Danh pháp

Tên chung quốc tế

Alanine

Tên danh pháp theo IUPAC

Tên hệ thống của alanin: (2S)-2-aminopropanoic acid

Mã UNII

OF5P57N2ZX

Mã CAS

56-41-7

Cấu trúc phân tử

Công thức phân tử

C3H7NO2

Phân tử lượng

89.09 g/mol

Cấu trúc phân tử

L-alanine là L-enantome của alanine và là một đồng phân của D-alanine.

Các tính chất phân tử

Số liên kết hydro cho: 2

Số liên kết hydro nhận: 3

Số liên kết có thể xoay: 1

Diện tích bề mặt tôpô: 63.3Ų

Số lượng nguyên tử nặng: 6

Các tính chất đặc trưng

Điểm nóng chảy: 300 °C

Điểm sôi: 250 °C

Tỷ trọng riêng: 1.432 g/cu cm ở 22 °C

Độ tan trong nước: 164000mg/L (25 °C)

Hằng số phân ly pKa: 2.34 (25 °C)

Dạng bào chế

Dung dịch: 520 mg / 100 mL, 570 mg / 100 mL, 880 mg / 100 mL, 2.76 g

Viên nén: 0.5 mg

Độ ổn định và điều kiện bảo quản

L-alanine rất dễ bị phân hủy bởi các yếu tố như nhiệt độ, ánh sáng, độ pH và các chất oxy hóa. Để bảo quản L-alanine một cách hiệu quả, cần phải lựa chọn các điều kiện phù hợp, như nhiệt độ thấp, tối, độ pH trung tính hoặc hơi axit, và tránh tiếp xúc với không khí và các chất oxy hóa. Ngoài ra, cũng có thể sử dụng các chất bảo quản hóa học, như axit benzoic, axit sorbic, natri nitrit và natri benzoat, để kéo dài tuổi thọ của L-alanine.

Nguồn gốc

Alanine, một amino acid không thiết yếu, có khả năng tự được cơ thể con người sản xuất mà không cần qua bổ sung từ chế độ ăn. Axit amin này đầu tiên được Adolph Strecker tổng hợp vào năm 1850 thông qua sự kết hợp của acetaldehyde, amoniac và hydro xyanua. Tên “Alanin” bắt nguồn từ tiếng Đức, xuất phát từ từ “aldehyd” và có sự kết hợp của tiền tố “-an-” để tạo ra sự thanh thoát trong cách phát âm. Tiếng Đức sử dụng đuôi “-in” cho nhiều hợp chất hóa học, tương tự như “-ine” trong tiếng Anh. Mặc dù Alanine có mặt trong nhiều thực phẩm, nó đặc biệt phổ biến trong các loại thịt.

Dược lý và cơ chế hoạt động

Alanine có tác dụng gì? L-Alanine, một axit amin không thiết yếu, có nồng độ cao trong huyết tương dưới dạng tự do. Được hình thành từ pyruvate thông qua quá trình chuyển hóa, L-Alanine tham gia tích cực vào việc chuyển hóa đường và axit, nâng cao khả năng miễn dịch và cung cấp năng lượng cho mô cơ, não, và hệ thần kinh trung ương.

Trong quá trình tập luyện kéo dài, BCAA – một nguồn năng lượng cho tế bào cơ, được phân giải. Phần carbon của BCAA làm nhiên liệu, trong khi phần nitơ phục vụ cho sự hình thành axit amin Alanine. Sau đó, Alanine được gan biến đổi thành Glucose. Quá trình này, được biết đến là chu trình Alanine-Glucose, đóng một vai trò quan trọng trong việc duy trì sự ổn định của mức đường trong máu.

Ứng dụng trong y học

L-alanine là một trong những amino acid không thiết yếu, tức là cơ thể chúng ta có thể tự tổng hợp nó. Mặc dù không được nổi tiếng bằng một số amino acid khác như lysin hoặc tryptophan, L-alanine vẫn đóng một vai trò quan trọng trong nhiều quá trình sinh lý và có một số ứng dụng quan trọng trong lĩnh vực y học.

Vai trò cơ bản của L-alanine: L-alanine tham gia vào quá trình gluconeogenesis, quá trình mà cơ thể sản xuất glucose từ các nguồn khác ngoài carbohydrate, chẳng hạn như amino acid. Điều này làm cho L-alanine trở nên quan trọng trong việc duy trì mức glucose trong máu, đặc biệt khi chế độ ăn uống không cung cấp đủ carbohydrate hoặc trong tình trạng nhịn ăn.

