Acid Benzoic

Danh pháp

Tên chung quốc tế

Benzoic Acid

Tên danh pháp theo IUPAC

benzoic acid

Nhóm thuốc

Thuốc giảm đau, long đờm, sát trùng

Mã ATC

A — Thuốc trên hệ tiêu hóa và chuyển hóa

A16 — Các sản phẩm chuyển hóa và đường dưỡng chất khác

A16A — Các sản phẩm chuyển hóa và đường dưỡng chất khác

A16AX — Các sản phẩm chuyển hóa và đường tiêu hóa khác nhau

A16AX11 — Natri benzoat

Mã UNII

8SKN0B0MIM

Mã CAS

65-85-0

Cấu trúc phân tử

Công thức phân tử

C7H6O2

C6H5COOH

Phân tử lượng

122.12 g/mol

Cấu trúc phân tử

Acid benzoic là một hợp chất bao gồm lõi vòng benzen mang nhóm thế Acid cacboxylic. Nó là 1 acid liên hợp của benzoat.

Các tính chất phân tử

Số liên kết hydro cho: 1

Số liên kết hydro nhận: 2

Số liên kết có thể xoay: 1

Diện tích bề mặt tôpô: 37,3 Å²

Số lượng nguyên tử nặng: 9

Các tính chất đặc trưng

Điểm nóng chảy: 122,4 °C

Điểm sôi: 249,2 °C

Khối lượng riêng: 1,32 g/cm3, rắn.

Độ hòa tan trong nước: 3,5X10+3 mg/L ở 25 °C

LogP: 1.87

Áp suất hơi: 7,0X10-4 mm Hg ở 25 °C

Cảm quan

Acid benzoic xuất hiện dưới dạng chất rắn kết tinh màu trắng. Không mùi hoặc có mùi benzaldehyde nhẹ. Vị đắng hoặc gần như không vị. Acid benzoic có tan trong nước không? Không hòa tan trong nước lạnh; hòa tan vừa phải trong nước nóng; hòa tan trong dầu và glycerol.

Benzoic Acid hòa tan được trong dầu, khả năng bay hơi tốt; ít tan trong ether và dầu hỏa. Phân hủy khi đun nóng sinh ra khói cay.

Dạng bào chế

Acid benzoic thuốc mỡ bôi da 10g

Thành phần kháng khuẩn, kháng nấm trong một số chế phẩm dạng uống.

Các sản phẩm cồn thuốc, nước súc miệng

Độ ổn định và điều kiện bảo quản của Benzoic acid

Dung dịch Acid benzoic 0,1% w/v đã được báo cáo là ổn định trong ít nhất 8 tuần khi được bảo quản trong chai polyvinyl clorua, ở nhiệt độ phòng.

Nguồn gốc

Acid benzoic được phát hiện lần đầu tiên vào thế kỷ XVI.

Quá trình chưng cất khô cao su benzoin lần đầu tiên được mô tả bởi Nostradamus (1556), sau đó là Alexius Pedemontanus (1560) và Blaise de Vigenère (1596).

Friedrich Wöhler và Justus von Liebig đã xác định ra được thành phần của Acid benzoic.

Năm 1875, Salkowski phát hiện ra đặc tính kháng nấm của Acid benzoic, được sử dụng trong một thời gian dài để bảo quản quả dâu tằm chứa benzoate

Dược lý và cơ chế hoạt động

Acid benzoic là gì? Cơ chế cụ thể của chất này là chưa được cụ thể. Tuy nhiên, acid benzoic trong thực phẩm phát huy tác dụng thông qua một cơ chế trực tiếp.

Khi các phân tử acid benzoic khuếch tán vào bên trong tế bào vi sinh vật, chúng tương tác với một số enzyme nhất định, ức chế quá trình trao đổi chất, ức chế hô hấp tế bào và ức chế quá trình oxy hóa glucose và pyruvate.

Hơn nữa, chất này làm tăng nhu cầu oxy trong quá trình oxy hóa glucose, do đó ngăn chặn sự nhân lên của vi khuẩn và ức chế sự phát triển của nấm và nấm mốc có thể làm hỏng thực phẩm.

