Alpha Terpineol

Danh pháp

Tên chung quốc tế

Alpha-Terpineol

Tên danh pháp theo IUPAC

2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol

Mã UNII

21334LVV8W

Mã CAS

98-55-5

Cấu trúc phân tử

Công thức phân tử

C10H18O

Phân tử lượng

154.25 g/mol

Cấu trúc phân tử

Alpha-terpineol là một terpineol được propan-2-ol thay thế bằng nhóm 4-methylcyclohex-3-en-1-yl ở vị trí 2.

Các tính chất phân tử

Số liên kết hydro cho: 1

Số liên kết hydro nhận: 1

Số liên kết có thể xoay: 1

Diện tích bề mặt tôpô: 20.2Å²

Số lượng nguyên tử nặng: 11

Các tính chất đặc trưng

Điểm nóng chảy: 35-40 °C

Điểm sôi: 218-221 °C

Tỷ trọng riêng: 0.935 ở 20 °C

Độ tan trong nước: 7100 mg/L ở 25 °C

Hằng số phân ly pKa: 19.4

Dạng bào chế

Dầu: 0.1%, 2%

Viên nang: 120 mg

Thuốc nước: 1 ml, 5 ml

Dung dịch Woncyd 200ml

Độ ổn định và điều kiện bảo quản

Alpha-terpineol là một chất ổn định trong điều kiện bình thường và không dễ bị phân hủy. Nó có khả năng chịu được nhiệt độ cao và không bị phân hủy bởi ánh sáng mặt trời. Điều này làm cho nó trở thành một thành phần phổ biến trong các sản phẩm mỹ phẩm, nước hoa và các sản phẩm khác. Tuy nhiên, như với bất kỳ chất tự nhiên nào, Alpha-terpineol nên được bảo quản trong bao bì kín, ở nơi khô ráo và thoáng mát.

Nguồn gốc

Alpha terpineol là gì? Alpha-terpineol là một hợp chất tự nhiên có nguồn gốc từ thực vật. Nó thường được tìm thấy trong dầu cây táo mèo (Melaleuca alternifolia), một loại cây có nguồn gốc từ Úc. Dầu cây táo mèo là một nguồn phong phú của nhiều hợp chất hữu cơ khác nhau, bao gồm alpha-terpineol.

Alpha-terpineol cũng có thể được tìm thấy trong một số loại dầu thực vật khác, chẳng hạn như dầu cây bạch đàn (Thuja occidentalis) và dầu bạc hà (Mentha piperita). Tuy nhiên, dầu cây táo mèo là nguồn phổ biến và được biết đến nhiều nhất cho alpha-terpineol.

Lịch sử sử dụng alpha-terpineol trong y học bắt đầu từ việc nhận thấy các tính chất y tế của các dầu thực vật chứa chất này. Alpha-terpineol đã được sử dụng trong các bài thuốc dân gian và truyền thống như một chất chống vi khuẩn, chất làm dịu và chất chống viêm. Nó đã được áp dụng để điều trị các vấn đề về hô hấp, tình trạng viêm nhiễm và làm giảm cảm giác đau.

Mặc dù không có một nguồn gốc phát hiện cụ thể cho alpha-terpineol trong y học, nhưng việc sử dụng nó trong y học đã được truyền đạt qua các bài thuốc dân gian và truyền thống qua nhiều thế kỷ. Các tài liệu về sử dụng alpha-terpineol trong y học có thể có từ các bài viết, tài liệu truyền miệng và các tài liệu truyền thống của các nền văn hóa cổ đại.

Nguyên tử thụ thể trực tiếp của alpha-terpineol đã được phát hiện và cô lập từ dầu cây bạc hà vào cuối thế kỷ 19. Việc tách riêng và xác định cấu trúc phân tử của alpha-terpineol đã cho phép nghiên cứu chi tiết về tính chất và ứng dụng của chất này trong lĩnh vực y học, hương liệu và công nghiệp.

