HÓA HỌC LIPID: THÀNH PHẦN, CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI VÀ VAI TRÒ

Bài viết HÓA HỌC LIPID: THÀNH PHẦN, CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI VÀ VAI TRÒ

ĐẠI CƯƠNG

Đặc điểm chung

• Là những hợp chất hữu cơ đa dạng về mặt cấu tạo, giống nhau về tính chất lý học.
• Chứa 2 thành phần: alcol và acid béo, liên kết bởi liên kết este (alcol) hoặc amid (aminoalcol).
• Không tan hoặc tan rất ít trong nước.
• Dễ tan trong các dung môi hữu cơ (có độ phân cực thấp).
• Vai trò quan trọng:

+ Dự trữ NL (Mỡ).

+ Cấu tạo màng tế bào (Phospholipid, sterol).

+ Kết hợp với glucid tạo glycolipid thực hiện vai trò cấu trúc.

+ Kết hợp với Pr tạo lipoPr để vận chuyển lipid trong máu, hòa tan, tái hấp thu,…

+ Chất cách điện, cho phép sự lan truyền nhanh sóng khử cực trên sợi thần kinh có myelin.

+ Hormone, cofactor của enzym, chất dẫn truyền thông tin trong tế bào,.

= > Kiến thức cần thiết để hiểu cơ chế của béo phì, tiểu đường, xơ vữa,. và vai trò của acid béo không bão hòa trong dinh dưỡng và sức khỏe.

Phân loại

Theo câu trúc	Theo chức năng
Lipid đơn giản (Simple lipids) Lipid phức tạp (Complex lipids) Dẫn xuất của lipid (Derived lipids)	Lipid dự trữ (Storage lipids). Lipid tín hiệu, cofactor và sắc tố (Lipid as signals, cofactors, pigments). Lipid cấu trúc màng (Structural lipids in membranes).

Xét về mặt cấu trúc:

Lipid đơn giản (Simple lipids):

• Là liên kết este giữa các acid béo với alcol.
• Gồm 2 loại:

+ Mỡ: Alcol là glycerol, VD: triacylglycerol.

+ Sáp: Alcol có trọng lượng phân tử cao (không phải glycerol), VD: Lanolin, sáp tổ ong,.

Lipid phức tạp (Complex lipids):

• Liên kết giữa acid béo và alcol, có thêm 1 số nhóm phụ.

– Tùy vào nhóm phụ mà ta có bảng sau:

Phospholipid	Glycolipid	LipoPr
Acid béo + alcol + phosphate VD: Phosphatidylcholine, sphingomyelin,.	Acid béo + alcol + carbohydrate VD: Cerebrosides, gangliosides,.	Acid béo + alcol + Pr VD: Chylomicron, LDL, IDL,.

Dẫn xuất của lipid:

• Có thể là lipid (đơn giản hoặc phức tạp) hay tiền chất của lipid.
• VD: Acid béo, glycerol, steroid,…

THÀNH PHẦN CỦA LIPID

Acid béo

Đặc điểm chung

• Là những acid monocarboxyl có mạch hydrocarbon từ 4 -> 36 C.
• Có số C chẵn (thường từ 14 -> 24 C).
• C bắt đầu ở acid béo là C của nhóm carboxylate.
• Công thức tổng quát là R-COOH (với R có thể được viết là R-(CHz)n-).
• Thường ở dạng este hóa với glycerol hay các hợp chất khác.
• Các dạng acid béo:

+ Bão hòa hoặc không bão hòa.

+ Mạch thẳng, mạch nhánh hoặc mạch vòng.

+ Có thêm các nhóm -OH, CH..,..

Danh pháp

Gọi tên bằng ít nhất 3 cách:

Theo tên thông thường: VD: acid stearic, acid palmitic,.

Theo hệ thống:

Tên mạch hydrocarbon + đuôi -oic

(-anoic nếu là acid béo bão hòa, -enoic nếu là acid béo không bão hòa)

VD: Acid béo bão hòa có 18 C là octadecanoic.

Acid béo không bão hòa có 18 C là octadecenoic.

Theo ký hiệu:

VD: Acid béo bão hòa có 18 C là 18C hoặc 18:0.

Acid béo 18C, 1 liên kết đôi giữa C9 và C10 là 18CA9 hoặc 18:1;9.

Acid béo 18C, 2 liên kết đôi giữa C9-10 và C12-13 là 18CA9’12 hoặc 18:2;9,12.

