Diphencyprone
Biên soạn và Hiệu đính
Dược sĩ Phan Hữu Xuân Hạo – Khoa Dược, Trường Y Dược – Đại học Duy Tân.
Danh pháp
Tên chung quốc tế
Diphenylcyclopropenone
Tên gọi khác
Diphencyprone
Tên danh pháp theo IUPAC
2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-one
Nhóm thuốc
Thuốc đang trong quá trình thử nghiệm
Mã UNII
I7G14NW5EC
Mã CAS
886-38-4
Cấu trúc phân tử
Công thức phân tử
C15H10O
Phân tử lượng
206,244 g/mol
Cấu trúc phân tử
Diphenylcyclopropenone là một hợp chất xiclopropenone có nhóm thế phenyl ở vị trí 2 và 3. Nó có vai trò như một chất nhạy cảm ánh sáng, một chất gây dị ứng và một chất gây dị ứng thuốc.
Các tính chất phân tử
Số liên kết hydro cho: 0
Số liên kết hydro nhận: 1
Số liên kết có thể xoay: 2
Diện tích bề mặt tôpô: 17,1 Ų
Số lượng nguyên tử nặng: 16
Phần trăm các nguyên tử: C 87.36%, H 4.89%, O 7.76%
Cảm quan
Bột Diphenylcyclopropenone có màu trắng hoặc hơi ánh hồng khi ở dưới đèn sáng.
Bền vững khi ở trong nước, có dạng rắn khi ở trong rượu và Acetone
Dạng bào chế
Diphenylcyclopropenone được bào chế dưới dạng bột thuốc có hàm lượng 1g/g
Độ ổn định và điều kiện bảo quản của Diphenylcyclopropenone
Diphenylcyclopropenone cần được bảo quản lạnh trong nhiệt độ dưới 15oC
Để xa tầm tay trẻ em.
Tránh để Diphenylcyclopropenone ở những nơi ẩm ướt.
Nguồn gốc
Diphenylcyclopropenone là một loại thuốc thử nghiệm được sử dụng tại chỗ nhằm điều trị chứng rụng tóc từng mảng và rụng tóc toàn thân. Liệu pháp miễn dịch tại chỗ bằng cách sử dụng diphenylcyclopropenone cũng có thể là một lựa chọn điều trị hiệu quả đối với mụn cóc do virus.
Diphenylcyclopropenone không được Cục Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm hoặc Cơ quan Thuốc Châu Âu phê duyệt.
Dược lý và tính chất hóa học
Các tính chất hóa học của diphenylcyclopropenone bị ảnh hưởng rất lớn bởi sự phân cực mạnh của nhóm cacbonyl , chúng tạo ra một phần điện tích dương với sự ổn định trên vòng thơm cyclopropene và một phần điện tích âm trên oxy. Hơn nữa, các nhóm phenyl ổn định điện tích dương một phần trong vòng thông qua cộng hưởng .
Diphenylcyclopropenone phản ứng với các tác nhân clo hóa electrophin, bao gồm oxalyl clorua , thionyl clorua và photpho pentachlorua , tạo ra 3,3-dichloro-1,2-diphenylcyclopropene, là thuốc thử để kích hoạt axit cacboxylic.
Diphenylcyclopropenone (DPCP) kích hoạt phản ứng miễn dịch được cho là chống lại hoạt động của các tế bào tự hoạt động gây rụng tóc.
Một giả thuyết đã cho rằng để đáp ứng với điều trị bằng DPCP, cơ thể sẽ phải cố gắng điều chỉnh khả năng giảm viêm thông qua nhiều con đường khác nhau, dẫn đến điều hòa các phản ứng tự miễn dịch tại các nang lông. Nếu không, phản ứng tự viêm này sẽ phá hủy luôn cả các nang lông của cơ thể.
Ứng dụng trong y học của Diphenylcyclopropenone
Diphenylcyclopropenone (DPCP) là một chất gây mẫn cảm tại chỗ mạnh đã được các bác sĩ sử dụng từ cuối những năm 1970 để điều trị chứng rụng tóc từng mảng (AA), mụn cóc do vi rút (vi rút u nhú ở người) và di căn da của khối u ác tính.
