Pinene

Danh pháp

Tên chung quốc tế

Pinene

Tên danh pháp theo IUPAC

2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene

Mã UNII

JPF3YI7O34

Mã CAS

6993-66-4

Cấu trúc phân tử

Công thức phân tử

C10H16

Phân tử lượng

136.23 g/mol

Đặc điểm cấu tạo

Pinene là một hydrocacbon hai vòng, liên kết đôi, terpenoid. Pinene có chứa các monoterpen hai vòng không bão hòa là alpha-pinene và β-pinene

Tính chất

• Pinene có dạng chất lỏng trong suốt không màu, có mùi nhựa thông.
• Nhẹ hơn nước và không tan trong nước .
• Hơi nặng hơn không khí. Được sử dụng làm dung môi.

Dạng bào chế

Viên nang mềm

Nguồn gốc

Pinene là gì? Pinene là thành phần chính trong chiết xuất lỏng của cây lá kim, ngoài ra nó cũng được tìm thấy trong nhiều loài thực vật như long não và cây xô thơm lớn

Dược lý và cơ chế hoạt động

• Pinene bao gồm 2 đồng phân chính có tác dụng dược lý là α-pinene và Beta-Pinene. Chúng có tác dụng điều chế kháng kháng sinh, chống ung thư, kháng khuẩn, thuốc chống đông máu, chống sốt rét, chống viêm, chống Leishmania, chống oxy hóa và tác dụng giảm đau. Ngoài ra, α- và β-pinene được sử dụng làm chất kháng khuẩn do tác dụng độc hại của chúng trên màng.
• Hoạt động kháng khuẩn: α-pinene là một hợp chất kháng khuẩn có hiệu quả chống lại một số mầm bệnh như MRSA, B. cereus, E. coli và Campylobacter jejuni. β-pinene thể hiện tác dụng kháng khuẩn, có thể được nhấn mạnh thông qua hoạt động hiệp đồng với các hợp chất terpene khác, như 1,8-cineol borneol hoặc linalool.
• Hoạt động chống viêm: α-pinene có khả năng điều chỉnh tình trạng viêm, α-pinene làm suy yếu mức độ nghiêm trọng của AP bằng cách ức chế tổn thương mô, sản xuất enzyme tiêu hóa và sản xuất cytokine gây viêm.
• Hoạt động chống dị ứng: α-pinene làm giảm rõ rệt nồng độ interleukin (IL)-4 trong các mô lá lách, globulin miễn dịch mũi E, TFN-α, nồng độ protein-2 viêm đại thực bào ở niêm mạc mũi, phân tử bám dính giữa các tế bào-1. Sau khi uống α-pinene, sự kích hoạt tế bào mast ở người bị ức chế và do đó, hoạt động của protein tương tác thụ thể 2 (RIP2),yếu tố hạt nhân kappa-B kinase, IkB kinase (IKK)-β bị ức chế
• Hoạt động chống ung thư: α-pinene được sử dụng như một chất chống ung thư do nó gây ức chế tăng trưởng khối u do chết tế bào, tế bào phát triển chậm và trọng lượng thấp hơn, giảm nồng độ protein Cyclin B găn chặn quá trình nguyên phân bằng cách ức chế hoạt động của CDC25 phosphatase thông qua quá trình phosphoryl hóa. Do đó, α-pinene ức chế sự phát triển của tế bào một cách hiệu quả
• Điều chỉnh kháng kháng sinh: α-pinene, tác động lên sự điều biến kháng kháng sinh và ngăn ngừa dòng chảy kháng sinh, điều chỉnh đáng kể tính kháng kháng sinh ở C. jejuni bằng cách giảm giá trị MIC của ciprofloxacin, erythromycin và triclosan tới 512 lần
• Hoạt động chống đông máu: α-pinene kéo dài thời gian đông máu và ngăn chặn nghiêm trọng sự kết tập tiểu cầu, nó được coi là chất chống đông máu mạnh thúc đẩy Ca 2+ tiểu cầu và ngăn chặn việc sản xuất Thromboxane A 2
• Tác dụng bảo vệ dạ dày: α- và β-pinene được sử dụng như một nguồn thuốc quan trọng để điều trị rối loạn tiêu hóa, chất bảo vệ dạ dày, α- và β-pinene có tác dụng co thắt các dải dạ dày trong ống nghiệm, giúp thư giãn tá tràng, làm dịu các dải dạ dày và tá tràng, làm tăng tốc độ làm rỗng chất lỏng trong dạ dày và một phần tác dụng của nó có liên quan đến tác dụng tương phản được kích thích bởi α- và β-pinene trên ruột.
• Hoạt động bảo vệ thần kinh: α-pinene có khả năng ngăn chặn sản xuất ROS nội bào, làm tăng biểu hiện glutathione peroxidase, glutathione reductase, catalase, superoxide effutase và hemeoxygenase 1. α-pinene cũng đóng vai trò quan trọng trong việc giảm quá trình chết theo chương trình; do đó, người ta kết luận rằng những monoterpen này có khả năng bảo vệ hệ thần kinh
• Tác dụng ức chế sự phát triển của bệnh viêm nội tâm mạc: Các chất phytochemical, như α- và β-pinene, cho thấy hoạt động ức chế chống lại tất cả các chủng vi khuẩn , H.enzae , Actinobacillus actinomycetemcomitans , thuộc chi Streptococcus và Staphylococcus , H. aphrophilus , H. paraphrophilus , Cardiobaccterium hominis , Eikenella corrodens ,Kingela kingae và K. denitrificans , Haemophillus parainfluenzae là những tác nhân vi sinh vật chính gây viêm nội tâm mạc.
• Tác dụng kháng khuẩn và chống sốt rét: α- và β-pinene có đặc tính kháng khuẩn nổi bật trong đó (+)-α-pinene có đặc tính chống sốt rét cao hơn 250 lần so với (+)-β-pinene.