L-alanine trong dinh dưỡng: L-alanine đã được sử dụng trong dinh dưỡng, đặc biệt là trong trường hợp bệnh nhân không thể ăn uống thông thường. Trong các giải pháp dinh dưỡng tiêm tĩnh mạch, L-alanine giúp cung cấp năng lượng và duy trì sự cân bằng nitrogen, giúp bảo vệ cơ thể khỏi sự phá hủy cơ bắp.

L-alanine và hệ miễn dịch: Mặc dù không phải là một amino acid thiết yếu, L-alanine có thể trở nên cần thiết trong một số tình huống cụ thể, chẳng hạn như khi cơ thể đang trải qua căng thẳng hoặc bị tổn thương. L-alanine giúp tăng cường hệ miễn dịch bằng cách hỗ trợ sự sản xuất của lymphocyte, một loại tế bào quan trọng giúp cơ thể chống lại các mầm bệnh.

Điều trị bệnh tiểu đường: L-alanine cũng đã được nghiên cứu về khả năng ứng dụng trong điều trị bệnh tiểu đường. Một số nghiên cứu đã chỉ ra rằng L-alanine có thể giúp kích thích việc tiết insulin và giảm mức đường huyết, mặc dù cần có thêm nghiên cứu để xác định mức độ hiệu quả và liều lượng tối ưu.

L-alanine trong thể thao và tập luyện: Dù không phổ biến bằng các amino acid như BCAA trong thể thao, L-alanine cũng được coi là quan trọng trong việc hỗ trợ sự phục hồi và giảm mệt mỏi sau khi tập luyện. Sự cung cấp thêm L-alanine có thể giúp cơ bắp tái tạo nhanh chóng và giảm nguy cơ chấn thương.

Dược động học

Hấp thu

L-alanine hấp thu nhanh và hiệu quả từ ruột non sau khi được tiêu thụ, thông qua quá trình chủ yếu là vận chuyển động lực học dựa trên hệ thống vận chuyển amino acid.

Phân bố

Sau khi hấp thu, L-alanine được phân phối nhanh chóng trong toàn bộ cơ thể, đặc biệt là vào cơ bắp, gan và các mô khác, nơi nó tham gia vào nhiều quá trình sinh lý và chuyển hóa.

Chuyển hóa

Trong gan, L-alanine có thể bị chuyển hóa thành pyruvate thông qua quá trình khử amin. Pyruvate sau đó có thể được sử dụng trong chu trình Krebs để sản xuất năng lượng hoặc được chuyển hóa thành glucose thông qua quá trình gluconeogenesis. L-alanine cũng tham gia vào quá trình sản xuất của một số hợp chất khác như alanine aminotransferase.

Thải trừ

Cơ thể bài tiết lượng L-alanine dư thừa và các sản phẩm chuyển hóa của nó chủ yếu qua nước tiểu. Tuy nhiên, một lượng nhỏ cũng có thể được bài tiết qua mồ hôi và phân.

Phương pháp sản xuất

L-Alanine được sản xuất công nghiệp chủ yếu từ axit l-aspartic sử dụng tế bào của Pseudomonas dacunhae, cố định bên trong các lò phản ứng sinh học áp đặt áp suất. Quá trình lên men thường tạo ra một hỗn hợp d,l-alanine do sự hiện diện của enzyme alanine racemase. Tuy nhiên, bằng cách sử dụng một biến thể của Brevibacteria lactofermentum kháng lại d-cycloserine, có thể thu hoạch đến 46 g/L d-alanine với tỷ lệ quang hoạt lên đến 95%. Một biến đổi khác từ Arthrobacter oxydans, thiếu alanine racemase, đã cho phép sản xuất ra 75 g/L l-alanine từ glucose với hiệu suất lần lượt là 52% và 95% e.e. Đáng chú ý, trong một số trường hợp, l-alanine vẫn được chiết xuất từ dịch sau quá trình thủy phân protein.

Độc tính ở người

Ở mức độ tiêu thụ cao, L-alanine có thể gây ra một số tác dụng phụ như tiêu chảy, buồn nôn hoặc nôn mửa. Tuy nhiên, những tác dụng phụ này hiếm khi xảy ra và thường chỉ xuất hiện khi tiêu thụ L-alanine ở lượng lớn.

Liều lượng cụ thể cho L-alanine chưa được xác định rõ ràng, nhưng việc tiêu thụ L-alanine thông qua chế độ ăn thông thường được coi là an toàn cho hầu hết mọi người. Nhưng nếu bạn đang xem xét việc sử dụng bổ sung L-alanine, bạn nên thảo luận với chuyên gia y tế về liều lượng phù hợp và an toàn.