• Có 2 cách đánh số’ mạch C:

Theo chữ số: Bắt đầu từ C nhóm carboxyl.

VD: CnH3-…-C3H2-C2H2-C1OOH.

Theo chữ Hy Lạp: Bắt đầu từ C gần nhóm carboxyl nhất (Ca), Cw là C cuối cùng. VD: C-H….. C’H2 CaH2 COOH.

Acid béo bão hòa

Có số’ C chẵn, thường gặp nhất trong tự nhiên là acid stearic và acid palmitic.

A. lauric	12:0	CH3(CH2)ioCOOH	A. n-dodecanoic	Dầu dừa, bơ,..
A. myristic	14:0	CH3(CH2)i2COOH	A. n-tetradecanoic
A. palmitic	16:0	CH3(CH2)i4COOH	A. n-hexadecanoic	Mỡ động thực vật
A. stearic	18:0	CH3(CH2)i6COOH	A. n-octadecanoic
A. arachidic	20:0	CH3(CH2)i8COOH	A. n-eicosanoic	Dầu đậu phộng, sáp động thực vật
A. lignoceric	24:0	CH3(CH2)22COOH	A. n-tetracosanoic

Acid béo không bão hòa

• Đa dạng hơn acid béo bão hòa, nhất là ở thực vật.
• Phổ biến nhất là acid oleic.

– Có số nối đôi thay đổi từ 1 -> 4.

Tên thông thường	Ký hiệu	Công thức	Tên hệ thống
A. palmitoleic	16:1 ;9	CH3(CH2)sCH=CH(CH2)7COOH	A.cis-9-hexadecenoic
A. oleic	18:1;9	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH	A.cis-9-ocadecenoic
A. linoleic	18:2;9,12	CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH	A.cis-,cis-9,12-octadecadienoic
A. linolenic	18:3;9,12,15	CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 COOH	A.cis-,cis-,cis-9,12,15- octadecatrienoic
A. arachidonic	20:4;5,8,11,14	CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2 CH=CH(CH2)3COOH	A.cis-,cis-,cis-,cis-5,8,11,14- eicosatetraenoic

– Nguồn gốc các acid béo không bão hòa:

+ Acid palmitoleic: Hầu hết các chất béo.

+ Acid oleic: Hầu hết mỡ động vật và dầu thực vật.

– Tuy nhiên, cơ thể không tổng hợp được các chất này mà phải đưa vào từ thức ăn.

Đồng phân acid béo không bão hòa:

• Do có liên kết đôi trong mạch C và phương hướng của các gốc ở xung quanh trục liên kết đôi:

+ Nếu các gốc acyl cùng phía của liên kết đôi: Dạng cis-. + Nếu các gốc acyl khác phía của liên kết đôi: Dạng trans-.

VD: Acid oleic và acid elaidic.

• Acid béo không no trong thiên nhiên thường ở cis-, bị bẻ gập gốc 1200 tại vị trí nối đôi => Có ý nghĩa rất quan trọng trong cấu trúc sinh học màng tế bào (Tăng tính linh động, mềm dẻo).

Nhóm eicosanoid:

• Là hợp chất dẫn xuất từ acid béo không bão hòa có 20C.
• Gồm prostanoid (prostaglandin, prostacyclin, thromboxan), leucotrien và
• Prostaglandin:

+ Là nhóm hợp chất có trong rất nhiều loại mô ĐV có vú, hoạt động như hormone tại chỗ.

+ Có vai trò quan trọng trong dược lý và hóa sinh vì tác động đến cơ quan sinh dục, cơ trơn, thần kinh, mô mỡ.

Tính chất hóa học của acid béo

Tính chất hóa học do nhóm carboxyl:

• Phản ứng tạo xà phòng (phản ứng trung hòa):

R-COOH + KOH RCOOK + H2O

• Phản ứng tạo este:

R-COOH + HO-R’ R-COO-R’ + H2O

• Phản ứng tạo amid:

R-COOH + H2N-R’ R-CO-NH-R’ + H2C

Tính chất hóa học do sự có mặt của liên kết đôi:

• Phản ứng khử:

Acid không bão hòa + nH2 Acid bão hòa (với n là số’ liên kết đôi)

VD: Acid oleic (18:1;9) + H2 Acid stearic (18:0)

• Phản ứng oxy hóa:

R-CH=CH-R’-COOH + O2 R-COOH + HOOC-R’-COOH

• Phản ứng halogen hóa (Phản ứng cộng):

-CH=CH- + X2 -CHX-CHX- (với X là các halogen như F, Br, I,..)

