tăng tốc độ hồi phục và giảm viêm nhiễm.

Ứng dụng tiềm năng khác của ethyl lactate trong y học là trong việc phát triển các dạng thuốc phóng thích có kiểm soát. Nhờ khả năng hòa tan và tính chất biocompatible, ethyl lactate có thể giúp giải phóng thuốc dần và đều đặn, đảm bảo hiệu quả điều trị và giảm tác dụng phụ. Những hệ thống giải phóng thuốc này rất hứa hẹn, đặc biệt là trong việc điều trị các bệnh lý cần sự can thiệp dài hạn, như tiểu đường hoặc bệnh tim mạch.

Dược động học

Dược động học của ethyl lactate chưa được nghiên cứu một cách chi tiết và rộng rãi như một số hoạt chất khác. Tuy nhiên, một số điểm cơ bản về ethyl lactate có thể được biết như sau:

Hấp thu và phân bố

Ethyl lactate có thể được hấp thụ qua da khi được sử dụng như một thành phần trong các sản phẩm dạng kem hoặc gel. Tuy nhiên, mức độ và tốc độ hấp thụ có thể phụ thuộc vào nồng độ ethyl lactate và các thành phần khác có trong sản phẩm.

Chuyển hóa

Khi vào cơ thể, ethyl lactate có thể được phân giải thành axit lactic và ethanol. Cả hai chất này đều có thể được chuyển hóa và sử dụng bởi cơ thể.

Thải trừ

Trong cơ thể, axit lactic có thể chuyển thành glucose qua chu trình Cori ở gan, trong khi etanol được chuyển hóa và bài tiết qua gan và thận.

Phương pháp sản xuất

Etyl lactate được sản xuất từ axit d-lactic thông qua quá trình chưng cất azeotropic, sử dụng rượu etylic hoặc benzen và sự hỗ trợ của H2SO4 đậm đặc. Dạng l của nó được tạo ra theo cách tương tự, nhưng khởi nguồn từ axit l-lactic.

Đối với sản phẩm racemic, nó được sản xuất bằng cách đun sôi axit lactic không có tính hoạt động quang học trong 24 giờ. Trong quá trình này, rượu etylic kết hợp với cacbon tetraclorua hoặc, trong trường hợp sử dụng một lượng dư rượu etylic, sẽ có sự xúc tác của axit clorosulfonic hoặc axit benzenesulfonic trong dung dịch benzen.

Độc tính ở người

Ethyl lactate được biết đến là một chất có độc tính thấp. Nó được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực như thực phẩm, mỹ phẩm, và y học chủ yếu vì tính chất ít độc tố của nó. Dưới đây là một số điểm liên quan đến độ độc của ethyl lactate:

Độc tính đối với da và mắt: Ethyl lactate thường được coi là không gây kích ứng cho da khi sử dụng ở nồng độ thông thường trong sản phẩm. Tuy nhiên, như với nhiều hợp chất khác, việc tiếp xúc trực tiếp với mắt có thể gây kích ứng.

Độc tính khi nuốt phải: Khi được tiêu thụ ở lượng nhỏ, ethyl lactate thường được coi là an toàn. Tuy nhiên, việc tiêu thụ một lượng lớn có thể gây ra các triệu chứng không mong muốn do tác dụng của etanol và axit lactic khi chất này bị phân giải.

Độc tính hô hấp: Không có bằng chứng cho thấy ethyl lactate gây độc tố khi hít vào ở nồng độ thường gặp trong môi trường sống và làm việc. Tuy nhiên, hít phải một lượng lớn hoặc tiếp xúc kéo dài có thể gây kích ứng cho đường hô hấp.

Tính an toàn

Ethyl lactate khi tiếp xúc có thể gây kích ứng cho mắt thỏ và da chuột lang khi tiêm trực tiếp vào da.

Chất này có khả năng ức chế hệ thần kinh trung ương và, ở nồng độ cao, có thể dẫn đến tử vong do tác động đến hô hấp.