Acid benzoic cho thấy hoạt tính kháng nấm cao hơn so với nấm mốc, nấm và vi khuẩn.

Ứng dụng trong y học của Benzoic acid

Acid benzoic là có mặt trong thuốc mỡ Whitfield, sử dụng để điều trị cho các tình trạng da như nhiễm nấm, giun đũa và các vận động viên. Nó là thành phần chính trong gum benzoin và cũng là một thành phần chính trong cả benzoin và balsam của Friar.

Những năm đầu thế kỷ XX, acid benzoic được sử dụng làm thuốc sát trùng, giảm đau và thậm chí làm thuốc trừ sâu.

Từ đầu những năm 1900, các nhà khoa học đã chứng minh acid benzoic và muối benzoate có thể phản ứng được với vitamin C có trong thực phẩm tạo ra benzen (1 chất gây ung thư và nguy hiểm cho cơ thể).

Hầu hết các loại rau, trái cây và các loại thực phẩm khác có chứa vitamin C, vì vậy việc sử dụng muối benzoat trong các sản phẩm bảo quản như rau, trái cây, nước sốt cay hoặc các sản phẩm làm từ cà chua có thể làm tăng khả năng hình thành benzen. Hơn nữa, bản thân nhóm acid benzoic benzoate độc hại đối với con người nếu tiêu thụ với số lượng vượt quá 5 mg / kg trọng lượng cơ thể mỗi ngày, theo WHO.

Benzoic Acid được xem như là một chất bảo quản, chống vi trùng thường được sử dụng trong thực phẩm và đồ uống, đặc biệt là trong đồ uống có ga, vì nó thể hiện hoạt tính kháng khuẩn mạnh nhất ở độ pH 2,5–4,0. BA có tác dụng ức chế sự phát triển của vi khuẩn và nấm men, nguyên nhân chính gây hư hỏng thực phẩm.

Tác dụng của Benzoic acid trong mỹ phẩm

Do dễ tổng hợp và có sẵn rộng rãi, Benzoic Acid được bán với giá tương đối phải chăng trên thị trường. Đây là lý do tại sao các nhà sản xuất đã chọn sử dụng hợp chất này như một thành phần bảo quản trong các sản phẩm chăm sóc da. Ngoài chức năng dùng trong công nghiệp bảo quản, Benzoic Acid còn giúp điều chỉnh độ pH có trong sản phẩm, điều này giúp tạo điều kiện tăng hiệu suất tối ưu của các thành phần khác có trong sản phẩm.

Acid benzoic kéo dài thời hạn sử dụng của sản phẩm và hoạt động như một chất bảo quản và điều chỉnh pH.

Hơn nữa, acid Benzoic và acid Salicylic thường được sử dụng kết hợp trong một số loại thuốc hoặc dược phẩm để điều trị các trường hợp bỏng, vết thương do côn trùng cắn, các vết chàm, lở và nhiễm nấm. Trong khi Salicylic Acid thúc đẩy quá trình tẩy da chết của các tế bào da chết, Benzoic Acid chống lại nhiễm trùng.

Acid benzoic cũng đã được chứng minh là làm dịu kích ứng và ngăn ngừa viêm. Cụ thể, theo một nghiên cứu được công bố trên Tạp chí Thuốc trong dùng trong Da liễu năm 2016, một loại thuốc mỡ bôi có chứa cả acid Benzoic và acid Salicylic hoặc chiết xuất vỏ cây sồi đã giúp giảm kích ứng do quá trình triệt lông gây ra.

Dược động học

Hấp thu

Hóa chất được hấp thu nhanh chóng và gần như hoàn toàn qua đường tiêu hóa sau khi uống. Các nghiên cứu cho thấy rằng sự hấp thụ dựa trên sự khuếch tán của phân tử không bị ion hóa và phụ thuộc vào độ pH.

Sự hấp thụ qua da ở người đã được báo cáo là 14–42,6 % trong các nghiên cứu in vivo và 53–99 % in vitro. Tuy nhiên, khả năng hấp thụ qua da 100 % đã được giả định do các kết quả khác nhau được thấy trong các nghiên cứu trên người.

Phân bố

Không có dữ liệu

Chuyển hóa

Hóa chất được chuyển hóa ở gan bằng cách liên hợp với các glycine.