Chỉ số iod của acid béo: Là lượng iod gắn vào 100g acid béo => Chỉ số’ càng cao thì liên kết đôi trong acid béo càng nhiều.

Alcol của lipid

Glycerol

1 alcol có 3 chức rượu, tham gia trong thành phần của glycerid và glycerophospholipid.

Các alcol cao phân tử

Là những alcol chuỗi dài, tham gia trong thành phần các chất sáp, VD: Alcol n-hexacosanol: CH3(CH2)24CH2OH

Aminoalcol

Tham gia trong thành phần của cerebrosid và 1 số phosphatid, thường gặp là sphingosin, cholin, colamin và cerebrin.

VD: Cholin: HO-CH2-CH2-N+-(CH3)3

Sphingosin: CH3-(CH2)12CH=CH-CH-CHOH-CHNH2CH2OH

Sterol

• 1 nhóm hợp chất có nhân steran, 1 hay nhiều nhóm alcol, 1 mạch nhánh 8-10 C ở C17.
• Chất tiêu biểu là cholesterol.

Cholesterol:

• Là hợp chất có chứa:

+ Chức alcol ở C3.

+ 1 liên kết đôi giữa C5-C6.

+ Mạch nhánh là nhóm methyl ở C10 và C13.

+ Mạch nhánh gồm 8 C ở C17.

• Có mặt trong hầu hết các tế bào của cơ thể, nhất là mô thần kinh, mật, hoàng thể của buồng trứng.
• Có trong chất béo ĐV, không có trong TV.

– Tồn tại ở dạng tự do hay dạng este với acid béo (cholesterid hay cholesterol este hóa).

– Là thành phần phức hợp lipoPr trong máu, 1 trong những thành phần của mảng xơ vữa thành

động mạch,…

Các steroid dẫn xuất từ cholesterol:

• Gồm 5 nhóm hormone (androgen, estrogen, progestin, glucocorticoid và mineralocorticoid) và các acid mật.
• Vai trò:

+ Tham gia vào sự phát triển giới tính của ĐV (testosterone và estradiol).

+ Tham gia vào kiểm soát chu kỳ kinh nguyệt và thai kỳ (progestin như progesteron).

+ Tham gia chuyển hóa đường, Pr (glucocorticoid như cortisol).

+ Điều hòa cân bằng muối trong cơ thể (mineralocorticoid).

+ Giúp hấp thu chất béo ở ruột non (acid mật như acid cholic và acid deoxycholic).

LIPID THUẦN

Là những lipid trong phân tử chỉ có C, H, O.

Glycerid

• Tạo thành do liên kết este của acid béo và glycerol.
• Tùy theo 1,2 hay 3 chức rượu được este hóa mà còn được gọi là monoglycerid, diglycerid hay triglycerid.
• Triglycerid (triacylglycerol) chiếm chủ yếu và quan trọng nhất, các acid béo có thể giống nhau hoặc khác nhau.

Triglycerid:

• Có nguồn gốc khác nhau từ ĐV và TV, khác nhau về thành phần acid béo.

– Chất béo thiên nhiên là hỗn hợp phức tạp các loại triglycerid.

– Dạng dự trữ NL của ĐV, có ở hầu hết các tổ chức, nhất là tổ chức mô mỡ.

– Tập trung nhiều ở lớp mỡ dưới da, bao quanh 1 số cơ quan để bảo vệ, tránh bị lạnh và chấn động cho cơ thể và các cơ quan.

Tính chất của glycerid:

• Do thành phần acid béo quyết định.
• Hàm lượng acid béo mạch ngắn, không bão hòa trong glycerid càng nhiều, nhiệt độ nóng chảy càng thấp => Hỗn hợp glycerid nhiều acid béo bão hòa ở thể đặc (mỡ), trong khi hỗn hợp glycerid nhiều acid béo không bão hoà ở thể lỏng (dầu).
• Khó thủy phân do không tan trong nước, thủy phân khi ở trong kiềm, acid hoặc có enzym lipase => Phản ứng xà phòng hóa khi thủy phân bằng kiềm, sản phẩm là glycerol và muối của acid béo (xà phòng).