Thử nghiệm cho thấy trong số 8 con chuột, có 1 con tử vong khi chế độ ăn của nó chứa 5% ethyl lactate. Tuy nhiên, không có bằng chứng cho thấy este lactate khác có khả năng gây quái thai hoặc ảnh hưởng xấu đến mẹ.

Trong một thí nghiệm khác, ethyl lactate được thoa lên da lưng chuột mang thai từ ngày thứ 6 đến ngày thứ 15 của chu kỳ thai. Liều lượng được áp dụng gồm: 0, 517, 1551 và 3619 mg/kg trọng lượng cơ thể. Các triệu chứng như da bong tróc và đỏ da đã được ghi nhận ở vị trí được áp dụng. Tuy nhiên, không có biểu hiện lâm sàng nào khác hay tử vong. Sự phát triển của chuột mang thai không bị ảnh hưởng.

Thêm vào đó, ethyl lactate không gây đột biến trong thử nghiệm Ames khi sử dụng các chủng TA 98, 100, 1535, 1537 và 1538.

Tương tác với thuốc khác

Chi tiết về tương tác của ethyl lactate với các thuốc cụ thể chưa được mô tả một cách rõ ràng và chi tiết trong tài liệu khoa học. Tuy nhiên, có một số khía cạnh cần xem xét khi sử dụng ethyl lactate:

Khả năng hòa tan: Do khả năng hòa tan của ethyl lactate, việc sử dụng nó cùng với các thuốc khác có thể ảnh hưởng đến sự giải phóng hoạt chất, đặc biệt là các dạng thuốc phóng thích có kiểm soát. Điều này có thể ảnh hưởng đến hiệu suất của thuốc.

Tính chất diệt khuẩn: Ethyl lactate có tính chất diệt khuẩn, do đó, khi sử dụng cùng với các sản phẩm chứa vi khuẩn sống (như probiotics) hoặc với các thuốc kháng sinh, cần xem xét kỹ lưỡng.

Tương tác với chất làm dịu: Khi sử dụng trong các sản phẩm dành cho da, ethyl lactate có thể được kết hợp với các chất làm dịu và chống viêm để giảm bớt tác dụng kích ứng nếu có.

Phân giải thành etanol và axit lactic: Khi phân giải, ethyl lactate tạo ra etanol và axit lactic. Cả hai chất này đều có tương tác với một số thuốc, do đó cần xem xét khi sử dụng ethyl lactate cùng với các thuốc khác.

Lưu ý khi sử dụng Ethyl lactate

Dù ethyl lactate thường được coi là không gây kích ứng cho da, việc tiếp xúc trực tiếp và liên tục có thể gây kích ứng ở một số người. Đối với mắt, như nhiều hợp chất khác, ethyl lactate có thể gây kích ứng nếu có tiếp xúc trực tiếp.

Ethyl lactate có khả năng diệt khuẩn. Trong trường hợp sử dụng chất này trong một sản phẩm dành cho da có chứa vi khuẩn có ích (ví dụ như probiotics), sẽ cần phải xem xét việc tương tác giữa chúng.

Ethyl lactate có thể bị phân giải trong cơ thể thành axit lactic và etanol. Cả hai chất này đều có ảnh hưởng đến cơ thể, vì vậy cần chú ý khi sử dụng trong các ứng dụng y tế hoặc mỹ phẩm.

Trước khi kết hợp ethyl lactate với bất kỳ thuốc hoặc hợp chất nào khác, nên tìm hiểu về khả năng tương tác giữa chúng.

Ethyl lactate có khả năng hòa tan nhiều chất. Khi sử dụng làm dung môi hoặc chất hòa tan, cần chú ý đến nồng độ và khả năng phân giải của chất đang được hòa tan.