Acid benzoic được chuyển hóa bởi butyrate-CoA ligase tạo thành benzoyl-CoA , chất này được chuyển hóa bởi glycine N -acyltransferase tạo thành Acid hippuric.

Thải trừ

Acid benzoic được bài tiết nhanh qua nước tiểu dưới dạng Acid hippuric.

Phương pháp sản xuất

Trong công nghiệp

Điều chế Acid benzoic từ toluen: Acid benzoic được sản xuất thương mại bằng cách oxy hóa một phần toluen bằng oxy. Quá trình này được xúc tác bởi coban hoặc mangan naphthenate. Quá trình này sử dụng nhiều nguyên liệu và đạt năng suất cao.

Quy trình công nghiệp đầu tiên liên quan đến phản ứng của benzotriclorua (trichlorometyl benzen) với canxi hydroxit trong nước, sử dụng sắt hoặc muối sắt làm chất xúc tác. Canxi benzoate thu được được chuyển thành Acid benzoic bằng Acid clohydric. Sản phẩm có chứa một lượng đáng kể các dẫn xuất Acid benzoic clo hóa. Vì lý do này, Acid benzoic dùng cho con người thu được bằng cách chưng cất khô kẹo cao su benzoin. Acid benzoic cấp thực phẩm hiện được sản xuất tổng hợp.

Trong phòng thí nghiệm

Acid benzoic rẻ và sẵn có, vì vậy việc tổng hợp Acid benzoic trong phòng thí nghiệm chủ yếu được thực hiện vì giá trị dùng trong dạy học.

Acid benzoic tan tốt trong nước nóng và kém hơn trong nước lạnh do đó được tinh chế theo cách kết tinh nước. Việc tránh các dung môi hữu cơ để kết tinh lại làm cho thí nghiệm này đặc biệt an toàn. Quá trình tinh chế này thường cho năng suất trung bình khoảng 65%.

Trong tự nhiên

Ngoài ra, Benzoic Acid còn có mặt nhiều trong thành phần của các loại hoa quả trái cây tự nhiên mà nhiều nhất ở nước ta có thể kể đến là mận đỏ miền bắc.

Độc tính của Benzoic acid

Đường uống

Hóa chất này có độc tính cấp tính thấp trong các thử nghiệm trên động vật sau khi tiếp xúc qua đường miệng. Liều gây chết trung bình (LD50) ở chuột cống và chuột nhắt lớn hơn 2000 mg/kg thể trọng/ngày.

LD50 ở chuột cống nằm trong khoảng 1700-3040 mg/kg thể trọng/ngày và ở chuột nhắt nằm trong khoảng 1940-2370 mg/kg thể trọng/ngày. Tuy nhiên, các nghiên cứu báo cáo.

LD50 thấp hơn đều là các nghiên cứu trước hướng dẫn và không có thêm thông tin nào để đánh giá dữ liệu một cách nghiêm túc.

LD50 được báo cáo trong hai nghiên cứu đáng tin cậy là 2250 mg/kg thể trọng/ngày (chuột nhắt) và 2565 mg/kg thể trọng/ngày (chuột cống).

Qua da

Hóa chất này thể hiện độc tính cấp tính thấp trong các thử nghiệm trên động vật được chứng minh bằng LD50 qua da được báo cáo (nồng độ gây chết trung bình) ở chuột lớn hơn 2000 mg/kg.

Qua hô hấp

Hóa chất này thể hiện độc tính cấp tính thấp trong các thử nghiệm trên động vật sau khi tiếp xúc với đường hô hấp. Không có trường hợp tử vong hoặc ảnh hưởng độc hại nào được quan sát thấy ở chuột cống và chuột nhắt có nồng độ gây chết người trung bình được báo cáo (LC50) > 12,2 mg/L/4-h.

Tương tác của Benzoic acid với thuốc khác

Acid benzoic và muối benzoate khi được sử dụng cùng với vitamin C có trong thực phẩm hoặc các dược phẩm sẽ tạo thành phản ứng sinh ra hợp chất benzene, là một hợp chất có khả năng gây ung thư và được khuyến cáo là tránh hấp thu chất này qua bất cứ đường nào để vào cơ thể.