Dược lý và cơ chế hoạt động

Alpha Terpineol có tác dụng gì? Alpha-terpineol có nhiều hoạt tính sinh học và cơ chế tác động dược lý khác nhau. Dưới đây là một số cơ chế tác dụng dược lý quan trọng của alpha-terpineol:

Tính chống vi khuẩn: Alpha-terpineol có khả năng chống vi khuẩn, đặc biệt là đối với một số loại vi khuẩn gây bệnh như Staphylococcus aureus và Escherichia coli. Nó có thể ức chế sự phát triển và sinh sản của các vi khuẩn này, góp phần vào kháng khuẩn.

Tính chống nấm: Alpha-terpineol có hoạt tính chống nấm và có thể ức chế sự phát triển của các loại nấm như Candida albicans và Aspergillus niger. Điều này làm cho nó có giá trị trong việc điều trị các nhiễm nấm.

Tính chống viêm: Alpha-terpineol có khả năng giảm viêm và làm giảm các dấu hiệu viêm như đỏ, sưng, và đau. Điều này có thể giúp giảm triệu chứng viêm trong các bệnh như viêm nhiễm đường hô hấp và viêm nhiễm da.

Tác động lên hệ thần kinh: Alpha-terpineol có tác động lên hệ thần kinh và có thể có hiệu quả thư giãn, giảm căng thẳng, và tạo cảm giác thoải mái. Nó có thể được sử dụng trong các sản phẩm chăm sóc cá nhân để tạo mùi hương thư giãn và giúp cải thiện tâm trạng.

Tác động lên hệ hô hấp: Alpha-terpineol có thể có tác động làm giảm co bóp và giãn phế quản, giúp làm dịu triệu chứng ho và khó thở trong bệnh phổi tắc nghẽn mạn tính (COPD) và hen suyễn.

Ứng dụng trong y học

Alpha-terpineol, một hợp chất tự nhiên có nguồn gốc từ dầu thực vật, đã được nghiên cứu để tìm hiểu về ứng dụng của nó trong lĩnh vực y học. Mặc dù nghiên cứu vẫn đang trong giai đoạn ban đầu, nhưng đã có một số tín hiệu tích cực về tiềm năng của alpha-terpineol trong điều trị và bảo vệ sức khỏe.

Một trong những ứng dụng tiềm năng của alpha-terpineol trong y học là khả năng chống vi khuẩn và kháng nấm. Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng alpha-terpineol có khả năng ngăn chặn sự phát triển của một số loại vi khuẩn và nấm gây bệnh. Điều này mở ra khả năng sử dụng alpha-terpineol trong điều trị các nhiễm trùng vi khuẩn và nấm trên da và niêm mạc.

Ngoài ra, alpha-terpineol cũng được nghiên cứu với tác dụng chống viêm. Một số nghiên cứu trên động vật đã chỉ ra rằng alpha-terpineol có khả năng giảm viêm bằng cách ức chế tổng hợp và phản ứng của các chất gây viêm như prostaglandin và cytokine. Điều này mở ra tiềm năng sử dụng alpha-terpineol trong điều trị các bệnh viêm nhiễm và các rối loạn viêm khác.

Alpha-terpineol cũng có tác động giảm đau. Nghiên cứu đã cho thấy rằng alpha-terpineol có khả năng làm giảm cảm giác đau thông qua tác động lên hệ thần kinh. Nó có thể tác động trực tiếp lên các tín hiệu đau trong hệ thần kinh và gây tác động giảm đau tự nhiên. Điều này có thể mở ra khả năng sử dụng alpha-terpineol trong điều trị đau mạn tính và cấp tính.

Thêm vào đó, alpha-terpineol có tác động an thần và giảm căng thẳng. Nó có khả năng tác động lên hệ thần kinh, gây hiệu ứng an thần và giảm căng thẳng. Điều này có thể có lợi trong việc điều trị rối loạn lo âu và giúp cải thiện giấc ngủ.