Mặc dù cho đến nay, hợp chất này không được FDA hoặc EMA chấp thuận như một loại thuốc, các bác sĩ vẫn tiếp tục sử dụng DPCP vì những tác dụng đã được chứng minh của nó trong các tình trạng da liễu này.
Việc sử dụng thuốc có nhiều thay đổi do sự khác biệt trong cách kết hợp, và do đó, các báo cáo y văn rất khác nhau về nồng độ được sử dụng để điều trị nhạy cảm và thử thách với DPCP. Hiệu quả của DPCP thường được quy cho các phản ứng miễn dịch của vật chủ. Gây viêm bằng chất nhạy cảm tiếp xúc là trái ngược với việc điều trị AA, một chứng rối loạn tự miễn dịch.
Giả thuyết được đưa ra rằng, nỗ lực của cơ thể để điều chỉnh tình trạng viêm do chất nhạy cảm tiếp xúc gây ra cũng có thể cải thiện AA. Các nghiên cứu sử dụng định dạng microarray và miRNA có thể cung cấp thông tin về cách DPCP gây viêm trên da người tại các thời điểm khác nhau. Mục tiêu gen và microRNA được xác định thông qua các dữ liệu này có thể được điều chỉnh bằng cách tiếp cận can thiệp RNA để nâng cao hiệu quả DPCP và tỷ lệ đáp ứng. Ngoài ra, cách tiếp cận này có thể dẫn đến việc phát hiện và phát triển các loại thuốc có hiệu lực và chọn lọc cao hơn để điều trị AA.
Diphenylcyclopropenone cũng đã được sử dụng trong một số thử nghiệm nghiên cứu điều trị và nghiên cứu khoa học cơ bản về u ác tính, ức chế miễn dịch, tia cực tím, di căn tế bào chất và quá mẫn.
Một nghiên cứu trên 41 bệnh nhân bị rụng tóc từng mảng, kết quả thu được cho thấy tóc mọc lại đáng kể trong 40% sau 6 tháng, được duy trì ở 2/3 trong số này sau thời gian theo dõi 12 tháng.
Trong một nghiên cứu năm 2002 về điều trị mụn cóc, bao gồm 135 người (87,7%) đã hoàn toàn sạch mụn cóc. Các tác dụng ngoại ý được báo cáo là cục bộ và bao gồm ngứa (ngứa) (15,6%), phồng rộp (7,1%) và với các phản ứng nổi mề đay (chàm) (14,2%). Đa số các bệnh nhân đều có kết quả điều trị rất tốt.
Chỉ định thử nghiệm – Giai đoạn thử nghiệm lâm sàng ( 1-4 ) của Diphenylcyclopropenone
- Các trường hợp quá mẫn (Giai đoạn 1)
- Liệu pháp ức chế miễn dịch (Giai đoạn 1)
- Khối u ác tính (Giai đoạn 1)
- Di căn ung thư (Giai đoạn 1)
- Dược động học (Giai đoạn 1)
- Tia cực tím (Giai đoạn 1)
- Ức chế điểm kiểm soát miễn dịch Diphencyprone Plus trong điều trị bệnh di căn da (Giai đoạn 1)
- DPCP để điều trị u sợi thần kinh da liên quan đến NF1 (Giai đoạn 1)
- Trem-1 và ức chế miễn dịch do bức xạ tia cực tím (Giai đoạn đầu 1)
- Điều trị di căn da bằng Diphenylcyclopropenone (Giai đoạn 1)
- Human papillomavirus 16 (Giai đoạn 2)
- Mụn cóc (Giai đoạn 2)
- Alopecia Areata (Giai đoạn 3)
- Bạch tạng (Giai đoạn 4)
- Diphenylcyclopropenone (DPCP) như một liệu pháp điều trị bệnh bạch biến trên diện rộng (Giai đoạn 4).