Dược động học

Hấp thu

Pinene thuốc được hấp thu qua da, phổi và ruột. Khi dùng đường hít, Pinene cho thấy sự hấp thu và tích lũy hô hấp cao trong các mô mỡ, mức hấp thu ròng tương đối là 62% và 66% lần lượt của α- và β-pinene. Khi dùng đường uống, liều uống 9 mg ở thời điểm Tmax = 1,6 giờ

Chuyển hóa

Pinene được trải qua con đường trao đổi chất chính là hydroxyl hóa, hydrat hóa và acetyl hóa. Năm chất chuyển hóa của Pinene đã được xác định.

Phân bố

Không có dữ liệu

Thải trừ

Nửa thời gian thải trừ của Pinene dạng hít là 4,8, 39 và 695 phút. Khi dùng đường uống, liều uống 9 mg thời gian bán thải là 1,4%

Ứng dụng trong y học

Pinene được dùng trong chống viêm, thuốc giảm lo âu, thuốc giãn phế quản, chống lại tình trạng suy giảm trí nhớ ngắn hạn, thuốc giảm đau, giảm sự lây lan của vi khuẩn và vi rút, hỗ trợ trí nhớ và chức năng hô hấp, giúp thư giãn, chống ung thư.

Tác dụng phụ

Pinene có thể gây tác dụng phụ bao gồm: gây tổn thương thận, mất khả năng phối hợp, lú lẫn, co giật, gây dị ứng da, chóng mặt và hôn mê

Độc tính ở người

LCLo (chuột) = 0,625 mg/m3. Pinene là chất gây dị ứng phổ biến ở Bồ Đào Nha. Một thí nghiệm cho thấy trong 22 bệnh nhân dùng Pinene cho thấy 17 người bị dị ứng với alpha-pinene và 15 người với dipenten ; 12 người bị dị ứng với cả hai. 4 bệnh nhân nhạy cảm với delta 3-carene, 3 với alpha-terpineol và 2 với beta-pinene

Tương tác với thuốc khác

Chưa có dữ liệu

Lưu ý khi sử dụng

Hiện nay chưa có báo cáo về độ an toàn khi dùng Pinene cho phụ nữ có thai và cho con bú cả về đường uống, hít hay bôi ngoài da vì vậy tránh dùng Pinene cho nhóm đối tượng này.

Một vài nghiên cứu của Pinene trong Y học

Tiếp xúc trước khi sinh với α-pinine giúp cải thiện hành vi vận động phản xạ ở chuột con

Nghiên cứu này được tiến hành với mục đích xác định ảnh hưởng của việc tiếp xúc với α-pinene trước khi sinh đối với các hành vi vận động phản xạ ở chuột con. 40 con chuột cái NMRI đang mang thai (8-10 tuần tuổi) được phân thành bốn nhóm. Nhóm 1 đóng vai trò đối chứng được tiêm nước muối vào các ngày thứ 5, 8, 11, 14 và 17 của thai kỳ. Nhóm 2, 3, 4 được tiêm α-pinene lần lượt liều 0,1mg/kg, 0,5mg/kg và 1 mg/kg vào màng bụng vào các ngày thứ 5, 8, 11, 14 và 17 của thai kỳ. Sau khi sinh, 20 chú chó con từ mỗi lứa đã được để xác định và kiểm tra. Dựa trên những phát hiện của nghiên cứu này, cho thấy việc tiếp xúc với α-pinene trước khi sinh làm tác động tích cực đến hành vi vận động phản xạ ở chuột con có thể do đặc tính chống oxy hóa của nó.

Tài liệu tham khảo

1. Thư viện y học quốc gia,Pinene, pubchem. Truy cập ngày 15/10/2023.
2. Bahare Salehi,1 Shashi Upadhyay,2 Ilkay Erdogan Orhan,3,* Arun Kumar Jugran,4,* Sumali L.D. Jayaweera,5 Daniel A. Dias,5 Farukh Sharopov,6 Yasaman Taheri,7 Natália Martins,8,9 Navid Baghalpour,7 William C. Cho,10,* and Javad Sharifi-Rad (2019) Therapeutic Potential of α- and β-Pinene: A Miracle Gift of Nature , pubmed.com. Truy cập ngày 15/10/2023.
3. Ali Elahinia 1, Shahin Hassanpour 2, Ahmad Asghari 3, Ehssan Khaksar (2022), Prenatal exposure to α-pinine improves reflexive motor behaviours in mice offspring , pubmed.com. Truy cập ngày 15/10/2023.