Tuy nhiên, nghiên cứu về ứng dụng y học của alpha-terpineol đang ở giai đoạn sơ khai và cần được tiếp tục nghiên cứu thêm để xác định đầy đủ cơ chế và hiệu quả của nó.

Dược động học

Hấp thu

Alpha-terpineol có khả năng hấp thụ qua đường tiêu hóa và đường thở. Khi uống qua đường tiêu hóa, nó có thể được hấp thụ qua niêm mạc dạ dày và ruột non vào hệ tuần hoàn.

Phân bố

Alpha-terpineol có khả năng phân bố vào nhiều mô và cơ quan trong cơ thể. Nó có thể được tìm thấy trong huyết tương, mô mỡ, gan và các mô khác.

Chuyển hóa

Alpha-terpineol có thể trải qua quá trình chuyển hóa trong gan. Các enzym gan có thể chuyển hóa alpha-terpineol thành các chất chuyển hóa có hoạt tính khác nhau.

Thải trừ

Thời gian tồn tại của alpha-terpineol trong cơ thể không được xác định rõ ràng. Tuy nhiên, nghiên cứu cho thấy nó có thể được loại bỏ khỏi cơ thể một cách tương đối nhanh. Alpha-terpineol có thể được tiết ra qua niệu quản hoặc qua hệ thống mật và mật.

Phương pháp sản xuất

Alpha-terpineol có thể được tổng hợp từ nhiều nguồn khác nhau, nhưng một phương pháp tổng hợp phổ biến là thông qua quá trình chuyển hóa của alpha-pinene, một hợp chất tự nhiên tìm thấy trong dầu thông và dầu cây bạc hà. Dưới đây là một phương pháp tổng hợp alpha-terpineol từ alpha-pinene:

Hydro hóa: Alpha-pinene được hydro hóa bằng hydrogen (H2) trong môi trường xúc tác, như paladi đen hoặc nickel đen. Quá trình này làm cho nhóm chức kép trong alpha-pinene bị khai mở và tạo ra một sản phẩm trung gian là terpinolene.
Chuyển hóa: Terpinolene sau đó được chuyển hóa thành alpha-terpineol thông qua quá trình oxy hóa. Một số phương pháp oxy hóa có thể sử dụng oxit mangan hoặc chất oxy hóa khác như hydro peroxide.
Tinh chế và tách: Sau giai đoạn chuyển hóa, sản phẩm chứa alpha-terpineol cần được tinh chế và tách riêng biệt từ các hợp chất khác. Quá trình này có thể bao gồm cách ly và tinh chế sử dụng các phương pháp như chiết xuất, chưng cất, hoặc các phương pháp tinh chế hóa học khác.

Phương pháp trên chỉ là một trong nhiều phương pháp tổng hợp alpha-terpineol có thể được sử dụng. Các phương pháp khác nhau có thể sử dụng các tác nhân và điều kiện khác nhau để đạt được hiệu suất và chất lượng sản phẩm tốt nhất.

Độc tính ở người

Alpha Terpineol trong mỹ phẩm được coi là một chất an toàn và không độc đối với con người khi sử dụng trong các mức độ thông thường. Nó có một hồ sơ an toàn đáng tin cậy và được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp mỹ phẩm và hương liệu.

Tuy nhiên, như với bất kỳ chất hóa học nào, việc sử dụng alpha-terpineol cần tuân thủ các hướng dẫn và liều lượng khuyến nghị. Trong một số trường hợp, người có thể trở nên nhạy cảm với alpha-terpineol và có thể gặp phản ứng dị ứng hoặc kích ứng da. Trong trường hợp này, việc ngừng sử dụng và tìm kiếm sự chăm sóc y tế là cần thiết.