Dược động học
Chưa có thông tin
Độc tính của Diphenylcyclopropenone
Chưa có thông tin
Lưu ý và thận trọng khi dùng Diphenylcyclopropenone
Chưa có thông tin
Tương tác với thuốc khác
Chưa có thông tin
Một vài nghiên cứu của Diphenylcyclopropenone trong Y học
Đánh giá hiệu quả điều trị của diphenylcyclopropenone (DPCP) đối với chứng rụng tóc từng mảng
Cơ sở / mục đích
Rụng tóc từng mảng (AA) là một bệnh viêm nhiễm có cơ sở di truyền và tự miễn dịch. Trong tài liệu này, nó nhằm mục đích nghiên cứu hiệu quả và tính an toàn của một tác nhân điều trị điều hòa miễn dịch, diphenylcyclopropenone, đồng thời thể hiện mối liên quan của nó với các đặc điểm mô bệnh học, các yếu tố tiên lượng và tác dụng phụ.
Vật liệu và phương pháp
Trong nghiên cứu hồi cứu này, 98 bệnh nhân (60 nam, 38 nữ) bị rụng tóc từng được chuyển đến Phòng khám Đa khoa Bệnh Tóc tại Khoa Da liễu, từ năm 2011 đến năm 2015, đã được bao gồm. Cùng với bệnh sử và khám da liễu, sinh thiết da để kiểm tra mô bệnh học được tiến hành cho tất cả các bệnh nhân trước khi điều trị. Sự thành công của liệu pháp được đánh giá dựa trên tỷ lệ phần trăm tóc mọc lại.
Kết quả
Về thành công điều trị tổng thể, 33 (34%) bệnh nhân có đáp ứng hoàn toàn, 16 (16%) đáp ứng một phần (từ 50% đến 99%), 27 (28%) đáp ứng tối thiểu (từ 1% đến 49%). ), và 22 (22%) là người không trả lời. Cả hai giới đều có đại diện như nhau trong kết quả.
Kết luận
Có một mối liên quan đáng kể giữa mức độ nghiêm trọng của chứng rụng tóc và kết quả điều trị (P = 0,038). Bệnh nhân AA có đáp ứng tốt hơn đáng kể khi so sánh với những bệnh nhân rụng tóc toàn thân và rụng tóc toàn thân. Không có mối liên quan có ý nghĩa thống kê với các thông số khác, chẳng hạn như thời gian mắc bệnh, tuổi, giới tính, tiền sử dị tật, tuổi khởi phát và các đặc điểm mô bệnh học.
Điều trị thành công với Diphenylcyclopropenone tại chỗ cho ba trường hợp mụn cóc bẩm sinh ở trẻ em.
Mụn cóc sinh dục do virus u nhú ở người loại 6 và 11. Hiếm gặp ở trẻ em và việc điều trị rất khó khăn vì các phương pháp điều trị thông thường thường gây đau đớn và yêu cầu bệnh nhân phải gây mê. Diphenylcyclopropenone tại chỗ (DPCP) là một liệu pháp miễn dịch tiếp xúc được sử dụng để điều trị mụn cóc ngoan cố và rụng tóc từng đám. Dưới đây là báo cáo 3 trường hợp mụn cóc sinh dục ở trẻ em được điều trị thành công bằng phương pháp DPCP tại chỗ.
Kết quả của chúng tôi cho thấy DPCP tại chỗ có thể là một lựa chọn có giá trị để điều trị mụn cóc sinh dục ở trẻ em gặp khó khăn với liệu pháp phá hủy gây đau đớn.
Tài liệu tham khảo
- 1. Drugbank, Diphenylcyclopropenone , truy cập ngày 13 tháng 8 năm 2022.
- 2. Pubchem, Diphenylcyclopropenone , truy cập ngày 13 tháng 8 năm 2022.
- 3. Bulock, K. G., Cardia, J. P., Pavco, P. A., & Levis, W. R. (2015, November). Diphencyprone treatment of alopecia areata: postulated mechanism of action and prospects for therapeutic synergy with RNA interference. In Journal of Investigative Dermatology Symposium Proceedings (Vol. 17, No. 2, pp. 16-18). Elsevier.
- 4. Kutlubay, Z., Sevim, A., ÜLGEN, Ö. A., Vehid, S., & Serdaroğlu, S. (2020). Assessment of treatment efficacy of diphenylcyclopropenone (DPCP) for alopecia areata. Turkish journal of medical sciences, 50(8), 1817-1824.
- 5. Miyata, K., Go, U., Fujita, M., & Mitsuishi, T. (2019). Successful treatment with topical diphenylcyclopropenone for three cases of anogenital warts in children. Case Reports in Dermatology, 11(2), 123-129.