– Các chỉ số đặc trưng cho tính chất của các chất béo:

Chỉ số xà phòng hóa: Số’ mg KOH cần để xà phòng hóa 1g dầu hay mỡ, tỷ lệ nghịch với phân tử lượng của dầu, mỡ.

Chỉ số acid: Số’ mg KOH cần để trung hòa acid béo tự do của 1g mỡ, giúp tìm hiểu lượng acid béo tự do của dầu, mỡ.

Chỉ số iod: Mức độ không bão hòa của acid béo không bão hòa trong dầu mỡ => Dầu cao hơn mỡ về chỉ số’ iod vì dầu nhiều acid béo không bão hòa hơn.

Sterid

Là este của acid béo với alcol vòng là sterol, VD: oleatcholesterol, palmitatcholesterol, stearatcholesterol,…

Cerid

• Còn gọi là sáp, là este của acid béo chuỗi dài với alcol trọng lượng phân tử cao (30 – 40C).
• Có 1 đầu phân cực yếu (vị trí este hóa) và 1 đầu không phân cực dài.

– Acid béo trong sáp thường là bão hòa, trong khi alcol trong sáp có thể ở dạng bão hòa hoặc không bão hòa.

• Không thấm nước, thường giữ vai trò bảo vệ.
• Có 3 loại sáp:

Sáp động vật: Sáp ong, mỡ cá nhà táng, lớp sáp phủ da động vật, phủ lông các loài chim,…

Sáp thực vật: Lớp sáp bao phủ lá, thân, quả.

Sáp vi khuẩn: Giúp VK bền vững hơn với những tác động bên ngoài, VD: VK lao,.

Sáp được sử dụng rộng rãi làm nến, sáp bôi và thuốc cao.

LIPID TẠP

• Là nhóm lipid ngoài C, H, O còn có các nguyên tử khác như P, N, S,…
• Vai trò quan trọng trong cấu tạo màng tế’ bào, chuyển hóa trung gian (không phải dự trữ).
• Chia làm 2 nhóm tùy vào alcol:

+ Nếu alcol là glycerol: Glycerophospholipid.

+ Nếu alcol là sphingosin : Shingolipid.

Glycerophospholipid

• Là diglycerid, có 1 nhóm phosphat este hóa tại vị trí C3 của khung glycerol.
• Chiếm số’ lượng lớn trong lipid tự nhiên, 1 trong những dạng quan trọng nhất.
• Thành phần cấu tạo chủ yếu của màng tế bào, xếp vào 1 nhóm lớn là phospholipid.

– Các glycerophospholipid thường gặp có thể được tóm tắt ở bảng sau:

Tên glycerophospholipid	Tên của X (nhóm thế)
Phosphatidic acid	Không có
Phosphatidylethanolamine	Ethanolamine
Phosphatidylcholine	Choline
Phosphatidylserine	Serine
Phosphatidylglycerol	Glycerol
Phosphatidylinositol 4,5-biphosphate	myo-Inositol 4,5-biphosphate
Cardiolipin	Phosphatidylglycerol

– Công thức của một số’ glycerophospholipid thường gặp:

Vai trò 1 số phospholipid quan trong:

Lecithin: Tham gia cấu tạo màng tế bào, nhũ tương hóa giúp hấp thu chất béo và vitamin.

Sphingomyelin: Tạo vỏ bao myelin, bảo vệ sợi thần kinh và tăng tốc độ dẫn truyền.

Phosphatidylinositol: Tạo phosphotidylinositol phosphate (PIP) và biphosphate (PIP2), 2 chất này bị phân cắt bởi phospholipase C tạo ra inositol-3-phosphate, 1 dạng chất truyền tin thứ 2 của tế bào.

Cardiolipin: là thành phần quan trọng ở màng trong ti thể, cần thiết cho chức năng tối ưu của nhiều enzym có liên quan đến chuyển hóa NL ở ti thể.

Sphingolipid

• Là 1 nhóm lipid khác, thường được tìm thấy trong các màng sinh học.
• Thành phần quan trọng của màng tế bào, đặc biệt ở mô não và thần kinh.

– Chứa alcol là sphingosin, có 2 loại:

+ Sphingolipid chứa acid phosphoric: Xếp vào nhóm phospholipid. + Sphingolipid chứa ose: Xếp vào nhóm glycolipid.