Ở người, alpha-terpineol có khả năng gây kích ứng thấp nhưng có mùi mạnh. Hai bệnh nhân viêm da đã được báo cáo là nhạy cảm với alpha-terpineol, mặc dù các nỗ lực gây mẫn cảm da ở những người tình nguyện sử dụng dung dịch pha loãng alpha-terpineol đều không thành công.

Hai trường hợp tử vong được mô tả trong tài liệu đều do vô tình nuốt phải sản phẩm có chứa dầu thông và được cho là do độc tính kết hợp của isopropanol và 1-alpha-terpineol.

Tính an toàn

Dữ liệu liều lượng an toàn cụ thể của alpha-terpineol ở con người còn hạn chế. Tuy nhiên, nghiên cứu trên động vật cho thấy rằng alpha-terpineol có mức độ toàn vẹn cao và ít gây độc hại ở liều lượng thông thường.

Tương tác với thuốc khác

Thuốc chống co giật: Alpha-terpineol có thể tương tác với các thuốc chống co giật như phenytoin, carbamazepine, phenobarbital và valproate. Cần thận trọng khi sử dụng alpha-terpineol đồng thời với các loại thuốc này, vì nó có thể ảnh hưởng đến hiệu quả của thuốc chống co giật.

Thuốc an thần: Alpha-terpineol có tác động an thần và giảm căng thẳng. Khi sử dụng cùng lúc với các thuốc an thần như benzodiazepines hoặc barbiturates, alpha-terpineol có thể tăng cường tác dụng của các thuốc này và gây ra tác dụng phụ không mong muốn.

Thuốc chống loạn nhịp tim: Có một số báo cáo cho thấy alpha-terpineol có khả năng tương tác với các thuốc chống loạn nhịp tim như amiodarone hoặc quinidine. Việc sử dụng cùng lúc có thể ảnh hưởng đến hiệu quả và an toàn của thuốc chống loạn nhịp tim.

Thuốc chống đông máu: Alpha-terpineol có khả năng ảnh hưởng đến quá trình đông máu. Khi sử dụng alpha-terpineol cùng lúc với các thuốc chống đông máu như warfarin hoặc heparin, cần theo dõi cẩn thận về quá trình đông máu và điều chỉnh liều lượng thuốc khi cần thiết.

Lưu ý khi sử dụng Alpha-Terpineol

Luôn đọc và tuân thủ hướng dẫn sử dụng được cung cấp bởi nhà sản xuất hoặc ghi trên nhãn sản phẩm. Hãy đảm bảo hiểu rõ cách sử dụng, liều lượng và cách lưu trữ đúng của alpha-terpineol hoặc bất kỳ sản phẩm nào chứa nó.

Theo dõi bất kỳ tác dụng phụ nào có thể xảy ra khi sử dụng alpha-terpineol. Nếu có bất kỳ phản ứng kỳ lạ hoặc không mong muốn nào xảy ra, ngừng sử dụng và tham khảo ý kiến bác sĩ.

Nếu bạn có tiền sử dị ứng hoặc quá mẫn với các sản phẩm tự nhiên, thực phẩm hoặc thành phần khác, hãy thận trọng khi sử dụng alpha-terpineol. Nếu có bất kỳ dấu hiệu dị ứng nào như kích ứng da, phát ban hoặc khó thở, ngừng sử dụng và tham khảo ý kiến bác sĩ.

Sử dụng alpha-terpineol chỉ theo hướng dẫn của nhà sản xuất hoặc chỉ định của bác sĩ. Không sử dụng alpha-terpineol để tự ý chữa bệnh hoặc thay thế các phương pháp điều trị khác.

Vì thiếu thông tin đáng tin cậy về tác động của alpha-terpineol đối với trẻ em, việc sử dụng alpha-terpineol trên da trẻ em nên được thực hiện dưới sự hướng dẫn của bác sĩ.

Hiện chưa có đủ dữ liệu khoa học để xác định an toàn của alpha-terpineol trong thai kỳ. Vì vậy, phụ nữ mang thai nên tìm kiếm lời khuyên y tế trước khi sử dụng sản phẩm chứa alpha-terpineol.