Tính an toàn

Không có đủ thông tin về việc sử dụng L-alanine ở liều lượng cao trong thời gian mang thai hoặc cho con bú. Dù L-alanine tự nhiên có trong chế độ ăn, nhưng việc sử dụng bổ sung L-alanine dạng thực phẩm chức năng nên được thảo luận với bác sĩ.

L-alanine có mặt trong nhiều thực phẩm và được coi là an toàn cho trẻ em khi ăn theo chế độ dinh dưỡng bình thường. Tuy nhiên, việc sử dụng bổ sung L-alanine cho trẻ em chưa được nghiên cứu đầy đủ, vì vậy nên hạn chế việc này và tham khảo ý kiến chuyên gia y tế.

L-alanine có thể ảnh hưởng đến quá trình gluconeogenesis, giúp cơ thể sản xuất glucose. Việc tiêu thụ L-alanine ở lượng cao có thể ảnh hưởng đến mức độ glucose trong máu, đặc biệt ở những người có tiền sử về bệnh tiểu đường.

Những người mắc các bệnh liên quan đến chuyển hóa amino acid hoặc có tình trạng sức khỏe đặc biệt khác có thể cần phải hạn chế hoặc theo dõi chặt chẽ việc tiêu thụ L-alanine. Trong những trường hợp đặc biệt này, việc thảo luận với bác sĩ là rất quan trọng.

Tương tác với thuốc khác

Không có bằng chứng rõ ràng về tương tác giữa L-alanine và các thuốc cụ thể. L-alanine là một amino acid không thiết yếu và tự nhiên có mặt trong chế độ ăn, do đó, trong môi trường bình thường, khả năng tương tác thuốc là tương đối thấp. Tuy nhiên, một số điểm cần lưu ý khi bổ sung L-alanine:

Gluconeogenesis và thuốc điều chỉnh đường huyết: Vì L-alanine có thể tham gia vào quá trình gluconeogenesis, có khả năng tiêu thụ L-alanine ở lượng lớn có thể ảnh hưởng đến mức độ glucose trong máu. Do đó, những người đang dùng thuốc để điều chỉnh đường huyết, như insulin hoặc các thuốc điều trị tiểu đường loại 2, nên thận trọng và theo dõi mức đường trong máu.

Thuốc ảnh hưởng đến chuyển hóa protein: Bất kỳ thuốc nào ảnh hưởng đến cơ chế chuyển hóa protein trong cơ thể có thể tương tác với L-alanine hoặc bất kỳ amino acid khác. Dù rất ít khả năng xảy ra tương tác này, nhưng nếu bạn đang dùng thuốc liên quan đến chuyển hóa protein, nên thảo luận với bác sĩ.

Thuốc ảnh hưởng đến thận: Thận đóng vai trò quan trọng trong việc loại bỏ dư lượng amino acid ra khỏi cơ thể. Nếu bạn đang dùng thuốc có ảnh hưởng đến chức năng thận, việc tiêu thụ L-alanine ở lượng lớn có thể cần được xem xét kỹ lưỡng.

Lưu ý khi sử dụng L-alanine

L-Alanine khi dùng qua đường uống với liều lượng hợp lý thường là an toàn. Tuy nhiên, việc dùng quá liều có thể gây ra phản ứng dị ứng, biểu hiện qua các vết mẩn đỏ và ngứa, đặc biệt tại vùng bàn tay, cổ và mặt. Mức độ và mật độ của các triệu chứng này phụ thuộc vào liều lượng bạn đã sử dụng. Hãy luôn tuân thủ liều lượng ghi trên bao bì sản phẩm hoặc theo lời khuyên của chuyên gia. May mắn thay, khi cơ thể bạn thích nghi hoặc khi điều chỉnh liều lượng phù hợp, các triệu chứng sẽ tự giảm đi.

Trước khi bắt đầu sử dụng bất kỳ loại thuốc hoặc thực phẩm bổ sung nào, đặc biệt nếu bạn đang mắc một số bệnh lý, hãy tham khảo ý kiến của bác sĩ hoặc dược sĩ.

Việc dùng L-alanine kèm theo bữa ăn có thể tăng cường mức carnosine trong cơ thể. Dù cơ thể ta cần carnosine, việc bổ sung L-alanine lại hiệu quả hơn trong việc tăng cường carnosine cho cơ bắp. Liều lượng tiêu chuẩn là 2-5 gam mỗi ngày. Alanine cũng có thể được kết hợp với các chất bổ sung khác như natri bicarbonate hay creatine, giúp tăng hiệu suất tập luyện nhờ giảm axit hóa trong máu và cơ bắp, đặc biệt khi được kết hợp với baking soda hoặc natri bicarbonat.