– Các sphingolipid quan trọng: Sphingomyelin: Xếp vào nhóm phospholipid, quan trọng trong mô thần kinh các ĐV cấp cao.

Glycosphingolipid:

• Bao gồm ceramid gắn với 1 hoặc nhiều gốc đường bằng cầu nối 0- glycosid, tại gốc hydroxyl số’ 1.
• Giữ chức năng tế bào quan trọng dù chỉ hiện diện với lượng nhỏ.
• Có tính đặc hiệu cho mô => Quan trọng trong miễn dịch.
• Gốc đường của glycosphingolipid là 1 glucose hay 1 galactose => Cerebrosid, 1 chất có nhiều ở não và tổ chức thần kinh.
• Cerebrosid được phân biệt bởi các phân tử acid béo có trong công thức, có 4 dạng: Kerasin: Chứa acid lignoceric.

Cerebron: Chứa acid cerebronic.

Nervon: Chứa acid nervonic.

Oxynervon: Thoái giáng từ acid nervonic.

Gangliosid:

• Có ở não, gan, lách, hồng cầu và vùng đầu dây thần kinh.
• Trong công thức có chứa 1 hoặc nhiều phân tử acid sialic.
• Tham gia vào quá trình dẫn truyền xung thần kinh.
• Các sphingolipid thường gặp có thể được tóm trong bảng sau:

Tên của sphingolipid	Tên của X (nhóm thế)
Ceramide	Không có
Sphingomyelin	Phosphocholine
Neutral glycolipids (Glucosylcerebroside)	Glucose
Lactosylceramide (1 globoside)	Di-, tri- hoặc tetrasaccharide
Ganglioside GM2	Oligosaccharide phức tạp

– Công thức 1 số sphingolipid thường gặp:

LipoPr

– Là lipid kết hợp với Pr, đóng vai trò quan trọng trong quá trình vận chuyển lipid trong cơ thể.

• Phần kỵ nước của lipid cuộn vào trong, phần apoPr tạo thành lớp vỏ bọc xung quanh => Được vận chuyển trong môi trường dịch thể.
• Gồm có 5 loại:

+ Chylomicron.

+ Very Low Density Lipoprotein (VLDL).

+ Intermediate Density Lipoprotein (IDL).

+ Low Density Lipoprotein (LDL).

+ High Density Lipoprotein (HDL).

CHỨC NĂNG SINH HỌC CỦA LIPID

Dự trữ NL và bảo vệ

• Dạng chính là dầu và mỡ – là các dẫn xuất của acid béo.
• Ở ĐV có xương sống, 80% thể tích tế bào mỡ chứa triglyceride dưới dạng những giọt mỡ.
• Ở TV, triglycerid ở dạng dầu, nằm trong các loại hạt => Cung cấp NL và tiền chất cho hạt nảy mầm.
• Enzym lipase xúc tác quá trình thủy phân triglycerid ra acid béo để cung cấp NL.
• 2 ưu điểm khi dự trữ NL dưới dạng triglycerid (thay vì tinh bột hay glycogen):

+ Cung cấp NL cao hơn (NL 1 gam triglycerid = NL 2 gam đường khi oxy hóa).

+ Do có tính kỵ nước => Khi dự trữ không phải mang thêm nước như polysaccharide (2g nước thêm vào/1g polysaccharide).

VD: 1 người béo phì với 15-20kg triglycerid có thể sử dụng NL từ triglycerid trong 1 tháng, trong khi tổng NL dự trữ dưới dạng glycogen không đủ sử dụng trong 1 ngày.

• Mô mỡ bao quanh cơ thể và các cơ quan còn giúp tránh các chấn động.
• Ở 1 số’ loài ĐV, triglycerid dự trữ dưới da giúp chống lạnh (hải cẩu, cánh cụt, gấu Bắc Cực,…).

Tham gia cấu trúc màng

Các phospholipid, sphingolipid, muối mật, sterol có chứa các nhóm phân cực, có 1 phần ưa nước và 1 phần kỵ nước => Tạo thành 1 lớp màng lipid đôi, cấu trúc cơ bản màng sinh học.

Lớp màng này có vai trò như 1 hàng rào cho ion và phân tử phân cực đi qua.

Cấu trúc lớp lipid này có:

+ Đuôi kỵ nước quay vào trong và tương tác với nhau.

+ Đầu ưa nước quay ra ngoài và tương tác với nước.