Hiện chưa có đủ dữ liệu về an toàn của alpha-terpineol đối với việc cho con bú. Do đó, phụ nữ cho con bú cũng nên tìm kiếm lời khuyên y tế trước khi sử dụng các sản phẩm chứa alpha-terpineol.

Một vài nghiên cứu của Alpha-Terpineol trong Y học

Alpha-Terpineol là ứng cử viên chống ung thư trong các nghiên cứu tiền lâm sàng

Alpha-Terpineol as Antitumor Candidate in Pre-Clinical Studies

Bối cảnh: Alpha-terpineol là rượu monoterpene có hoạt tính chống khối u đối với các dòng tế bào khối u khác nhau (phổi, vú, bệnh bạch cầu và đại trực tràng) thông qua việc ngăn chặn biểu hiện NF-kB, đóng vai trò quan trọng trong sự phát triển của tế bào khối u.

Mục tiêu: Đánh giá hoạt tính chống ung thư của alpha-terpineol trong dòng tế bào Sarcoma 180 ở chuột.

Phương pháp: Đối với các xét nghiệm, các xét nghiệm gây độc tế bào và gây độc gen khác nhau đã được sử dụng, bao gồm Trypan blue, xét nghiệm vi nhân bị chặn bởi cytokinesis, xét nghiệm sao chổi, phân mảnh DNA trên gel agarose, tế bào học dòng chảy và khả năng sống của tế bào bằng cách sử dụng huỳnh quang.

Các tế bào dịch cổ trướng từ sarcoma 180 được lấy từ khoang màng bụng cơ Mus và Alpha-terpineol đã được thử nghiệm ở mức 100, 250 và 500 μg/mL. Doxorubicin và Cisplatin được sử dụng làm biện pháp kiểm soát tích cực.

Kết quả: Tác dụng gây độc tế bào của alpha-terpineol được tìm thấy ở tất cả các nồng độ được thử nghiệm, làm giảm khả năng sống của tế bào ở 50,9; 38,53; 30,82% tương ứng ở 100, 250 và 500 μg/mL.

Alpha-terpineol gây ra tác dụng gây độc gen do phân mảnh DNA (tăng tần suất và chỉ số thiệt hại), và gây ra dòng nhiễm sắc thể do tăng hình thành vi nhân, cầu nối nhân và chồi nhân. Sự phân mảnh DNA và sự chết tế bào gia tăng cho thấy rằng alpha-terpineol có thể gây ra quá trình chết theo chương trình sớm, muộn và hoại tử.

Kết luận: Dữ liệu chỉ ra rằng alpha-terpineol có hoạt tính chống ung thư được tiết lộ bởi cơ chế di truyền tế bào và/hoặc mất tính toàn vẹn của màng tế bào.

Tài liệu tham khảo

Drugbank, Alpha-Terpineol, truy cập ngày 14 tháng 6 năm 2023.
Negreiros, H. A., de Moura, K. G., Barreto do Nascimento, M. L. L., do Nascimento Rodrigues, D. C., Ferreir, P. M. P., Braz, D. C., de Farias, M. G., de Sousa Corrêia, L., Pereira, A. R. S., Santos, L. K. B., Gonçalves, J. C. R., Mendes, A. N., Carneiro da Silva, F. C., Cavalcant, A. A. C. M., & de Castro E Sousa, J. M. (2021). Alpha-Terpineol as Antitumor Candidate in Pre-Clinical Studies. Anti-cancer agents in medicinal chemistry, 21(15), 2023–2031. https://doi.org/10.2174/1871520621999210104195820
Pubchem, Alpha-Terpineol, truy cập ngày 14 tháng 6 năm 2023.
Bộ Y Tế (2012), Dược thư quốc gia Việt Nam, Nhà xuất bản Y học, Hà Nội