Lưu ý khi dùng Benzoic acid

Việc bổ sung các muối benzoat vào một số loại nước ngọt có gas có thể tạo ra benzen.

Độ pH của đồ uống, nhiệt độ bảo quản đồ uống và sự tiếp xúc với các bức xạ cực tím có thể là tăng/giảm tạo thành benzen.

Độc tính có hại của acid benzoic phụ thuộc vào nồng độ sử dụng, liều độc hại của acid Benzoic được cho phép ở người là 6 mg/kg.

Mặc dù việc bổ sung BA có thể kéo dài thời hạn sử dụng của đồ uống và ngăn ngừa thất thoát dinh dưỡng, nhưng uống quá nhiều BA có thể gây tiêu chảy, đau bụng và các triệu chứng khác, thậm chí cản trở quá trình trao đổi chất trung gian của cơ thể.

Do đó, nồng độ tối đa cho phép của BA trong mọi loại thực phẩm bị hạn chế.

Theo Cục Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ, giới hạn bổ sung BA trong các loại thực phẩm nói chung được giữ ở mức 1000 mg.kg − 1

Nồng độ cho phép của Benzoic Acid trong thực phẩm là 0.1%, nếu dùng ở nồng độ lớn hơn có thể làm cạn kiệt glycerin dùng tổng hợp protein trong cơ thể.

Các nghiên cứu cũng đã chỉ ra rằng, phối hợp Benzoic Acid với vitamin C có thể làm tăng hiếu động ở trẻ em và tạo ra hợp chất có khả năng gây ung thư nguy hiểm nên cần tránh phối hợp.

Do đó, để bảo vệ cơ thể, cần tránh tiếp xúc Benzoic Acid ở nồng độ quá cao hàng ngày.

Một vài nghiên cứu về Benzoic acid trong Y học

Acid benzoic, Chlorine Dioxide và 1-Methylcyclopropene tạo ra sự thay đổi chuyển hóa flavonoid trong bắp cải Trung Quốc ra hoa sau thu hoạch được tiết lộ bởi dữ liệu phân tích chiều cao

Benzoic acid, Chlorine Dioxide and 1-Methylcyclopropene induce changes in flavonoid metabolism in postharvest flowering Chinese cabbage as revealed by dimensional analysis data. — *Benzoic acid, Chlorine Dioxide and 1-Methylcyclopropene induce changes in flavonoid metabolism in postharvest flowering Chinese cabbage as revealed by dimensional analysis data*

Cải thảo đang ra hoa ( Brassica campestris L. ssp. chinensis var. utilisTsen et Lee) là một trong những loại rau phổ biến nhất ở Trung Quốc. Tuy nhiên, sự thất thoát các thành phần chức năng trong bắp cải Trung Quốc đang ra hoa sau thu hoạch trong quá trình bảo quản vẫn còn nghiêm trọng, do nguyên nhân của sự thay đổi quá trình trao đổi chất chưa rõ ràng.

Ở đây, acid benzoic, clo dioxide và 1-methylcyclopropene (1-MCP) có thể duy trì chất lượng của bắp cải Trung Quốc đang ra hoa sau thu hoạch và 1-MCP cho thấy hiệu quả tốt nhất. Hơn nữa, hồ sơ chuyển hóa phiên mã của các phương pháp điều trị đã tiết lộ một mạng lưới tương quan giữa phiên mã và chất chuyển hóa của các con đường sinh tổng hợp flavonoid với phạm vi từ 3 đến 3662 gen biểu hiện khác nhau (DEG) và một loạt từ 23 đến 37 chất chuyển hóa tích lũy khác nhau (DAM).

Đáng ngạc nhiên là 1-MCP có ảnh hưởng tốt nhất đến thời hạn sử dụng trong số các phương pháp điều trị, Bra007142 , Bra008792 , Bra009358 và Bra027457 liên quan đến việc làm chậm quá trình thoái hóa flavonoid (hesperetin, chalcone, rutin, baicalein). Do đó, những phát hiện của chúng tôi sẽ giúp cải thiện hiểu biết của chúng tôi về quy định sản xuất flavonoid liên quan đến chất lượng của cải thảo hoa sau thu hoạch trong quá trình bảo quản.