Phần ưa nước có thể đơn giản là nhóm -OH ở 1 đầu của vòng sterol nhưng cũng có thể rất phức tạp.

Đa số màng tế bào đều tạo bởi glycerophospholipid và các sterol, màng tế bào thần kinh có thêm sphingolipid.

Sphingolipid còn có vai trò kháng nguyên trên bề mặt tế bào.

Vai trò như các tín hiệu, cofactor và sắc tố

Lipid phần lớn (dạng dự trữ + cấu trúc màng) có vai trò thụ động.

Các lipid có vai trò chủ động trong chuyển hóa và dẫn truyền tín hiệu là:

+ Hormone.

+ Chất dẫn truyền thông tin, cofactor của enzyme trong các phản ứng vận chuyển điện tử hay vận chuyển các gốc đường.

+ Sắc tố, gồm các sắc tố’ ánh sáng và màu tự nhiên (màu cam bí đỏ, cà rốt,.)

Phosphatidylinositol và dẫn xuất của sphingosin:

• Hoạt động như chất truyền tín hiệu nội bào.
• Là tiền chất của diacylglycerol và inositol 1,4,5-triphosphate (2 chất thông tin nội bào, điều hòa các enzyme khác trong tế bào).
• Sphingolipid màng có vai trò như nguồn thông tin nội bào.
• Cermid và sphingomyelin điều hòa Pr kinase, ngoài ra ceramid và dẫn xuất của nó còn có vai trò điều hòa chu trình tế bào (phân chia, biệt hóa và chết).

Eicosanoid:

• Mang thông tin cho tế bào lân cận, là hormone tại chỗ.
• Ảnh hưởng đa dạng: tham gia viêm, sốt, đau; hình thành huyết khối; điều hòa huyết áp,.

Hormone steroid:

• Mang thông tin liên lạc giữa các mô.
• Di chuyển từ máu đến cơ quan đích, gắn vào thụ thể nhân => Thúc đẩy thay đổi trong biểu hiện gen.

– Ái lực rất mạnh => 1 lượng nhỏ đủ sinh ra đáp ứng.

Vitamin A và vitamin D: Là tiền chất hormone trong số các vitamin tan trong chất béo (A, D, E, K).

Vitamin A:

• Có nhiều trong dầu, cá, trứng, gan, sữa, bơ,..
• ĐV có xương sống có men chuyển 0-caroten (sắc tố cà rốt, khoai lang,.) thành vitamin A.
• Ở ĐV có xương sống:

+ Vitamin A (retinol) hoạt động như hormone và sắc tố ánh sáng.

+ Dẫn xuất acid retinoic điều hòa biểu hiện gen của sự phát triển tế bào biểu mô (kể cả da) => Thành phần của tretinoin (Retin-A) điều trị chống nhăn, mụn trứng cá nặng.

+ Dẫn xuất retinal là sắc tố kích thích đáp ứng với ánh sáng của tế bào que và tế bào nón ở võng mạc mắt => Sinh ra tín hiệu thần kinh đưa đến não.

– Thiếu vitamin A => Khô da, mắt và màng nhầy; chậm phát triển; quáng gà…

Vitamin D3 (cholecalciferol):

• Được tổng hợp ở da ở 7-dehydrocholesterol dưới tác dụng của ánh sáng mặt trời.
• Khi được chuyển thành 1,25-dihydroxylcholecalciferol tại thận, có vai trò như 1 hormone điều hòa hấp thu canxi ở ruột, điều hòa lượng canxi ở thận và xương.
• Thiếu vitamin D3 => Rối loạn tạo xương và còi xương.

Vitamin E và vitamin K: Là những cofactor làm giảm sự oxy hóa.

Vitamin E:

• Giúp chống lại quá trình oxy hóa, bảo vệ màng tế bào khỏi tổn thương.
• Thiếu vitamin E rất hiếm gặp, biểu hiện bằng việc vỡ hồng cầu.

Vitamin K:

• Có nhiều trong rau xanh (vitamin K1 (phylloquinone)) và hình thành từ các vi khuẩn thường trú ở ruột (vitamin K2 (menaquinone)).
• Quan trọng trong quá trình đông máu.
• Thiếu vitamin K phổ biến nhất => Chậm quá trình đông máu, dẫn đến tử vong.

Xem thêm: Hóa học Protid: Danh pháp, cấu trúc, vai trò, phân loại và các tính chất