Một vài nghiên cứu của L-alanine trong Y học

Bổ sung β-alanine để cải thiện khả năng và hiệu suất tập thể dục: tổng quan hệ thống và phân tích tổng hợp

Mục tiêu: Tiến hành đánh giá có hệ thống và phân tích tổng hợp các bằng chứng về tác động của việc bổ sung β-alanine đối với khả năng và hiệu suất tập luyện.

Thiết kế: Nghiên cứu này được thiết kế theo hướng dẫn của PRISMA. Mô hình hiệu ứng hỗn hợp 3 cấp độ đã được sử dụng để mô hình hóa kích thước hiệu ứng và tính đến sự phụ thuộc trong dữ liệu.

Nguồn dữ liệu: 3 cơ sở dữ liệu (PubMed, Google Scholar, Web of Science) được tìm kiếm bằng một số thuật ngữ (‘β-alanine’ và ‘Beta-alanine’ kết hợp với ‘bổ sung’, ‘tập thể dục’, ‘đào tạo’, ‘vận động viên’ ‘, ‘hiệu suất’ và ‘carnosine’).

Tiêu chí đủ điều kiện để lựa chọn nghiên cứu: Tiêu chí bao gồm/loại trừ giới hạn các bài báo trong các nghiên cứu mù đôi, kiểm soát giả dược nhằm điều tra tác động của việc bổ sung β-alanine đối với biện pháp tập thể dục. Tất cả các nhóm người tham gia khỏe mạnh đều được xem xét, trong khi các phác đồ bổ sung bị hạn chế ở mức tiêu thụ mãn tính.

Các thiết kế chéo đã bị loại trừ do thời gian đào thải dài của carnosine trong cơ xương sau khi bổ sung. Một thước đo kết quả duy nhất đã được trích xuất cho từng giao thức tập luyện và được chuyển đổi thành kích thước hiệu ứng cho các phân tích tổng hợp.

Kết quả: 40 nghiên cứu riêng lẻ sử dụng 65 phương pháp tập luyện khác nhau và tổng cộng 70 biện pháp tập luyện ở 1461 người tham gia đã được đưa vào phân tích. Kích thước hiệu ứng tổng thể đáng kể là 0,18 (KTC 95% 0,08 đến 0,28) đã được hiển thị.

Hồi quy tổng hợp đã chứng minh rằng thời lượng tập luyện đã điều tiết đáng kể (p=0,004). Các phân tích phân nhóm cũng xác định loại bài tập là yếu tố điều tiết đáng kể (p=0,013) của kích thước hiệu ứng trong khung thời gian tập thể dục 0,5-10 phút với kích thước hiệu ứng lớn hơn đối với khả năng tập thể dục (0,4998 (KTC 95% 0,246 đến 0,753)) so với hiệu suất (0,1078 (KTC 95% -0,201 đến 0,416)).

Không có tác dụng điều tiết nào của tình trạng tập luyện (p=0,559), tập thể dục ngắt quãng hoặc liên tục (p=0,436) hoặc tổng lượng β-alanine ăn vào (p=0,438). Việc bổ sung đồng thời với natri bicarbonate mang lại hiệu quả lớn nhất khi so sánh với giả dược (0,43 (KTC 95% 0,22 đến 0,64)).

Tóm tắt/kết luận: β-alanine có tác động tổng thể đáng kể trong khi các phân tích dưới nhóm cho thấy một số yếu tố thay đổi. Những dữ liệu này cho phép các cá nhân đưa ra quyết định sáng suốt về khả năng có tác dụng sinh học khi bổ sung β-alanine dựa trên phương thức tập luyện đã chọn của họ.

Tài liệu tham khảo

1. Drugbank, L-alanine, truy cập ngày 1 tháng 11 năm 2023.
2. Saunders B, Elliott-Sale K, Artioli GG, Swinton PA, Dolan E, Roschel H, Sale C, Gualano B. β-alanine supplementation to improve exercise capacity and performance: a systematic review and meta-analysis. Br J Sports Med. 2017 Apr;51(8):658-669. doi: 10.1136/bjsports-2016-096396. Epub 2016 Oct 18. PMID: 27797728.
3. Pubchem, L-alanine, truy cập ngày 1 tháng 11 năm 2023.
4. Bộ Y Tế (2012), Dược thư quốc gia Việt Nam, Nhà xuất bản Y học, Hà Nội