Một vài nghiên cứu của Ethyl lactate trong Y học

Đánh giá lâm sàng về phương pháp điều trị mụn trứng cá thông thường bằng ethyl lactate tại chỗ

Hiệu quả của kem dưỡng da chứa 10 p. 100 ethyl lactate được đánh giá trong một thử nghiệm lâm sàng mù đôi trong 8 tuần. Đối tượng thử nghiệm là 45 bệnh nhân nam và nữ bị mụn trứng cá đa hình ở tuổi vị thành niên. Họ được chia thành ba nhóm và nhận được các phương pháp điều trị sau:

• Nhóm A: uống kháng sinh + kem dưỡng da giả dược.
• Nhóm B: kháng sinh đường uống + bôi lotion ethyl lactate.
• Nhóm C: chỉ bôi kem dưỡng da ethyl lactate.

Các loại kem được áp dụng hai lần mỗi ngày với một miếng bông gòn. Liều kháng sinh (tetracycline hydrochloride) đã giảm khi thử nghiệm tiến triển. Bệnh nhân được kiểm tra trước khi thử nghiệm, sau đó sau 1, 2, 4, 6 và 8 tuần. Tại mỗi lần thăm khám, mụn trứng cá, mụn nang nhỏ, mụn mủ và nốt sần được đếm trên bề mặt da 9 cm2. Các bức ảnh màu được chụp trước và khi kết thúc thử nghiệm và dùng để đếm các tổn thương viêm nhiễm.

Ngoài ra, tại mỗi lần thăm khám, lipid trên da được lấy mẫu và phân tích bằng phép đo quang phổ I. R. để đánh giá tác động của các phương pháp điều trị đối với tỷ lệ axit béo/triglyceride tự do.

Các phương pháp điều trị cho thấy hiệu quả tương tự đối với mụn trứng cá và mụn nang nhỏ, nhưng chỉ có phương pháp điều trị A và B thành công trong việc giảm số lượng các tổn thương bị viêm.

Đối với phương pháp thứ hai, phương pháp điều trị kết hợp B (kháng sinh đường uống + kem dưỡng da ethyl lactate tại chỗ) hiệu quả hơn phương pháp điều trị A (kháng sinh đường uống + giả dược tại chỗ); cả hai phương pháp điều trị đều hiệu quả hơn phương pháp điều trị C (chỉ bôi kem dưỡng da ethyl lactate).

Khi kết thúc thử nghiệm, cả ba nhóm bệnh nhân đều cho thấy sự cải thiện đáng kể về tổng thể, nhưng điểm mụn trứng cá (tổng số tổn thương) không khác biệt đáng kể giữa các phương pháp điều trị. Khi so sánh những kết quả này với dữ liệu tài liệu liên quan đến tác dụng của axit vitamin A và benzoyl peroxide, có vẻ như ethyl lactate kém hiệu quả hơn một chút trong điều trị mụn trứng cá so với axit vitamin A, nhưng hiệu quả hơn một chút so với benzoyl peroxide.

Cần nhấn mạnh rằng ethyl lactate được da dung nạp tốt. Việc phân tích các mẫu bã nhờn không mang lại bằng chứng về việc giảm tỷ lệ axit béo/triglyceride tự do trong lipid da của bệnh nhân bất kể áp dụng phương pháp điều trị nào.

Tài liệu tham khảo

1. Drugbank, Ethyl lactate, truy cập ngày 12 tháng 8 năm 2023.
2. Grosshans, E., Fourtanier, A., & Guibaud, B. (1978). Evaluation clinique d’un traitement local de l’acné juvénile par le lactate d’éthyle [Clinical evaluation of a topical ethyl lactate treatment of acne vulgaris (author’s transl)]. Annales de dermatologie et de venereologie, 105(10), 833–838.
3. Pubchem, Ethyl lactate, truy cập ngày 12 tháng 8 năm 2023.
4. Bộ Y Tế (2012), Dược thư quốc gia Việt Nam, Nhà xuất bản Y học, Hà Nội